1,3,4,4a,5,11a-hexahydro-6H-dibenzo[b,e]azepine-6,11(2H)-dione | 55278-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1,3,4,4a,5,11a-hexahydro-6H-dibenzo[b,e]azepine-6,11(2H)-dione
• 英文别名: 2,3,4,4a,5,11a-hexahydro-1H-benzo[c][1]benzazepine-6,11-dione
• CAS: 55278-23-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: FPEFCJFEGFXITI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 环己烯 在 Fe(II)-meso-tetraphenylporphyrin 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87.4%的产率得到1,3,4,4a,5,11a-hexahydro-6H-dibenzo[b,e]azepine-6,11(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种光催化烯烃加成胺化反应生成C-N加成 有机胺产物的方法

  摘要：

  本发明涉及有机胺合成技术领域，具体是一种光催化烯烃加成胺化反应生成C‑N加成有机胺产物的方法。所述方法为：邻苯二甲酰亚胺与烯烃在光照条件下，以金属卟啉或酞菁为光敏剂，有机胺为助催化剂，N2保护下反应，生成C‑N加成产物。本发明方法产物选择性与产物收率高，最高可达到99％，产物唯一为C‑N加成有机胺产物，反应速率快，反应后处理容易。

  公开号：

  CN111233765B

文献信息

• [3 + 2] Cycloaddition with photogenerated azomethine ylides in β-cyclodextrin
  作者：Margareta Sohora、Leo Mandić、Nikola Basarić

  DOI：10.3762/bjoc.16.110

  日期：——

  (AN) and 2@β-CD or 3@β-CD was also essayed by 1H NMR. Although the formation of such complexes was suggested, stability constants could not be determined. Irradiation of 2@β-CD in the presence of AN in aqueous solution where cycloadduct 7 was formed highly suggests that decarboxylation and [3 + 2] cycloaddition take place in the ternary complex, whereas such a reactivity from bulky adamantane 3 is less

  通过1 H NMR滴定确定环己基邻苯二甲酰亚胺2和金刚烷基邻苯二甲酰亚胺3与β-环糊精（β-CD）的包合物的稳定性常数，分别为K = 190±50 M -1和K = 2600±600 M -1。研究了包合物2 @β-CD和3 @β-CD的光化学反应性，发现β-CD不会影响脱羧效率，但会影响后续的光化学H吸收，导致产物分布不同在β-CD存在下照射。与丙烯腈（AN）和三元配合物的形成还通过1 H NMR提出了2β-CD或3β -CD。尽管建议形成这种配合物，但无法确定稳定性常数。在形成环加合物7的水溶液中，在存在AN的情况下，对2β-CD的辐照高度表明在三元络合物中发生了脱羧和[3 + 2]环加成反应，而由大体积的金刚烷3发生这种反应的可能性较小。可以在β-CD腔中进行脱羧和环加成的这一原理证明对于设计用于控制光反应性的新超分子系统具有重要意义。
• Photoinduced SET phthalimidation of unactivated double bonds and its application to the synthesis of protected phenethylamines
  作者：Rafael Suau、Rafael Garcı́a-Segura、Cristobal Sánchez-Sánchez、Ezequiel Pérez-Inestrosa、Ana Marı́a Pedraza

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00343-0

  日期：2003.4

  Phthalimide, in equilibrium with its conjugate base, adds photochemically to cyclohexene and aryl-substituted alkenes (photophthalimidation). The efficient, predictable regioselective photophthalimidation of styrenes constitutes a synthetically useful process for the preparation of N-phenethyl-phthalimides. A possible mechanism for the photophthalimidation involves the nucleophilic attack of phthalimide anion on the alkene cation-radical generated by single electron transfer to excited phthalimide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 一种光催化烯烃加成胺化反应生成C-N加成 有机胺产物的方法
  申请人：浙江建业化工股份有限公司

  公开号：CN111233765B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明涉及有机胺合成技术领域，具体是一种光催化烯烃加成胺化反应生成C‑N加成有机胺产物的方法。所述方法为：邻苯二甲酰亚胺与烯烃在光照条件下，以金属卟啉或酞菁为光敏剂，有机胺为助催化剂，N2保护下反应，生成C‑N加成产物。本发明方法产物选择性与产物收率高，最高可达到99％，产物唯一为C‑N加成有机胺产物，反应速率快，反应后处理容易。