2-({[2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)ethyl]amino}methyl)phenol | 198127-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-({[2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)ethyl]amino}methyl)phenol
• 英文别名: 2-[[2-(1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)ethylamino]methyl]phenol
• CAS: 198127-13-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: GRTWNVRMUARKAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.320±30.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.161±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({[2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)ethyl]amino}methyl)phenol 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到2-oxa-10-azatetracyclo[11.3.1.0^1,10.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  环状 N,O-缩醛化-桥头还原合成 Madangamines 的双氮杂三环核心

  摘要：

  描述了一种合成 madangamine 生物碱的重氮三环核心的新方法。该合成涉及酮基氨基苯酚的分子内 N,O-缩醛化，从而能够快速构建 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。N,O-缩醛的还原性CO键断裂已通过使用AlH 3 作为亲核氢源以及路易斯酸特性来完成。该策略还证明了这种方法在立体选择性构建中央 2,6-二氮杂三环 [6.2.2.0 4,9 ] 十二烷核心的实用性，该核心在 madangamine 生物碱中的 C-4 处具有季碳中心。

  DOI：

  10.3987/com-07-11276
• 作为产物：
  描述：

  (氨基甲基)-苯酚 、 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-({[2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)ethyl]amino}methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  环状 N,O-缩醛化-桥头还原合成 Madangamines 的双氮杂三环核心

  摘要：

  描述了一种合成 madangamine 生物碱的重氮三环核心的新方法。该合成涉及酮基氨基苯酚的分子内 N,O-缩醛化，从而能够快速构建 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。N,O-缩醛的还原性CO键断裂已通过使用AlH 3 作为亲核氢源以及路易斯酸特性来完成。该策略还证明了这种方法在立体选择性构建中央 2,6-二氮杂三环 [6.2.2.0 4,9 ] 十二烷核心的实用性，该核心在 madangamine 生物碱中的 C-4 处具有季碳中心。

  DOI：

  10.3987/com-07-11276

文献信息

• Nucleophilic Alkylation on Anti-Bredt Iminium Ions. Facile Entry to the Synthesis of 1-Alkylated 2-Azabicyclo[3.3.1]nonanes (Morphans) and 5-Azatricyclo[6.3.1.0^1,5]dodecane
  作者：Naoki Yamazaki、Hidetaka Suzuki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo9715579

  日期：1997.11.1