N,N-dimethyl(chlorophenylmethylene)ammonium chloride | 2397-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl(chlorophenylmethylene)ammonium chloride
• 英文别名: α-chloro-N,N-dimethylbenzimidinium chloride；N,N-dimethyl-α-chlorobenzimidium chloride；N-(chloro(phenyl)methylene)-N-methylmethanaminium chloride；N,N-dimethylchlorobenziminium chloride；Benzoesaeuredimethylamid-dichlorid；(α-chloro-benzylidene)-dimethyl-ammonium; chloride；(α-Chlor-benzyliden)-dimethyl-ammonium; Chlorid；(chloro-phenyl-methylene)-dimethyl-ammonium; chloride；Methanaminium, N-(chlorophenylmethylene)-N-methyl-, chloride；[chloro(phenyl)methylidene]-dimethylazanium;chloride
• CAS: 2397-26-4
• 化学式: C₉H₁₁ClN*Cl
• 分子量: 204.099
• InChiKey: GGIRGRHHZRLDGX-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl(chlorophenylmethylene)ammonium chloride 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N,N-dimethylselenobenzamide
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第三十七部分 从羧酸方便地自由基合成二烷基二硒化物

  摘要：

  描述了一种基于Barton PTOC酯的自由基化学新方法，可从羧酸中轻松合成二烷基二硒化物。这种方法是特别成功的当ø -胆甾3 β基-2,2,2- trichloroselenoacetate和ö -新戊基selenobenzoate用作自由基捕获剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00665-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl(chlorophenylmethylene)ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  合成和磷的新颖卡宾络合物（V）表征氟化物与潜在液晶性质

  摘要：

  一系列新颖的推-推 我和推-拉 II由氧化加成difluoroamines的磷（III）卤化物，合成的磷（V）氟化物轴承与液晶性质的取代基卡宾稳定络合物。通过NMR光谱法和X射线分析这些八面体配合物进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.062

文献信息

• Olefin synthesis by radical methods from xanthate, selenobenzoate and thionocarbonate derivatives of β-hydroxy sulfones.
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Catherine Tachdjian

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85063-b

  日期：1991.6

  β-Hydroxy sulfones have been transformed to the corresponding radicophilic derivatives (xanthales, selenobenzoates, thionocarbonates) These compounds can then be employed in the synthesis of the corresponding olefins by radical methods without the use of tin reagents.

  β-羟基砜已被转化为相应的亲核衍生物（黄嘌呤，硒代苯甲酸酯，硫代碳酸酯）。这些化合物可通过自由基方法用于合成相应的烯烃，而无需使用锡试剂。
• Frustrated Lewis Pair Catalyzed Hydrogenation of Amides: Halides as Active Lewis Base in the Metal-Free Hydrogen Activation
  作者：Nikolai A. Sitte、Markus Bursch、Stefan Grimme、Jan Paradies

  DOI：10.1021/jacs.8b12997

  日期：2019.1.9

  reductant is introduced. The reaction proceeds via the hydrogen splitting by B(2,6-F2-C6H3)3 in combination with chloride as the Lewis base. Density functional theory calculations support the unprecedented role of halides as active Lewis base components in the frustrated Lewis pair mediated hydrogen activation. The reaction displays broad substrate scope for tertiary benzoic acid amides and α-branched carboxamides

  介绍了一种以草酰氯为活化剂、氢气为最终还原剂的羧酸酰胺无金属还原方法。该反应通过 B(2,6-F2-C6H3)3 与作为路易斯碱的氯化物组合进行氢分解而进行。密度泛函理论计算支持卤化物作为活性路易斯碱组分在受挫的路易斯对介导的氢活化中的前所未有的作用。该反应对叔苯甲酸酰胺和 α-支链甲酰胺显示出广泛的底物范围。
• Reactions of relevance to the chemistry of aminoglycoside antibiotics. Part 13. A novel synthesis of benzyl ethers
  作者：Anthony G. M. Barrett、Roger W. Read、Derek H. R. Barton

  DOI：10.1039/p19800002184

  日期：——

  Benzyl ethers were prepared from alcohols by reaction with chloro(phenylmethylene)dimethylammonium chloride and sodium hydrogen telluride in sequence. The salt (1)[Me2NC(R1)OR2Cl–; R1= H, R2= cholest-5-en-3β-yl] and sodium borohydride gave the borane complex of 3β-dimethylaminomethoxycholest-5-ene. Salt (1; R1= Ph, R2= cholest-5-en-3β-yl or 5α-cholestan-3β-yl) and ammonia or hydrazine gave the steroidal

  通过依次与氯（苯基亚甲基）二甲基氯化铵和碲化氢钠反应，由醇制得苄基醚。盐（1）[我2 NC（R 1）OR 2氯- ; R 1＝ H，R 2＝胆甾-5-烯-3β-基]，硼氢化钠得到3β-二甲基氨基甲氧基胆甾-5-烯的硼烷配合物。盐（1； R 1 = Ph，R 2 =胆甾-5-en-3β-基或5α-胆甾-3β-基）和氨或肼得到甾族苯甲酸酯或苯甲酰肼酸盐。
• Studies of isocyanides—III
  作者：Y. Ito、M. Okano、R. Oda

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80009-1

  日期：1966.1

  The reaction of N,N-dimethyl- or N,N-pentamethylene-formamide chlorides with n-butyl, cyclohexyl, and 2,4-xylyl isocyanides results in the formation of 1:2-adducts which are readily converted by water to N,N'-disubstituted α-(dialkylamino)malonamides. In the case of N,N-dimethylamide chlorides of acetic, propionic, and benzoic acids, the products are the corresponding N-substituted α-ketoamides resulting

  N，N-二甲基或N，N-五亚甲基甲酰胺氯化物与正丁基，环己基和2,4-二甲苯基异氰酸酯的反应导致形成1：2加合物，这些加合物容易被水转化为N ，N′-二取代的α-（二烷基氨基）丙二酰胺。在乙酸，丙酸和苯甲酸的N，N-二甲基酰胺氯化物的情况下，产物是相应的N-取代的α-酮酰胺，其由1：1加合物的水解和连续的脱氨基作用而得。取决于两种反应物的组合，产率为10％至80％。
• Synthesis and Crystal Structures of Stable 4-Aryl-2-(trichloromethyl)-1,3-diaza-1,3-butadienes
  作者：Moises Romero-Ortega、Arturo Seballos-Resendiz、Harim Lechuga-Eduardo、Joaquín Barroso-Flores、Diego Martinez-Otero

  DOI：10.1055/s-0035-1561936

  日期：——

  3-butadienes from aryl(chlo­ro)methaniminium salts (best known as Vilsmeier–Haack reagents) and trichloroacetamidine has been developed. These 4-aryl-1H-1,3-diaza­butadienes are isolable, relatively stable during silica gel chromatography, and can be crystallized. The analysis by X-ray diffraction demonstrated that in the solid state these 1,3-diazabutadienes have an s-cisoid conformation. The principal

  摘要 一种简单方便的方法，可以从芳基（氯）甲基铵盐（最著名的是Vilsmeier-Haack试剂）和三氯乙am中生成4-芳基取代的1 H -2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂1,3-丁二烯已经被开发出来。这些4-芳基-1 H -1,3-二氮杂丁二烯是可分离的，在硅胶色谱法中相对稳定，并且可以结晶。通过X射线衍射分析表明，在固体状态下这些1,3- diazabutadienes具有小号- cisoid构象。这些1，3-二氮杂丁二烯的​​主要特征是它们对缺电子乙炔的反应性，它们在温和的反应条件下反应，以高收率产生4-芳基-2-（三氯甲基）嘧啶。 一种简单方便的方法，可以从芳基（氯）甲基铵盐（最著名的是Vilsmeier-Haack试剂）和三氯乙am中生成4-芳基取代的1 H -2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂1,3-丁二烯已经被开发出来。这些4-芳基-1 H -1,3-二氮杂丁二烯是可分离的，在