bicyclo<3.1.0>hexane | 285-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo<3.1.0>hexane
• 英文别名: bicyclo[3.1.0]hexane；cis-Bicyclo[3.1.0]hexane；(1R,5S)-bicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 285-58-5
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: JAPMJSVZDUYFKL-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  85.05°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9100 (rough estimate)
• 保留指数：
  678

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.1.0>hexane 、 对甲苯磺酸 生成 trans-2-Methylcyclopentyltosylat
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic cleavage of cyclopropanes. Acetolysis of bicyclo[2.1.0]pentane and bicyclo[3.1.0]hexane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00290a041
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.1.0]hex-2-ene 生成 bicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  LEVASHOVA, T. V.;SEMEJKIN, O. V.;BELENKOVA, E. S., BECTH. MGU. XIMIYA, 1981, 22, N 6, 587-590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dihalocarbene Insertion Reactions into C−H Bonds of Compounds Containing Small Rings:  Mechanisms and Regio- and Stereoselectivities^,
  作者：Udo H. Brinker、Guoying Lin、Linxiao Xu、William B. Smith、Jean-Luc Mieusset

  DOI：10.1021/jo7013356

  日期：2007.10.1

  products are formed as the major isomers. In some compounds cyclopropane rings “activate” adjacent carbon−hydrogen bonds, whereas other systems containing three-membered rings do not. Moreover, the influence of various substituents (methyl, geminal dimethyl, phenyl, methoxy, and ethoxy) attached to bicyclo[3.1.0]hexane and bicyclo[4.1.0]heptane in dihalocarbene reactions has been studied. The findings

  据报道，新型二氯和二溴卡宾插入到邻近环丙烷环的碳氢键中的插入反应。发现与双环[4.1.0]庚烷的反应中形成的主要异构体是由于插入到三元环的碳氢键内。在双环的反应[3.1.0]己烷，然而，外形成了二卤卡宾插入产物作为主要异构体。在某些化合物中，环丙烷环会“激活”相邻的碳氢键，而其他包含三元环的系统则不会。此外，已经研究了在二卤卡宾反应中连接到双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷的各种取代基（甲基，双甲基二甲基，苯基，甲氧基和乙氧基）的影响。可以用环丙烷环的沃尔什轨道和α碳氢键的最大轨道重叠概念来解释这一发现。与之形成鲜明对比的是，观察到在双环[4.2.0]辛烷中选择性插入环丁烷环的叔碳氢键中。
• Electrophilic cleavage of cyclopropanes. Acetolysis of bicyclic and tricyclic cyclopropanes
  作者：Kenneth B. Wiberg、Steven R. Kass、Armin De Meijere、K. C. Bishop

  DOI：10.1021/ja00290a042

  日期：1985.2

  Acetolyse d'une serie de bicyclo [n.1.0] alcanes et de [n.m.l] propellanes. On etudie l'effet de la taille du cycle sur la vitesse et les produits de la reaction

  Acetolyse d'une serie de bicyclo [n.1.0] alcanes et de [nml] propellanes。论etudie l'effet de la taille du cycle sur la vitesse et les produits de la反应
• Parallel and Competitive Pathways for Substrate Desaturation, Hydroxylation, and Radical Rearrangement by the Non-heme Diiron Hydroxylase AlkB
  作者：Harriet L. R. Cooper、Girish Mishra、Xiongyi Huang、Marilla Pender-Cudlip、Rachel N. Austin、John Shanklin、John T. Groves

  DOI：10.1021/ja3059149

  日期：2012.12.19

  form of the non-heme diiron hydroxylase AlkB was investigated using the diagnostic probe substrate norcarane. The reaction afforded C2 (26%) and C3 (43%) hydroxylation and desaturation products (31%). Initial C-H cleavage at C2 led to 7% C2 hydroxylation and 19% 3-hydroxymethylcyclohexene, a rearrangement product characteristic of a radical rearrangement pathway. A deuterated substrate analogue, 3

  使用诊断探针底物去甲卡烷研究了纯化的高活性形式的非血红素二铁羟化酶 AlkB。该反应得到C2 (26%) 和C3 (43%) 羟基化和去饱和产物(31%)。C2 处的初始 CH 裂解导致 7% C2 羟基化和 19% 3-羟甲基环己烯，这是自由基重排途径特征的重排产物。氘代底物类似物 3,3,4,4-norcarane-d(4) 大大减少了 C3 醇 (8%) 和去饱和产物 (5%) 的量，而自由基重排醇现在是主要产物（ 65%）。产物比率的这种变化表明〜20对于C3处的CH羟基化和去饱和途径都有很大的动力学氢同位素效应，所有去饱和作用均源自C3而非C2处的夺氢。数据表明，AlkB 通过从 C2 或 C3 中最初夺走 CH 氢而与降卡烷反应，并且 C3 羟基化、C3 去饱和和 C2 羟基化/自由基重排这三种途径是平行且竞争的。因此，C3处的初始自由基要么与铁氧中心反应形成醇，要么通过第二次
• The Diagnostic Substrate Bicyclohexane Reveals a Radical Mechanism for Bacterial Cytochrome P450 in Whole Cells
  作者：Rachel N. Austin、Dayi Deng、Yongying Jiang、Kate Luddy、Jan B. van Beilen、Paul R. Ortiz de Montellano、John T. Groves

  DOI：10.1002/anie.200603282

  日期：2006.12.11
• .gamma.-Silicon stabilization of carbonium ions in solvolysis. I. Solvolysis of cis- and trans-3-(trimethylsilyl)cyclohexyl p-bromobenzenesulfonates
  作者：V. J. Shiner、Mark W. Ensinger、George S. Kriz

  DOI：10.1021/ja00264a050

  日期：1986.2