1,4-dioxan-2-yl 2-fluorobenzoate | 1442113-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dioxan-2-yl 2-fluorobenzoate
• 英文别名: 1,4-Dioxan-2-yl 2-fluorobenzoate
• CAS: 1442113-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₄
• 分子量: 226.204
• InChiKey: SOLMMBSCGJBTBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 邻氟苯甲酸 在 二叔丁基过氧化物 、 iron(III) chloro-5,10,15,20-tetra(ethoxylcarbonyl)porphyrin 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1,4-dioxan-2-yl 2-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铁卟啉催化的C（SP 3）-H活化，通过环醚与芳酸的交叉脱氢偶联形成C O键

  摘要：

  通过使用卟啉铁作为催化剂和过氧化二叔丁基氧化剂可实现有效的环醚苯氧基化。带有给电子或吸电子基团的苯甲酸底物可以与环醚平稳反应，得到所需的产物。发现铁卟啉催化的氧化的C（sp 3）-H活化酯化反应具有反应时间短，催化剂负载量低的优点。已经证明该反应是通过自由基过程进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.046

文献信息

• Bu4NI-catalyzed decarboxylative acyloxylation of an sp3 C–H bond adjacent to a heteroatom with α-oxocarboxylic acids
  作者：Shuai Zhang、Li-Na Guo、Hua Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c3ob40748a

  日期：——

  A novel metal-free decarboxylative acyloxylation of an sp3 C–H bond in formamides and ethers has been explored. A variety of N-acyloxymethylamides and α-acyloxy ethers could be easily synthesized by this method. Preliminary mechanistic studies have shown that the reaction proceeded via a radical process.

  探索了一种新型无金属的脱羧酰氧基化反应，针对甲酰胺和醚中的sp3 C-H键。通过这种方法，可以轻松合成多种N-酰氧甲基酰胺和α-酰氧基醚。初步的机理研究表明，该反应通过自由基过程进行。
• Copper Corrole Catalyzed Esterification of C(sp3)-H with Carboxylic Acids via Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Hai-Yang Liu、Zhao-Yang Liu、Wei-Yu Peng、Waseem Akram、Jia-Wei Lai、Hao Zhang

  DOI：10.3987/com-21-14408

  日期：——

  esterification of un-reactive C(sp3)-H bond of cyclic ether and carboxylic acid via cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as oxidant. A wide range of carboxylic acids can react with cyclic ether with good to excellent yields, showing copper corrole is a new kind of promising catalyst for CDC reaction. Under gram-level test, the turnover number (TON) may achieve 8400

  铜络合物首先被用作催化剂，通过使用过氧化二叔丁基（DTBP）的交叉脱氢偶联（CDC）反应，将环醚和羧酸的非反应性C（sp 3 ）-H键氧化酯化。各种各样的羧酸都可以与环醚反应，具有良好或优异的收率，这表明铜盐是CDC反应的一种有希望的新型催化剂。在克级测试下，仅以0.01％的催化剂负载量，周转数（TON）即可达到8400，收率达到84％，这证明了其实际用途。
• Iron porphyrin-catalyzed C(SP3) -H activation for the formation of C O bond via cross-dehydrogenative coupling of cycloether and aromatic acid
  作者：Wei-Hong Wen、An-Na Xie、Hua-Hua Wang、Dong-Xu Zhang、Atif Ali、Xiao Ying、Hai-Yang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.046

  日期：2017.12

  achieved by using iron porphyrin as the catalyst and di-tert-butyl peroxide oxidant. The benzoic acid substrates bearing electron donating or withdrawing groups could react with cyclic ether smoothly to afford the desired products. It was found iron porphyrin catalyzed oxidative C (sp3)-H activating esterification had the advantage of short reaction time and low catalyst loading. The reaction had been proved

  通过使用卟啉铁作为催化剂和过氧化二叔丁基氧化剂可实现有效的环醚苯氧基化。带有给电子或吸电子基团的苯甲酸底物可以与环醚平稳反应，得到所需的产物。发现铁卟啉催化的氧化的C（sp 3）-H活化酯化反应具有反应时间短，催化剂负载量低的优点。已经证明该反应是通过自由基过程进行的。