2,2,4,4-tetramethylpentane-3-thione S-oxide | 56956-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: 2,2,4,4-tetramethylpentane-3-thione S-oxide
• 英文别名: di-tert-butyl thioketone S-oxide；di-t-butylthioketone S-oxide；di-tert-butyl sulfine；di-tert-butylsulfine；Di-t-butyl sulphine；2,2,4,4-tetramethyl-pentane-3-thione S-oxide；2,2,4,4-Tetramethyl-3-(oxo-lambda~4~-sulfanylidene)pentane；2,2,4,4-tetramethyl-3-sulfinylpentane
• CAS: 56956-25-3
• 化学式: C₉H₁₈OS
• 分子量: 174.307
• InChiKey: IIMXYXOAYUHOMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  208.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethylpentane-3-thione S-oxide 、 氯代环己烷 生成 2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ylsulfanylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2,2,4,4-tetramethylpentane-3-thione-S-oxide (di-tert-butylsulfine) with Grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01327a044
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-pentane-3-sulfinyl chloride 在 吡啶 作用下， 生成 2,2,4,4-tetramethylpentane-3-thione S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reaction of compounds related to 2,2,4,4-tetramethylpentane-3-thiol[di(tert-butyl)methanethiol]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00426a009

文献信息

• Reaction of thioketones with carbonyl oxides and 3,3-dimethyl-1,2-dioxirane. [3 + 2] Cycloaddition vs. oxygen atom transfer
  作者：Toshihiko Tabuchi、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1039/p19910003043

  日期：——

  the corresponding thione S-oxides 8f–h in isolated yields of 10–40%, together with the benzophenones 7f–h. 3,3-Dimethyl-1,2-dioxirane, generated in situ from the reáction of acetone and ‘oxone’(2KHSO5- KHSO4-K2SO4), transferred an oxygen atom to compounds 4a, f, g, i providing the thione S-oxides 8a, f, g, i in 29–97% yield.

  在金刚烷-2-硫酮4a和双环[3.3.1]壬南-9-硫酮4b的存在下，乙烯基醚1a，b的臭氧分解在每种情况下均产生中等产率的相应硫代氧化物5a – c，同时将混合物进行臭氧分解乙烯基醚的1A - d和thiobenzophenone衍生物4F - ħ，得到相应的硫酮小号-oxides 8F - ħ在10-40％的产率分离出，用二苯甲酮一起7F - ħ。3,3-二甲基-1,2-二环氧乙烷，原位生成从丙酮的反应和“过硫酸氢钾”（2KHSO 5 - KHSO 4 -K 2 SO 4），转移氧原子的化合物4A，˚F，克，我提供硫酮小号-oxides 8A，˚F，克，我在29 –97％的收率。
• Mechanistic investigations into the photochemical oxidation of thioketones
  作者：N. Ramnath、V. Ramesh、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/c39810000112

  日期：——

  Singlet-oxygen reaction with dialkyl, aryl alkyl, and diaryl thioketones is found to give the corresponding sulphines and ketones in proportions depending on the nature of the thioketone.

  发现与二烷基，芳基烷基和二芳基硫代酮的单线态氧反应可根据硫代酮的性质按比例产生相应的硫磺和酮。
• Preparation of 3,3‐Di‐ <i>tert</i> ‐butylthiirane <i>trans</i> ‐1,2‐Dioxide and Its Reaction with a Platinum(0) Complex To Give a (Disulfenato)platinum(II) Complex: Regioselectivity of the Oxidation of a Related (Sulfenato–thiolato)platinum(II) Complex
  作者：Akihiko Ishii、Masayuki Ohishi、Norio Nakata

  DOI：10.1002/ejic.200700824

  日期：2007.11

  3-di-tert-butyldithiirane trans-1,2-dioxide (8), was synthesized by oxidation of the corresponding dithiirane 1-oxide 15 in high yield. Treatment of 8 and 15 with a platinum(0) complex, [(Ph3P)2Pt(η2-C2H4)], yielded the (disulfenato)PtII complex 18 and the (sulfenato–thiolato)PtII complex 14, respectively, in high yields. Oxidation of the sulfenato–thiolato complex 14 with an acetone solution of dimethyldioxirane (DMD)

  三元 vic-disulfoxide, 3,3-di-tert-butyldithiirane trans-1,2-dioxide (8)，是通过氧化相应的 dithiirane 1-oxide 15 以高产率合成的。用铂 (0) 络合物 [(Ph3P)2Pt(η2-C2H4)] 处理 8 和 15，分别以高产率产生了 (disulfenato)PtII 络合物 18 和 (sulfenato-thiolato)PtII 络合物 14。用二甲基二环氧乙烷 (DMD) 的丙酮溶液氧化亚磺酸根 - 硫醇根络合物 14 发生在亚磺酸根硫原子上，产生（亚磺酸根 - 硫醇根）PtII 复合物 19，而用 CF3CO3H 氧化发生在硫醇根 - 硫原子上，导致二亚磺酸盐络合物 18。用 MCPBA 氧化 14 形成 18 和 19。用 DMD 氧化 14 的位置取决于共存酸的酸度。因此，
• STERIC ASPECTS OF THE OXIDATION OF THIOKETONES BY SINGLET OXYGEN
  作者：Narayan Ramnath、Vaidhya Jayathertha Rao、Varadaraj Ramesh、Vaidhyanathan Ramamurthy

  DOI：10.1246/cl.1982.89

  日期：1982.1.5

  Singlet oxygen oxidation of dialkyl thioketones yields the corresponding ketones and in some cases sulfoxides in varying amounts. Steric considerations on the reactive zwitterionic/diradical intermediates have been invoked to rationalise the product distribution.

  二烷基硫酮的单线态氧氧化产生相应的酮，在某些情况下还会产生不同数量的亚砜。对反应性两性离子/双自由基中间体的空间考虑已经被用来使产品分布合理化。
• Synthesis and properties of monomeric selenoketones
  作者：Thomas G. Back、Derek H. R. Barton、Michael R. Britten-Kelly、Frank S. Guziec

  DOI：10.1039/c39750000539

  日期：——

  The preparation and reactions of di-t-butyl selenoketone (Ib) and of (–)-selenofenchone (IIb) are described; fenchylidenefenchane (VI) has been synthesised.

  描述了二叔丁基硒酮（Ib）和（-）-硒烯酮（IIb）的制备和反应；fenchylidenefenfenchane（VI）已合成。