2-methoxycyclohexyl phenyl selenide | 51533-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxycyclohexyl phenyl selenide
• 英文别名: [(1S,2S)-2-methoxycyclohexyl]selanylbenzene
• CAS: 51533-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₈OSe
• 分子量: 269.245
• InChiKey: XYHUJDYKSGEKEE-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycyclohexyl phenyl selenide 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到trans-2-methoxy-1-(phenylselenonyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Oxone Oxidation of Selenides: A Mild and Efficient Method for the Preparation of Selenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00131a018
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二苯基二硒醚 、 环己烯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以98%的产率得到2-methoxycyclohexyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  用 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌 (DDQ) 氧化二苯基二硒化物。温和条件下烯烃亲电苯硒基化的新方法

  摘要：

  二苯二硒化物与2,3-二氯-5,6-二氰苯醌（DDQ）的氧化反应是一种方便温和的方法，可以生成强亲电子性的苯基硒试剂。在甲醇或乙腈和水的条件下，可以对含有不同类型官能团的烯烃进行干净的苯基硒醚化和羟基化。这种新的亲电子试剂还可以用于促进烯醇向四氢呋喃或烯酸向内酯的高效环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18091

文献信息

• Oxyselenation of olefins by the use of aryl or alkyl selenocyanates and copper or nickel halides
  作者：Akio Toshimitsu、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1039/c39770000166

  日期：——

  Reaction of olefins with aryl or alkyl selenocyanates in alcohol, water, or acetic acid in the presence of copper or nickel(II) halides produces the corresponding β-oxy selenides in high yields.

  在卤化铜或镍（II）的存在下，烯烃与芳基或烷基硒氰酸酯在醇，水或乙酸中的反应以高收率产生相应的β-氧硒化物。
• Oxidative Cleavage of Diselenide by<i>m</i>-Nitrobenzenesulfonyl Peroxide. Novel Method for the Electrophilic Benzeneselenenylations of Olefins and Aromatic Rings
  作者：Masato Yoshida、Shuichi Sasage、Kyoko Kawamura、Takashi Suzuki、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.64.416

  日期：1991.2

  acetic acid, phenol, and anisole could be employed; oxyselenenylated ((Remark: Graphics omitted.) : R=H, Me, Ac, and Ph) and arylselenenylated ((Remark: Graphics omitted.) : R=H and Me) adducts were afforded. Phenol gave oxyselenenylated products in cyclohexene or 1-octene and arylselenenylated products in styrene. Efficient intramolecular cyclizations of unsaturated alcohols and carboxylic acids were

  发现二苯基二硒化物通过用间硝基苯磺酰过氧化物处理很容易转化为间硝基苯磺酸苯硒基酯 (PhSeOSO2C6H4NO2-m)。当如此形成的硒基磺酸盐在各种亲核试剂的存在下与烯烃如环己烯、1-辛烯或苯乙烯原位反应时，得到苯硒基基团和亲核试剂的加合物。亲核试剂水、甲醇、乙酸、苯酚和苯甲醚均可使用；得到氧硒烯化（（备注：省略图示。）：R=H、Me、Ac 和 Ph）和芳​​基硒酰化（（备注：图示省略。）：R=H 和 Me）加合物。苯酚在环己烯或 1-辛烯中生成氧化硒化产物，在苯乙烯中生成芳基硒化产物。不饱和醇和羧酸的有效分子内环化同样通过磺酸硒进行，得到相应的苯硒化环醚和内酯。硒基磺酸盐也被发现是一种高...
• A novel, simple method for transformation of C–Se to C–O bonds
  作者：Sakae Uemura、Shin-ichi Fukuzawa、Akio Toshimitsu

  DOI：10.1039/c39830001501

  日期：——

  Oxidation of alkyl phenyl selenides with m-chloroperbenzoic acid in methanol at room temperature affords the corresponding alkyl methyl ethers almost quantitatively, the reaction being accompanied by phenyl migration and ring-contraction respectively when applied to selenides having a phenyl group vicinal to the phenylselenium moiety and to some methoxyselenation products of cyclic olefins.

  与烷基苯基硒化物的氧化米在室温下在甲醇中氯过苯甲酸，得到相应的烷基的甲基醚几乎定量，当施加到硒化物具有苯基的邻位到phenylselenium部分反应伴随苯基迁移和分别环收缩和环烯烃的一些甲氧基硒化产物。
• The reaction of diphenyl diselenide with peroxydisulphate ions in methanol a convenient procedure to effect the methoxyselenenylation of alkenes
  作者：M. Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、D. Chianelli、D. Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99480-2

  日期：1989.1

  Methoxyselenenylation of several alkenes was effected, in one step, by oxidation of diphenyl diselenide with ammonium peroxydisulphate in methanol.

  通过在甲醇中用过氧二硫酸铵氧化二苯基二硒化物，可以一步完成数个烯烃的甲氧基硒烯化。
• Oxidation of diphenyl diselenide with ceric ammonium nitrate: a Novel route for functionalization of olefins
  作者：Cesare Bosman、Andrea D'Annibale、Stefano Resta、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78263-3

  日期：1994.8

  Alkenes were reacted with diphenyl diselenide in presence of ceric ammonium nitrate in methanol, affording β-methoxyalkyl phenyl selenides in good yields.

  烯烃在硝酸铈铵中在甲醇中与二苯二硒化物反应，以高收率得到β-甲氧基烷基苯基硒化物。