1-benzyl-3-(o-tolyl)urea | 13143-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(o-tolyl)urea
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(2-methylphenyl)urea
• CAS: 13143-13-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00088909
• 分子量: 240.305
• InChiKey: DUCNVZUQNXDTEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(o-tolyl)urea 在 盐酸 、 氢气 、 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 邻甲苯基脲
  参考文献：
  名称：

  杂化 Pd/Fe3O4 纳米线：制备、表征、光学性质和作为磁性可重复使用催化剂在无配体条件下合成 N-单取代脲的应用

  摘要：

  摘要 本文报道了Pd/Fe 3 O 4 纳米线的合成和应用，该纳米线作为磁性可分离催化剂，用于在微波辐射下芳基卤化物与苄脲的无配体酰胺化偶联反应。然后，进行产物的原位氢解以提供从良好到优异产率的N-单取代脲。该方法具有收率高、方法简单、易操作等优点。该催化剂可以通过使用磁铁回收并重复使用多次而不会显着降低其催化活性。使用粉末XRD、SEM、EDS和UV-vis光谱对催化剂进行表征。实验吸收光谱与甘斯理论的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.materresbull.2014.03.038
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 在 乙醇 、 silver nitrate 作用下， 生成 1-benzyl-3-(o-tolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Dixon, Journal of the Chemical Society, 1895, vol. 67, p. 558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Domino Synthesis of Urea Derivatives Using Chloroform as the Carbon Monoxide Source in Water
  作者：Liang Wang、Hao Wang、Guiqing Li、Shuliang Min、Fangyuan Xiang、Shiqi Liu、Waigang Zheng

  DOI：10.1002/adsc.201800954

  日期：2018.12.3

  A Pd/C‐catalyzed domino synthesis of symmetrical and unsymmetrical ureas from aryl iodides, sodium azide, amines and CHCl3 in water has been developed. This reaction proceeds with sequential carbonylation, Curtius rearrangement and nucleophilic addition. CHCl3 serves as a convenient and safe alternation of CO gas in the presence of KOH. A series of urea derivatives were obtained in moderate to good

  已经开发了一种Pd / C催化由水中的芳基碘化物，叠氮化钠，胺和CHCl 3合成对称和不对称脲的多米诺骨牌。该反应以顺序的羰基化，Curtius重排和亲核加成进行。在KOH存在下，CHCl 3可作为一种方便，安全的CO气体替代气体。以中等至良好的产率获得了具有良好的官能团耐受性的一系列脲衍生物。此外，连续六次运行后，Pd / C催化剂很容易被回收，催化活性略有下降。
• 1,3-Nitroso rearrangement and transnitrosation of 1-aryl-3-benzyl-1-nitrosoureas which decompose to liberate nitrosyl radical under mild conditions.
  作者：Masayuki TANNO、Shoko SUEYOSHI、Shozo KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.38.49

  日期：——

  Thermolysis of 1-aryl-3-benzyl-1-nitrosoureas(1c, d) was carried out in CCL4 at 33°C under an atmosphere of air or argon, Decomposition of 1c, d under aerobic conditions gave mainly benzyl isocyanate (4b) via a diazoester intermediate, whereas under anaerobic conditions, decomposition gave 1-aryl-3-benzyl-3-nitrosoureas (5c, d) as 1, 3-shifted products, and 3-benzyl-1-(4-substituted 2-nitrophenyl)-3-nitrosoureas (8c, d) as transnitrosated products via N-NO bond cleavage, 3-Benzyl-1-(4-substituted 2-nitrophenyl)ureas (6c, d) were also produced by N-NO bond cleavage. The 1, 3-nitroso shift and transnitrosation under these conditions were assumed to involve a nitrosyl radical fission pathway. The nitrosated nitro compounds (8c, d) were also obtained together with 6c, d by nitration of the ureas (7c, d) with a mixture of fuming nitric acid and acetic acid. The N-nitrosourea (1c) acted as a nitrosating agent on 3-methyl-1-(4-tolyl)urea (7a) to convert it into nitrosoureas (1a and 5a).From our results, we presumed that the O-nitrosoisourea (11) or its isomer (12) was an intermediate in the 1, 3-nitroso shift and also an ultimate nitrosating agent in the transnitrosation reaction.

  1-芳基-3-苄基-1-亚硝基脲(1c, d)的热解在33°C下于四氯化碳中进行，反应气氛为空气或氩气。在有氧条件下，1c, d的分解主要通过一个重氮酯中间体生成苄基异氰酸酯(4b)，而在缺氧条件下，分解生成1-芳基-3-苄基-3-亚硝基脲(5c, d)，作为1, 3转位产物，并通过N-NO键裂解生成3-苄基-1-(4-取代的2-硝基苯基)-3-亚硝基脲(8c, d)，作为转亚硝基产物。同时，N-NO键的裂解也生成了3-苄基-1-(4-取代的2-硝基苯基)尿素(6c, d)。在这些条件下，1, 3-亚硝基转移和转亚硝基反应被假定涉及亚硝基自由基裂解途径。通过用烟雾硝酸和醋酸混合物对尿素(7c, d)进行硝化反应，得到的亚硝化硝基化合物(8c, d)也与6c, d一起获得。N-亚硝基脲(1c)作为亚硝基化试剂对3-甲基-1-(4-甲苯基)尿素(7a)进行反应，将其转化为亚硝基脲(1a和5a)。根据我们的结果，我们推测O-亚硝基异脲(11)或其异构体(12)是在1, 3-亚硝基转移反应中的中间体，并且是转亚硝基反应中的最终亚硝基化试剂。
• 一种合成N，N’-二取代基脲的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN103664704B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种合成N,N’-二取代基脲的新方法，在反应容器中，加入N-取代基脲、金属铱、铑或钌络合物催化剂、碱、化合物醇和溶剂（或不加溶剂）；反应混合物在90-130oC下反应数小时后，冷却到室温；旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。同现有技术相比，本发明从商品化或容易合成的N-取代基脲出发，通过和醇发生区域选择性烷基化反应，得到的N,N’-二取代基脲，反应展现出三个显著的优点：1）使用近于无毒的醇为烷基化试剂；2）反应只生成水为副产物，无环境危害；3）反应原子经济性高；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• The use of aqueous potassium dichloroiodate for the synthesis of ureas
  作者：Gil Mendes Viana、Lúcia Cruz de Sequeira Aguiar、Jonas de Araújo Ferrão、Alessandro Bolis Costa Simas、Marcela Guariento Vasconcelos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.045

  日期：2013.2

  We report a straightforward and efficient reaction protocol for the syntheses of substituted ureas via treatment of thioureas with aqueous potassium dichloroiodate (KICl2). By tuning the reaction condition, thioureas bearing activated N-aryl substituents may undergo either selective oxidation or sequential oxidation and iodination, forming iodoaryl ureas in the latter case.

  我们报告了一种直接和有效的反应方案，用于通过硫代脲与二氯碘酸钾水溶液（KICl 2）的处理来合成取代的脲。通过调节反应条件，带有活化的N-芳基取代基的硫脲可以进行选择性氧化或顺序氧化和碘化，在后一种情况下形成碘代芳基脲。
• Photocatalyzed synthesis of unsymmetrical ureas via the oxidative decarboxylation of oxamic acids with PANI-g-C3N4-TiO2 composite under visible light
  作者：Liang Wang、Hao Wang、Yaoyao Wang、Minggui Shen、Shubai Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151962

  日期：2020.6

  The synthesis of unsymmetrical ureas via the photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids has been developed. The carbamoyl radicals were generated from oxamic acids in the presence of a hypervalent iodine reagent and the PANI(Polyaniline)-g-C3N4-TiO2 composite under visible light irradiation. The radicals were converted in situ into the corresponding isocyanates, which were then trapped

  已经开发了通过光催化的草酰胺酸氧化脱羧合成不对称脲的方法。在高价碘试剂和PANI（聚苯胺）-gC 3 N 4 -TiO 2复合材料的存在下，由草酰胺酸在可见光照射下生成氨基甲酰基自由基。自由基被原位转化进入相应的异氰酸酯，然后被胺捕获，以中等至良好的产率得到相应的产物。该方案避免了直接使用对环境不利的异氰酸酯，并且可以耐受一系列底物。而且，光催化剂可以通过简单的过滤而容易地回收，并且可以在仅轻微降低催化活性的情况下重复使用几次。