4-(1,4-dioxan-2-yl)-2,6-dimethylpyridine | 115752-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,4-dioxan-2-yl)-2,6-dimethylpyridine
• CAS: 115752-00-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: LECVAEPHGMLOHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 2,6-二甲基吡啶 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到4-(1,4-dioxan-2-yl)-2,6-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Visible light-promoted C–H functionalization of ethers and electron-deficient arenes

  摘要：

  无需光催化剂的可见光介导醚的C–H芳基化反应，通过涉及氢原子转移（HAT）途径的C_(Sp2)–C_(Sp3) C–H官能团化实现。

  DOI：

  10.1039/c5cc08817h

文献信息

• Introduction of Ether Groups onto Electron-Deficient Nitrogen-Containing Heteroaromatics Using Radical Chemistry under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Naoki Okugawa、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201500584

  日期：2015.8

  treated with benzoyl peroxide in dioxane, tetrahydropyran, tetrahydrofuran, diethyl ether, and dipropyl ether at 80 °C to form alkylated nitrogen-containing heteroaromatics in good yields under transition-metal-free conditions. This method was successfully applied to the preparation of lariat aza-crown ethers using 18-crown-6 or 15-crown-5 with quinoline and isoquinoline in the presence of benzoyl peroxide

  缺电子的含氮杂芳烃，如喹啉、异喹啉和吡啶，在二恶烷、四氢吡喃、四氢呋喃、二乙醚和二丙醚中，在 80 °C 下用过氧化苯甲酰处理，形成烷基化的含氮杂芳烃，在无过渡金属条件。该方法成功地应用于在过氧化苯甲酰存在下使用 18-crown-6 或 15-crown-5 与喹啉和异喹啉在汞灯照射条件下以良好的收率制备套索氮杂冠醚。
• 一种布朗斯特酸催化氮杂芳环化合物与环醚脱氢偶联反应的方法
  申请人：青岛职业技术学院

  公开号：CN112979619A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种布朗斯特酸催化氮杂芳环化合物与环醚脱氢偶联反应的方法，在惰性气氛中，氮杂芳环化合物与环醚在布朗斯特酸催化作用下一锅反应生成烷基化氮杂芳族衍生物；该方法普适性良好，对大部分底物都有中等至良好的收率；布朗斯特酸作为催化剂循环利用，仅需催化量的酸即可催化本反应进行，避免使用化学计量的酸增加成本且造成酸污染；一锅法反应，不需要对中间体进行分离，且不需对反应底物进行活化，反应步骤简单，避免了杂质引入；反应条件温和，避免了过渡金属的使用，更加符合绿色化学的理念；在催化量的布朗斯特酸作用下，反应可扩增至克级水平，具有步骤简便、操作简单、成本低廉。
• Brønsted Acid-Catalyzed Minisci-Type Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i>-Heteroaromatics and Cyclic Ethers
  作者：Zhong-Xuan Qiu、Pei-Zhen Dong、Huai-Li Zhao、Mei-Fa Zhao、Bin Qiu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00337

  日期：2021.7.16

  cross-dehydrogenative coupling reaction in the presence of benzoyl peroxide was developed. This methodology successfully provided an easy access to a variety of alkyl-substituted quinoxaline, benzoimidazole, pyrazine, pyrimidine, quinoline, isoquinoline, and pyridine derivatives in up to 94% yield under metal-free conditions.

  在过氧化苯甲酰存在下，通过交叉脱氢偶联反应，开发了布朗斯台德酸催化的N-杂芳烃与环醚的直接 C(sp 2 )-H 烷基化。该方法成功地提供了在无金属条件下以高达 94% 的收率轻松获得各种烷基取代的喹喔啉、苯并咪唑、吡嗪、嘧啶、喹啉、异喹啉和吡啶衍生物的方法。
• Rare-Earth Y(OTf)₃ Catalyzed Coupling Reaction of Ethers with Azaarenes
  作者：Yue-Hua Wu、Nai-Xing Wang、Tong Zhang、Lei-Yang Zhang、Xue-Wang Gao、Bao-Cai Xu、Yalan Xing、Jian-Yi Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02763

  日期：2019.9.20

  Rare-earth catalysis has become a hot topic in the field of catalytic organic reaction. Chain ethers mostly have lower reactivity and lower boiling points which limited their reaction scope. Herein, we found a rare-earth Y(OTf)(3) can catalyze the coupling reaction of ethers especially chain ethers and thioethers with azaarenes. This protocol features simple operations, a broad substrate scope (31 examples), moderate to good yields (up to 85%), and atom economy.
• Zelechonok, Yu. B.; Ivanova, L. P.; Zorin, V. V., Doklady Chemistry, 1987, vol. 297, # 11, p. 494 - 496
  作者：Zelechonok, Yu. B.、Ivanova, L. P.、Zorin, V. V.、Zlotskii, S. S.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——