4-(cyclohexylmethyl)benzonitrile | 98446-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyclohexylmethyl)benzonitrile
• CAS: 98446-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: ZYGHMDALDSNEMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(cyclohexylmethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的氢化铁自由基还原烷基化。

  摘要：

  描述了铁催化的氢原子转移介导的烯烃与甲苯磺酰肼之间的分子间CC偶联反应，然后使用Et3N原位裂解甲苯磺酰肼中间体。该过程涉及新的策略性键断开，从而导致未活化烯烃的还原烷基化。该反应操作简单，在温和条件下进行，并且具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04459

文献信息

• The effect of aryl substituents on arylcarbene reactivity
  作者：Hideo Tomioka、Kazuo Tabayashi、Yasuji Ozaki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96384-7

  日期：1985.1

  and cyclohexane) and the relative rate of O—H insertion into methanol to stereospecific cyclopropanation of the olefin to C—H insertion into cyclohexane are calculated from the ratios of products and substrates. It is found (i) that the reactivities of the substrates decrease in the order of methanol, olefin and cyclohexane and (ii) that electron-donating substituents generally lead to reaction with

  取代的（p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，m-Br，m-MeO，3,4-Cl 2，p -CO 2 Me，m-CN和p -CN）单苯基卡宾在底物的二元混合物（甲醇，顺式根据产物和底物的比例，计算出-4-甲基-2-戊烯和环己烷的OH插入到甲醇中烯烃的立体定向环丙烷化和OH插入到环己烷中的相对比率。发现（i）底物的反应性按甲醇，烯烃和环己烷的顺序降低，和（ii）供电子取代基通常导致与反应性较高的底物反应，而有利于与反应性较低的底物反应。在吸电子取代基的情况下。这些结果是通过取代基改变单线芳基卡宾的亲电性而不是单线态-三重态平衡的改变来解释的。
• Tetraphosphine/palladium catalysed Suzuki cross-coupling reactions of aryl halides with alkylboronic acids
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.009

  日期：2004.4

  sphinomethyl)cyclopentane as a catalyst, a range of aryl bromides and chlorides undergoes Suzuki cross-coupling with alkylboronic acids in good yields. Several alkyl substituents such as ethyl, n-butyl, n-octyl, isobutyl or 2,2-dimethylpropyl on the alkylboronic acids have been successfully used. The functional group tolerance on the aryl halide is remarkable; substituents such as fluoro, methyl, methoxy

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一系列芳基溴化物和氯化物进行铃木交叉偶联与烷基硼酸的收率很好。几个烷基取代基，例如乙基，正丁基，n已经成功地使用了烷基硼酸上的-辛基，异丁基或2，2-二甲基丙基。芳基卤对官能团的耐受性显着；可以容忍诸如氟，甲基，甲氧基，乙酰基，甲酰基，苯甲酰基，硝基或腈之类的取代基。此外，该催化剂即使在位阻芳基溴的反应中也可以低负荷使用。
• Highly Efficient, General Procedure for the Preparation of Alkylzinc Reagents from Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides
  作者：Shouquan Huo

  DOI：10.1021/ol0272693

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Alkylzinc bromides have been efficiently prepared by the direct insertion of zinc metal (dust, powder, granule, shot), activated with 1-5 mol % I(2), into alkyl bromides in a polar aprotic solvent. The zinc reagents thus formed undergo Ni- and Pd-catalyzed cross-coupling with aryl halides to produce functionalized alkylarenes in excellent yields.

  [反应：见正文]通过将极性金属非质子溶剂中的1-5 mol％I（2）活化的锌金属（粉尘，粉末，颗粒，小丸）直接插入烷基溴化物中，可以有效地制备烷基溴化锌。如此形成的锌试剂经过Ni和Pd催化与芳基卤化物的交叉偶联，以极好的收率生产官能化的烷基芳烃。
• Cobalt-catalyzed cross-coupling of Umpolung carbonyls with alkyl halides under mild conditions
  作者：Ruofei Cheng、Graham de Ruiter、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d2cc04302e

  日期：——

  dominated by palladium and nickel catalysts, cobalt-based catalysts have shown unique advantages for such cross-coupling reactions in terms of higher catalytic activity and lower toxicity. Herein, we describe a novel cobalt-catalyzed alkyl–alkyl cross-coupling reaction of hydrazone with alkyl halides under mild reaction conditions, where the use of a PNP-type pincer ligand is essential for catalysis

  虽然经典的交叉偶联以钯和镍催化剂为主，但钴基催化剂在这种交叉偶联反应中表现出独特的优势，即更高的催化活性和更低的毒性。在此，我们描述了一种新型钴催化的腙与卤代烷在温和反应条件下的烷基-烷基交叉偶联反应，其中使用 PNP 型钳形配体对催化至关重要。醛和酮腙都与该反应相容，以中等至良好的产率产生一系列 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联产物。
• Deoxygenative coupling of alcohols with aromatic nitriles enabled by direct visible light excitation
  作者：Yanjiao Xiong、Xuesong Wu

  DOI：10.1039/d3ob01676e

  日期：——

  A general and practical protocol is presented for visible-light-driven deoxygenative coupling of alcohols with aromatic nitriles in the absence of external photocatalysts. Utilizing a hydroxyl activation strategy with carbon disulfide, this C(sp3)–C(sp2) constructing platform accommodates a broad scope of alcohols and aryl nitriles to deliver various alkyl-substituted arenes. Mechanism studies show

  提出了在没有外部光催化剂的情况下可见光驱动的醇与芳香腈的脱氧偶联的通用且实用的方案。利用二硫化碳的羟基活化策略，该 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 构建平台可容纳广泛的醇和芳基腈，以提供各种烷基取代的芳烃。机理研究表明，光激发芳基腈和黄原酸阴离子之间的单个电子转移事件是转变的关键。