1-phenyl-2-thioxoimidazolidine-4,5-dione | 2387-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-phenyl-2-thioxoimidazolidine-4,5-dione
• 英文别名: 1-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidine-4,5-dione
• CAS: 2387-70-4
• 化学式: C₉H₆N₂O₂S
• 分子量: 206.225
• InChiKey: URRIADZIXILTHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-thioxoimidazolidine-4,5-dione 、 N-chloromethyl-N'-phenyl-2,4,5-imidazolidinetrione 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 以56%的产率得到1-((4,5-dioxo-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-3-phenylimidazolidine-2,4,5-trione
  参考文献：
  名称：

  Lee; Jung; Kim, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 10, p. 1765 - 1770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 acid 作用下， 生成 1-phenyl-2-thioxoimidazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Hector, 1889, p. 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteropolyacid catalyzed formation of thioparabanic acid derivatives
  作者：Alireza Samzadeh-Kermani

  DOI：10.1007/s00706-016-1774-y

  日期：2017.2

  AbstractA heteropoly acid-catalyzed reaction between amines, ammonium thiocyanate, and oxalate esters is reported. This route turned out to be a useful method for the preparation of thioparabanic acid derivatives. Graphical abstract

  摘要报道了胺，硫氰酸铵和草酸酯之间的杂多酸催化反应。结果证明该途径是制备硫代对羟基苯甲酸衍生物的有用方法。 图形概要
• Triton-B Mediated Efficient Synthesis of Thioxoimidazolidine-4,5-diones
  作者：Ram Kishore、M. Kamboj、M. Shukla、Devdutt Chaturvedi

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22252

  日期：2019.11.30

  Triton-B/CS2 system has been discussed. The protocol described is an easy, efficient, nature-friendly method using cheap, easily available, less toxic reagents at room temperature. The synthesis involves the reaction between substituted thiourea in toluene and oxalyl chloride at room temperature using phase transfer catalyst Triton-B/CS2 system.

  讨论了使用 Triton-B/CS2 系统从取代硫脲合成硫代咪唑烷-4,5-二酮 (1-15) 的简单、温和且有效的方案。所描述的协议是一种简单、高效、自然友好的方法，在室温下使用廉价、容易获得、毒性较小的试剂。该合成涉及甲苯中的取代硫脲与草酰氯在室温下使用相转移催化剂Triton-B/CS2系统进行反应。
• 1,3-Acylumlagerungen bei der Cyclisierung von Thioharnstoffen mit Imidoylchloriden der Oxals�ure - Ein Zugang zu interessanten Thiocarbonylsystemen
  作者：R. Beckert、M. Gruner

  DOI：10.1002/prac.19923340711

  日期：——

  By cycloacylation of various substituted thioureas with bis-imidochlorides of oxalic acid the new thiazolidines 3, 4 and isomeric imidazolidines 5, 6 are obtained. Especially when triethylamine is used as a base the main products are the deeply coloured 4-arylimino-5-thioxo-imidazolidines which can be regarded as s-cis-configurated 1,4-dihetero-1,3-dienes. Some thiazolidines can be rearranged by means of anhydrous organic acids to parabanic acid derivatives; whereas the 5-thioxo-imidazolidines result from an intramolecular 1,3-acyl rearrangement during the reaction.
• Lee; Jung; Kim, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 10, p. 1765 - 1770
  作者：Lee、Jung、Kim、Jeon、Choi、Hahn、Cho

  DOI：——

  日期：——
• Hector, 1889, p. 272
  作者：Hector

  DOI：——

  日期：——