1-(4-chlorobenzyl)-3-phenylurea | 65608-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-3-phenylurea
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-3-phenylurea
• CAS: 65608-79-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• 分子量: 260.723
• InChiKey: UETXSOOZNOAPLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-N-phenylpropanamide 在 N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸甲酯肟作为羰基合成子：脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和苯胺的合成

  摘要：

  以丙酮酸甲酯肟为羰基合成子，开发了合成不对称脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和苯胺的新策略。该试剂的固有反应性使得能够进行连续的取代，包括直接酰胺化和用各种亲核试剂进行一锅脱肟取代。该方法的实用性通过生物活性分子的合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01007

文献信息

• 一种合成N，N’-二取代基脲的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN103664704B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种合成N,N’-二取代基脲的新方法，在反应容器中，加入N-取代基脲、金属铱、铑或钌络合物催化剂、碱、化合物醇和溶剂（或不加溶剂）；反应混合物在90-130oC下反应数小时后，冷却到室温；旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。同现有技术相比，本发明从商品化或容易合成的N-取代基脲出发，通过和醇发生区域选择性烷基化反应，得到的N,N’-二取代基脲，反应展现出三个显著的优点：1）使用近于无毒的醇为烷基化试剂；2）反应只生成水为副产物，无环境危害；3）反应原子经济性高；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Methyl Pyruvate Oxime as a Carbonyl Synthon: Synthesis of Ureas, Carbamates, Thiocarbamates, and Anilides
  作者：Seo Yeon Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01007

  日期：——

  strategy for the synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates, thiocarbamates, and anilides was developed with methyl pyruvate oxime as the carbonyl synthon. The intrinsic reactivity of the reagent enabled consecutive disubstitution involving direct amidation and one-pot deoximative substitution with various nucleophiles. The utility of the method was demonstrated with the synthesis of bioactive molecules

  以丙酮酸甲酯肟为羰基合成子，开发了合成不对称脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和苯胺的新策略。该试剂的固有反应性使得能够进行连续的取代，包括直接酰胺化和用各种亲核试剂进行一锅脱肟取代。该方法的实用性通过生物活性分子的合成得到了证明。