2,5,8-Trimethoxy-9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-1,4-dione | 253587-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,5,8-Trimethoxy-9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-1,4-dione
• 英文别名: 4,10,13-trimethoxypentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),4,9,11,13,15,17,19-octaene-3,6-dione
• CAS: 253587-67-6
• 化学式: C₂₃H₁₈O₅
• 分子量: 374.393
• InChiKey: BLWNINJKURQVGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8-Trimethoxy-9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-1,4-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Bromo-3-methoxy-9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-1,4,5,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Triptycene analogs

  摘要：

  这项发明提供了三苯乙烯的类似物，可用作抗癌药物，以及其他用途。这些化合物的效力与目前使用的抗癌药达诺霉素相当。该发明的每种化合物都产生一个或多个期望的效果（阻断核苷酸转运、抑制核酸或蛋白质合成、降低癌细胞的增殖和存活能力、诱导DNA断裂或保持其对多药耐药肿瘤细胞的有效性）。

  公开号：

  US20020091163A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 zinc diiodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到2,5,8-Trimethoxy-9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Triptycene analogs

  摘要：

  这项发明提供了三苯乙烯的类似物，可用作抗癌药物，以及其他用途。这些化合物的效力与目前使用的抗癌药达诺霉素相当。该发明的每种化合物都产生一个或多个期望的效果（阻断核苷酸转运、抑制核酸或蛋白质合成、降低癌细胞的增殖和存活能力、诱导DNA断裂或保持其对多药耐药肿瘤细胞的有效性）。

  公开号：

  US20020091163A1

文献信息

• Synthesis and activity on free radical processes and inflammation of 9,10-dihydro-5,8-dimethoxy-triptycene-quinones
  作者：N Xanthopoulou

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00078-3

  日期：2003.6

  Three triptycene quinones bearing methoxy groups were prepared following a Diels-Alder methodology and were evaluated for antioxidant and anti-inflammatory activity bearing in mind their structural features that could justify intervention with free radical processes. Improved synthetic pathways were achieved for target molecules 9,10-dihydro-5,8-dimethoxy-9,10-[o]benzenoanthracene-1.4-dione (4), 9,10-dihydro-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-9,10-[o]benzenoanthracene-1,4-dione (6), and 9,10-dihydro-2,5,8-trimethoxy-9,10-[o]benzenoanthracene-1,4-dione (9). Under our experimental conditions these compounds showed very significant antioxidant activity offering protection against lipid peroxidation of rat hepatic microsomal fraction while inhibiting the reaction completely at very low concentrations (12.5-80 muM). Moreover, compound 6 that was examined, inhibited by 44% (at 120 muM) lipoxygenase acitvity while the anti-inflammatory activity of the compounds, as assessed by the reduction of the mouse paw edema induced by Freund's complete adjuvant, was significant and comparable to that of indomethacin. (C) 2003 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• US6828450B2
  申请人：——

  公开号：US6828450B2

  公开（公告）日：2004-12-07
• Triptycene analogs
  申请人：——

  公开号：US20020091163A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  This invention provides analogs of triptycene which are useful as anticancer drugs, as well as for other uses. The potency of these compounds is in a similar magnitude as daunomycin, a currently used anticancer drug. Each compound of the invention produces one or more desired effects (blocking nucleoside transport, inhibiting nucleic acid or protein syntheses, decreasing the proliferation and viability of cancer cells, inducing DNA fragmentation or retaining their effectiveness against multidrug-resistant tumor cells).

  这项发明提供了三苯乙烯的类似物，可用作抗癌药物，以及其他用途。这些化合物的效力与目前使用的抗癌药达诺霉素相当。该发明的每种化合物都产生一个或多个期望的效果（阻断核苷酸转运、抑制核酸或蛋白质合成、降低癌细胞的增殖和存活能力、诱导DNA断裂或保持其对多药耐药肿瘤细胞的有效性）。