1,4-dioxan-2-yl 4-(tert-butyl)benzoate | 1284251-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dioxan-2-yl 4-(tert-butyl)benzoate
• 英文别名: 1,4-Dioxan-2-yl 4-tert-butylbenzoate；1,4-dioxan-2-yl 4-tert-butylbenzoate
• CAS: 1284251-55-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: BYQCDUUZFVVLGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 对叔丁基苯甲酸 在 二叔丁基过氧化物 、 copper 5,10,15,20-tetrakis(ethoxycarbonyl)porphyrin 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1,4-dioxan-2-yl 4-(tert-butyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜卟啉催化的C酯化（SP 3）-H经由交叉脱氢偶联反应†

  摘要：

  5,10,15,20-四（乙氧基羰基）卟啉铜（II）的晶体结构表明其中心铜具有六配位结构。建立了以二叔丁基过氧化物（DTBP）为氧化剂的C（sp 3）–H与羧酸之间有效的铜卟啉催化的交叉脱氢偶联（CDC）酯化反应。动力学同位素效应（KIE）表明，C（sp 3）–H键断裂是该CDC反应的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1039/c6nj03876j

文献信息

• A NCS mediated oxidative C–H bond functionalization: direct esterification between a C(sp³)–H bond and carboxylic acids
  作者：Yang Zheng、Jincheng Mao、Guangwei Rong、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c5cc02424b

  日期：——

  A direct esterification of α-alkoxy alkanes with acids is reported under transition-metal-free conditions mediated by NCS with a broad substrate generality.

  报道了一种在无过渡金属条件下，通过NCS介导的具有广泛底物通用性的α-烷氧基烷烃与酸的直接酯化反应。
• Bu4NI-Catalyzed CO Bond Formation by Using a Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) Reaction
  作者：Long Chen、Erbo Shi、Zhaojun Liu、Shulin Chen、Wei Wei、Hong Li、Kai Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201100192

  日期：2011.4.4

  crème de la crème! A practical and simple Bu4NI‐catalyzed CO bond formation was achieved by using a cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction with tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the ultimate oxidant (see scheme; R1=aryl, heteroaryl, alkyl; R2, R3=alkyl, alkyl halide). This approach is the most straightforward method to date for the synthesis of α‐acyloxy ethers. A plausible mechanism has been proposed

  奶油！通过使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为最终氧化剂的交叉脱氢偶联（CDC）反应，实现了实用且简单的Bu 4 NI催化的CO键形成（参见方案; R 1 =芳基，杂芳基，烷基； R 2，R 3＝烷基，烷基卤）。该方法是迄今为止合成α-酰氧基醚的最直接方法。已经提出了一种合理的机制。
• Cyclic ethers to esters and monoesters to bis-esters with unconventional coupling partners under metal free conditions via sp³ C–H functionalisation
  作者：Ganesh Majji、Srimanta Guin、Saroj K. Rout、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4cc05050a

  日期：——

  An efficient metal free oxidative esterification of sp(3) C-H bonds (adjacent to an oxygen atom) in simple solvents like 1,4-dioxane, tetrahydropyran, tetrahydrofuran and ethyl acetate has been achieved using terminal aryl alkenes and alkynes as the ArCOO(-) sources.

  使用末端芳基烯烃和炔烃作为ArCOO（-），可以在简单的溶剂如1,4-二恶烷，四氢吡喃，四氢呋喃和乙酸乙酯中实现sp（3）CH键（与氧原子相邻）的高效无金属氧化酯化反应。 ）来源。
• Iron-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Esterification of Unactive C(sp³)–H Bonds with Carboxylic Acids for the Synthesis of α-Acyloxy Ethers
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Wei Zhou、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/jo500192h

  日期：2014.5.2

  An iron-catalyzed oxidative esterification reaction between unactivated C(sp3)–H bonds from symmetric and asymmetric ethers and carboxylic acids using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant via a cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction was established, which tolerates a wide range of cyclic ether substrates to react with aromatic acids and phenylacetic acid, providing an efficient method

  建立了铁和催化的对称和不对称醚与羧酸之间未活化的C（sp 3）–H键与过氧化二叔丁基（DTBP）的氧化剂通过交叉脱氢偶联（CDC）反应的氧化酯化反应，它能耐受各种环醚底物与芳族酸和苯乙酸反应，从而提供了一种高效的制备α-酰氧基醚的方法，其收率好至极好。还进行了分子间竞争动力学同位素效应（KIE）实验，表明C（sp 3）–H键断裂可能是该CDC反应的速率决定步骤。
• Copper Corrole Catalyzed Esterification of C(sp3)-H with Carboxylic Acids via Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Hai-Yang Liu、Zhao-Yang Liu、Wei-Yu Peng、Waseem Akram、Jia-Wei Lai、Hao Zhang

  DOI：10.3987/com-21-14408

  日期：——

  esterification of un-reactive C(sp3)-H bond of cyclic ether and carboxylic acid via cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as oxidant. A wide range of carboxylic acids can react with cyclic ether with good to excellent yields, showing copper corrole is a new kind of promising catalyst for CDC reaction. Under gram-level test, the turnover number (TON) may achieve 8400

  铜络合物首先被用作催化剂，通过使用过氧化二叔丁基（DTBP）的交叉脱氢偶联（CDC）反应，将环醚和羧酸的非反应性C（sp 3 ）-H键氧化酯化。各种各样的羧酸都可以与环醚反应，具有良好或优异的收率，这表明铜盐是CDC反应的一种有希望的新型催化剂。在克级测试下，仅以0.01％的催化剂负载量，周转数（TON）即可达到8400，收率达到84％，这证明了其实际用途。