benzyl cyclohex-2-en-1-yl(hydroxy)carbamate | 1312412-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl cyclohex-2-en-1-yl(hydroxy)carbamate
• 英文别名: benzyl N-cyclohex-2-en-1-yl-N-hydroxycarbamate
• CAS: 1312412-39-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: UTXIKCSEYZOXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 、 环己烯 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到benzyl cyclohex-2-en-1-yl(hydroxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐催化原位产生的酰基亚硝基杂Diels-Alder反应和Ene反应

  摘要：

  用于原位生成酰基亚硝基的次碘酸盐催化氧化的第一个例子，可用于二烯的杂Diels-Alder反应和烯与烯烃的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801340

文献信息

• Organic Dye-Photocatalyzed Acylnitroso Ene Reaction
  作者：Yew Chin Teo、Yuanhang Pan、Choon Hong Tan

  DOI：10.1002/cctc.201200435

  日期：2013.1

  operationally simple and uses air as the terminal oxidant. Reactions of acylnitroso with a range of functionalized alkenes give intermolecular acylnitroso ene products in moderate to good yields. This is an environmentally friendly allylic amination methodology that avoids the use of metal catalysts and stoichiometric amount of oxidants. A plausible reaction mechanism is proposed on the basis of singlet oxygen

  玫瑰红是一种廉价且易于获得的有机染料，被证明是一种光氧化还原催化剂，用于在可见光照射下形成瞬时酰基亚硝基中间体。该方法操作简单，使用空气作为末端氧化剂。酰基亚硝基与一系列官能化烯烃的反应以中等至良好的产率得到了分子间酰基亚硝基产物。这是一种环保的烯丙基胺化方法，可避免使用金属催化剂和化学计量的氧化剂。在单重态氧和荧光猝灭研究的基础上，提出了合理的反应机理。
• Peroxidase-induced C–N bond formation <i>via</i> nitroso ene and Diels–Alder reactions
  作者：Christina Jäger、Bernhard J. Gregori、Juhana A. S. Aho、Marleen Hallamaa、Jan Deska

  DOI：10.1039/d2gc04827b

  日期：——

  synthetic organic chemistry. Here, nitroso compounds offer a highly interesting reactivity that complements traditional amination strategies, allowing for the introduction of nitrogen functionalities via ene-type reactions or Diels–Alder cycloadditions. In this study, we highlight the potential of horseradish peroxidase as biological mediator for the generation of reactive nitroso species under environmentally

  新碳氮键的形成无疑是合成有机化学中最重要的任务之一。在这里，亚硝基化合物提供了一种非常有趣的反应性，可以补充传统的胺化策略，允许通过烯型反应或 Diels-Alder 环加成引入氮官能团。在这项研究中，我们强调了辣根过氧化物酶作为生物介质在环境友好条件下产生活性亚硝基物种的潜力。利用非天然过氧化物酶反应性，结合葡萄糖氧化酶作为氧活化生物催化剂，有氧活化广泛的N- 羟基氨基甲酸酯和异羟肟酸被实现。因此，分子内和分子间亚硝基-烯以及亚硝基-Diels-Alder 反应都可以高效进行。依靠商业和强大的酶系统，催化剂水溶液可以在许多反应循环中循环使用而不会显着损失活性。总体而言，这种绿色且可扩展的 C-N 键形成策略能够仅使用空气和葡萄糖作为牺牲试剂来生产烯丙基酰胺和各种 N-杂环结构单元。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Hydroxamic Acids Leads to a Mild and Versatile Acylnitroso Ene Reaction
  作者：Charles P. Frazier、Jarred R. Engelking、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ja204603u

  日期：2011.7.13

  A mild formation of transient acylnitroso intermediates using a copper chloride catalyst and 1 atm of air as the terminal oxidant is described. The mild reaction conditions enable the inter- and intramolecular acylnitroso ene reaction with a wide range of functionalized alkene partners, as well as the first asymmetric variant. Notably, this transformation provides a practical and operationally simple method for effecting allylic amidation using an environmentally benign oxidant and a readily abundant transition metal.
• Accessing nitrosocarbonyl compounds with temporal and spatial control via the photoredox oxidation of N-substituted hydroxylamines
  作者：Charles P. Frazier、Leoni I. Palmer、Andrey V. Samoshin、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.024

  日期：2015.6

  Photoredox catalysis is employed to generate highly reactive acylnitroso species from hydroxamic acid derivatives. The conditions are shown to be comparable to a previously developed transition metal aerobic oxidation and are amenable to a range of transformations including Diels-Alder and ene reactions. This unique application of such an approach gives access to temporal and spatial control in nitroso chemistry. Published by Elsevier Ltd.
• Hetero Diels-Alder Reaction and Ene Reaction of Acylnitroso Species in situ Generated by Hypoiodite Catalysis
  作者：Saki Uraoka、Ikumi Shinohara、Hisato Shimizu、Keiichi Noguchi、Akira Yoshimura、Viktor V. Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.1002/ejoc.201801340

  日期：2018.12.6

  First example of hypoiodite‐catalyzed oxidation for the in situ generation of acylnitroso species, which can be used in hetero Diels–Alder reactions with dienes and in ene reactions with alkenes.

  用于原位生成酰基亚硝基的次碘酸盐催化氧化的第一个例子，可用于二烯的杂Diels-Alder反应和烯与烯烃的反应。