3-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexene | 376353-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexene
• 英文别名: 5-(2-Cyclohexen-1-yl)-1,3-benzodioxole；5-cyclohex-2-en-1-yl-1,3-benzodioxole
• CAS: 376353-51-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YACACAPXWMDQNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-基苯甲酸酯 、 3,4-亚甲二氧基苯基三乙氧基硅烷 在 四丁基氟化铵 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到3-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Arylation of Allylic Benzoates Using Hypervalent Siloxane Derivatives

  摘要：

  Palladium-catalyzed cross-coupling of hypervalent arylsiloxane derivatives proceeded in good to excellent yields with allylic benzoates. Arylation occurred with complete inversion of configuration. The scope and limitations of this reaction, an alternative to the Stille coupling, is summarized.

  DOI：

  10.1021/jo010627f

文献信息

• Alder-ene reaction of aryne with olefins
  作者：Zhao Chen、Jinhua Liang、Jun Yin、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.049

  日期：2013.10

  A novel intermolecular Alder-ene reaction based on aryne and olefins was developed. We performed this transformation under mild conditions such as at room temperature, and this reaction displayed high selectivity and good yields only in the presence of CsF. Hence, the intermolecular Alder-ene reaction of aryne with olefins provides an effective route to synthesize derivatives of olefins.

  开发了一种基于芳烃和烯烃的新型分子间Alder-ene反应。我们在温和的条件下（例如在室温下）进行了这种转化，并且该反应仅在CsF存在下才显示出高选择性和良好的收率。因此，亚芳基与烯烃的分子间Alder-ene反应提供了合成烯烃衍生物的有效途径。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Allylic Benzoates Using Hypervalent Siloxane Derivatives
  作者：Reuben Correia、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo010627f

  日期：2001.10.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling of hypervalent arylsiloxane derivatives proceeded in good to excellent yields with allylic benzoates. Arylation occurred with complete inversion of configuration. The scope and limitations of this reaction, an alternative to the Stille coupling, is summarized.