(R)-(+)-N-methyl-1-(4-chlorophenyl)ethylamine | 159053-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-N-methyl-1-(4-chlorophenyl)ethylamine
• 英文别名: (1R)-1-(4-chlorophenyl)-N-methylethanamine；[(1R)-1-(4-Chlorophenyl)ethyl]methylamine
• CAS: 159053-43-7
• 化学式: C₉H₁₂ClN
• 分子量: 169.654
• InChiKey: ZTHCGUAPWQKOPA-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-(+)-N-methyl-1-(4-chlorophenyl)ethylamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-1-(4-chloro)phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  用3d金属催化处理N-烷基亚胺：高对映选择性铁催化的α-手性胺的合成。

  摘要：

  易于活化的烷基铁预催化剂可有效催化N-烷基亚胺的高度对映选择性氢硼化。使用手性双（恶唑啉基亚甲基）异二氢吲哚钳配体，各种无环N-烷基亚胺的不对称还原提供了相应的α-手性胺，收率极高，ee高达99％以上。药物芬迪林和Tecalcet的合成进一步证明了该贱金属催化体系的适用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202006557
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)ethanone oxime 在 C₃₄H₃₇FeN₃O₂Si 、 频那醇硼烷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用3d金属催化处理N-烷基亚胺：高对映选择性铁催化的α-手性胺的合成。

  摘要：

  易于活化的烷基铁预催化剂可有效催化N-烷基亚胺的高度对映选择性氢硼化。使用手性双（恶唑啉基亚甲基）异二氢吲哚钳配体，各种无环N-烷基亚胺的不对称还原提供了相应的α-手性胺，收率极高，ee高达99％以上。药物芬迪林和Tecalcet的合成进一步证明了该贱金属催化体系的适用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202006557

文献信息

• Titanium(III)-Induced Transformation of Hydroxylamines to Imines or Secondary Amines
  作者：Yoichi Kodera,、Shoji Watanabe、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2542

  日期：1994.9

  converted into the corresponding secondary amines upon treatment with aqueous titanium trichloride in methanol. It is noteworthy that optically active hydroxylamines, which have chirality at the α-position to nitrogen, can be converted into optically active secondary amines without loss of chirality. Dihydro-2(1H)-quinolinones can be prepared upon treatment of 1-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones with

  在室温下用无水三氯化钛在 THF 中处理后，N,N-二取代和环状羟胺可以有效地转化为相应的亚胺。用无水三氯化钛对 N-烯丙基羟胺进行类似处理得到 1-氮杂二烯，它是氮杂-狄尔斯-阿尔德反应的通用合成中间体。另一方面，在用甲醇中的三氯化钛水溶液处理后，相同的羟胺可以转化为相应的仲胺。值得注意的是，在氮的 α 位具有手性的旋光羟胺可以转化为旋光仲胺而不会失去手性。二氢-2(1H)-喹啉酮可以通过用三氯化钛水溶液处理 1-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮来制备。N,N-二取代和环状羟胺的底物可以通过用亲核试剂处理硝酮而容易地制备。由于硝酮可以通过金属催化制...
• α-Pyridylation of Chiral Amines via Urea Coupling, Lithiation and Rearrangement
  作者：Jonathan Clayden、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1021/ol801332n

  日期：2008.8.21

  2-, 3- and 4-Bromopyridine, along with other brominated electron-deficient arenes, undergo palladium-catalyzed coupling with ureas of structure RNMeCONHMe. Where R is a chiral, alpha-substituted benzyl group, treatment with LDA leads to a benzylic organolithium which undergoes rearrangement with stereospecific and regiospecific transfer of the pyridyl group, generating a quaternary stereogenic center

  2-，3-和4-溴吡啶和其他溴化的电子缺陷型芳烃与结构为RNMeCONHMe的脲进行钯催化偶联。当R为手性，α-取代的苄基时，用LDA处理可导致苄基有机锂发生重排，吡啶基立体定向和区域特异性转移，从而产生具有高对映选择性的立体立体中心。在中性条件下尿素的醇解反应显示出吡啶胺。
• Antiviral benzyl-amine phosphodiamide compounds
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US11123355B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  Compounds of Formula I: and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the inhibition of HIV reverse transcriptase. The compounds may also be useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and in the prophylaxis, delay in the onset or progression, and treatment of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antiviral agents, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  式 I 的化合物及其药学上可接受的盐类可用于抑制 HIV 逆转录酶。这些化合物还可用于预防或治疗艾滋病病毒感染，以及预防、延缓艾滋病的发生或发展以及治疗艾滋病。这些化合物及其盐类可用作药物组合物的成分，也可与其他抗病毒剂、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。
• Asymmetric synthesis. II. Synthesis and absolute configuration of oxazolidines derived from (-)-ephedrine and aromatic aldehydes
  作者：L. Neelakantan

  DOI：10.1021/jo00815a012

  日期：1971.8
• BRIDGED BICYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1404704B9

  公开（公告）日：2008-02-20