Cyclohexyl-boronsaeure-dimethylester | 37981-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: Cyclohexyl-boronsaeure-dimethylester
• 英文别名: Cyclohexylborsaeuredimethylester；Dimethyl-cyclohexylboronat；methyl cyclohexylboronate；dimethyl cyclohexylboronate；cyclohexyl(dimethoxy)borane
• CAS: 37981-94-5
• 化学式: C₈H₁₇BO₂
• 分子量: 156.033
• InChiKey: UNGRQXLGDMMKPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-135 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 Cyclohexyl-boronsaeure-dimethylester 在 potassium fluoride 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 、 三甲基氯硅烷 、 甲醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.33h， 以80%的产率得到环己基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of CF3-substituted boranes with α-diazocarbonyl compounds

  摘要：

  Boranes substituted with a CF3-group can be generated from methyl boronic esters RB(OMe)(2) and Me3SiCF3/KF followed by treatment with Me3SiCl. These boranes are stable only in coordinating solvents, and due to the increased Lewis acidity of boron, react rapidly with alpha-diazocarbonyl compounds to give the products of transfer of the organic group from boron. Alkyl, aryl, vinyl, and alkynyl boronic esters can be used in this reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.141
• 作为产物：
  描述：

  cyclo-C6H11BI2 在 methanol 作用下， 生成 Cyclohexyl-boronsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.2.5, page 200 - 205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organoboranes
  作者：Herbert C. Brown、Alan B. Levy

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82909-5

  日期：1972.11

  Trialkylboranes derived from terminal, cyclic and bicyclic olefins via hydroboration with 5 mole percent excess borane undergo ready redistribution with boron trichloride at 110° to give the corresponding alkyldichloroboranes, providing a convenient synthesis of such derivatives. On the other hand, trialkylboranes derived from internal olefins, such as 3-hexene, undergo this reaction more sluggishly

  通过与5摩尔％过量的硼烷进行氢硼化而衍生自末端，环状和双环烯烃的三烷基硼烷易于与三氯化硼在110°下重新分布，得到相应的烷基二氯硼烷，为此类衍生物的合成提供了方便。另一方面，衍生自内烯烃例如3-己烯的三烷基硼烷更缓慢地进行该反应并产生其中硼原子已部分地从其原始位置迁移的产物。
• Ring enlargement of boracyclanes via sequential one carbon homologation. The first synthesis of boracyclanes in the strained medium ring range
  作者：Herbert C. Brown、Avinash S. Phadke、Milind V. Rangaishenvi

  DOI：10.1021/ja00226a061

  日期：1988.8
• Remarkably facile and selective dehydroboration of tetramethylethylene from thexylmonoalkylboranes under the influence of triethylamine. Novel, convenient synthesis of monoalkylboranes as triethylaminates
  作者：Herbert C. Brown、Eiichi Negishi、Jean Jacques Katz

  DOI：10.1021/ja00771a059

  日期：1972.8
• Hydroboration. XXXVII. Structural study of the hydroboration of olefins with thexylborane in the molar ratio of 1:1. Convenient synthesis of thexylmonoalkylboranes and their ready conversion to monoalkylboranes
  作者：Herbert C. Brown、Eiichi Negishi、Jean Jacques Katz

  DOI：10.1021/ja00843a030

  日期：1975.5
• BROWN, HERBERT C.;RANGAISHENVI, MILIND V., J. ORGANOMET. CHEM., 358,(1988) N-3, C. 15-30
  作者：BROWN, HERBERT C.、RANGAISHENVI, MILIND V.

  DOI：——

  日期：——