4,5,6,7-tetrahydro-8H-cyclohepta[b]thiophen-8-one | 20905-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-8H-cyclohepta[b]thiophen-8-one
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetrahydrocyclohepta[b]thiophen-8-one
• CAS: 20905-96-8
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: FEVBVJVADXQUSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.195 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-8H-cyclohepta[b]thiophen-8-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.67h， 生成 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid [2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophen-8-yl] methoxy amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CARBOXAMIDE MICROBIOCIDES
  [FR] NOUVEAUX MICROBIOCIDES CARBOXAMIDE

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中R1为C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基；R2为C1-C4烷基；R3为氢或卤素；R4为氢，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；X为亚甲基或氮；A为R5为氢，卤素，-≡-C1-C6烷基，-≡-C3-C7环烷基或-≡-芳基；R6为氢，卤素，-≡-C1-C6烷基，-≡-C3-C7环烷基或-≡-芳基；这些化合物的农药接受的盐/异构体/结构异构体/立体异构体/非对映异构体/对映异构体/亚托尔体和N-氧化物适合用作微生物杀菌剂。

  公开号：

  WO2012113696A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(thiophen-3-yl)pent-4-enoic acid 在 草酰氯 、 六氟异丙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-8H-cyclohepta[b]thiophen-8-one
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇促进的分子内Friedel-Crafts酰化反应

  摘要：

  芳基烷基酰氯在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的简单溶解可促进分子内Friedel-Crafts酰化反应，而无需其他催化剂或试剂。该反应在操作和产物分离上都操作上很简单（只需要浓缩后再纯化），并适用于各种各样的底物。据报道涉及潜在反应机理的初步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02851

文献信息

• Pharmaceutical compounds wiht angiogenesis inbhibitory activity
  申请人：Kemotech S.r.l.

  公开号：EP2789619A1

  公开（公告）日：2014-10-15

  Compounds of formula (I): wherein: A, R, T, Q, L, Z, G, X and A' are as defined in the description. B and D, equal to or different from each other, are selected between heteroaryl and aryl, wherein at least one of the hydrogen atoms of said heteroaryl and aryl are substituted with groups selected from SO3-, SO3H, COO-, COOH, and one or more of the other hydrogen atoms of said heteroaryl and aryl are optionally substituted as reported in the description.

  式（I）的化合物：其中：A、R、T、Q、L、Z、G、X和A'如描述中所定义。B和D，相等或不同，选自杂芳基和芳基，其中所述杂芳基和芳基的至少一个氢原子被取代为SO3-、SO3H、COO-、COOH中的一种或几种基团，所述杂芳基和芳基的其他氢原子可选择性地被取代，如描述中所述。
• Novel thienocycloalkylpyridazinones as useful scaffolds for acetylcholinesterase inhibition and serotonin 5-HT6 receptor interaction
  作者：Battistina Asproni、Marco Catto、Giovanni Loriga、Gabriele Murineddu、Paola Corona、Rosa Purgatorio、Elena Cichero、Paola Fossa、Naomi Scarano、Antón L. Martínez、José Brea、Gérard A. Pinna

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117256

  日期：2023.4

  for human acetylcholinesterase (hAChE) and butyrylcholinesterase (hBChE) inhibition and serotonin 5-HT6 receptor subtype interaction by following a multitarget-directed ligand approach (MTDL), as a suitable strategy for treatment of Alzheimer’s disease (AD). The novel compounds featured a tricyclic scaffold, namely thieno[3,2-h]cinnolinone, thienocyclopentapyridazinone and thienocycloheptapyridazinone

  通过遵循多靶点定向配体方法 (MTDL) ，合成了一个包含 18 种噻吩并环烷基哒嗪酮的文库，用于人乙酰胆碱酯酶 ( h AChE) 和丁酰胆碱酯酶 ( h BChE) 抑制以及血清素 5-HT 6受体亚型相互作用，作为治疗阿尔茨海默病的合适策略病（AD）。新型化合物具有三环支架，即噻吩并 [3,2- h ] 肉啉酮、噻吩并环戊哒嗪酮和噻吩并环庚哒嗪酮，通过可变长度的烷基链连接到适当的胺部分，最常见的代表是N-苄基哌嗪或 1-(苯磺酰基)-4 -(哌嗪-1-基甲基)-1 H-吲哚作为结构元素，分别解决 AChE 和 5-HT 6相互作用。我们的研究强调了噻吩并环烷基哒嗪酮作为 AChE 相互作用的有用结构的多功能性，几种基于N-苄基哌嗪的类似物成为有效和选择性的h AChE 抑制剂，IC 50在 0.17–1.23 μM 范围内，对h BChE表现出低至差的活性（ IC 50  = 4.13–9
• Cagniant; Kirsch; Wierzbicki, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 439 - 447
  作者：Cagniant、Kirsch、Wierzbicki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hexafluoro-2-propanol-promoted Intramolecular Friedel-Crafts Acylation
  作者：Rakesh Vekariya

  DOI：10.15227/orgsyn.095.0486

  日期：——
• CAGNIANT P.; KIRSCH G.; WIERZBICKI M.; LEPAGE F.; CAGNIANT D.; LOEBENBERG+, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 5, 439-447
  作者：CAGNIANT P.、 KIRSCH G.、 WIERZBICKI M.、 LEPAGE F.、 CAGNIANT D.、 LOEBENBERG+

  DOI：——

  日期：——