methyl 2-(benzamido)benzoate | 7510-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzamido)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-benzamidobenzoate
• CAS: 7510-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00089143
• 分子量: 255.273
• InChiKey: NOMUELNZAGGIDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  324.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzamido)benzoate 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-(2-(2-(4-(dimethylamino)benzylidene)hydrazinecarbonyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-(苯甲酰胺基)苯甲酰肼衍生物作为有效的AChE和BChE抑制剂的设计、合成、晶体结构、体外细胞毒性评价、密度泛函理论计算和对接研究。

  摘要：

  利用 FTIR、NMR、UV 光谱技术和质谱技术设计、合成和表征了一系列 2-（苯甲酰胺基）苯甲酰肼的腙衍生物。化合物 10 还通过 X 射线晶体学进行了表征。通过体外分析检查这些合成的化合物的 AChE 和 BChE 抑制特性，评估了它们作为抗阿尔茨海默病药物的潜力。还评估了合成衍生物的抗氧化潜力以及细胞毒性研究。结果清楚地表明，大多数化合物 (03-13) 实现了对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的双重抑制，显示出不同的 IC50 值。值得注意的是，该系列化合物 06（AChE 的 IC50 = 0.09 ± 0.05，BChE 的 IC50 = 0.14 ± 0.05）和化合物 13（AChE 的 IC50 = 0.11 ± 0.03，BChE 的 IC50 = 0.10 ± 0.06）显示出与标准多奈哌齐相当的 IC50 值（IC50对于 AChE = 0

  DOI：

  10.1039/d1ra07221h
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(benzamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过靛红的 C-C 键裂解可调谐邻氨基苯甲酸衍生物的电合成

  摘要：

  开发了一种简单直接的靛红电催化 C-C 键断裂/功能化反应。以靛红作为氨基连接的 C1 源，在温和条件下以中等至高产率合成了多种氨基苯甲酸酯和氨基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01017

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Synthesis of<i>N</i>-Aryl Amides from Aldoximes and Aryl Halides
  作者：Niranjan Panda、Raghavender Mothkuri、Dinesh Kumar Nayak

  DOI：10.1002/ejoc.201301868

  日期：2014.3

  Ligand-assisted copper-catalyzed reaction of aldoximes with aryl halides is described for the regioselective synthesis of N-aryl amides. This protocol is simple and compatible with a wide range of functional groups attached to the aryl ring of the halides as well as aldoximes.

  配体辅助铜催化醛肟与芳基卤化物的反应被描述为 N-芳基酰胺的区域选择性合成。该协议简单且与连接到卤化物和醛肟的芳环上的各种官能团兼容。
• <i>para</i>-Selective copper-catalyzed C(sp²)–H amidation/dimerization of anilides <i>via</i> a radical pathway
  作者：Amol B. Viveki、Dnyaneshwar N. Garad、Rajesh G. Gonnade、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1039/c9cc09824k

  日期：——

  Copper-catalyzed amidation/dimerization of anilides via regioselective C(sp2)-H functionalization is achieved. The para-selective amidation is accomplished on the anilide aromatic ring via a radical pathway leading to C-N bond formation in the presence of ammonium persulfate as a radical source/oxidant for the copper catalyst. The developed protocol tolerates a wide range of anilide substrates. The

  通过区域选择性的C（sp2）-H功能化实现了铜催化的苯甲酰胺的酰胺化/二聚化。在过硫酸铵作为铜催化剂的自由基源/氧化剂的情况下，通过导致CN键形成的自由基途径，在苯胺芳环上完成对选择酰胺化。所开发的方案可耐受多种苯胺基体。区域选择性通过单晶X射线研究证实。
• Synthesis of 2-Amino-1,3-dienes from Propargyl Carbonates via Palladium-Catalyzed Carbon–Nitrogen Bond Formation
  作者：Calvin Q. O’Broin、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04413

  日期：2020.2.7

  A catalytic method to synthesize 1,3,-dienes from propargylic precursors is reported. This palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond-forming reaction furnishes 2-amino-1,3-dienes in excellent yields (up to 98%) and shows a broad tolerance to functional group diversity. The reaction has been demonstrated for over 30 amine substrates, including anilines and indoles, and proceeds under mild neutral conditions

  报道了一种从炔丙基前体合成1,3，二烯的催化方法。钯催化的形成碳氮键的反应以极好的收率（高达98％）提供了2-氨基-1,3-二烯，并显示了对官能团多样性的宽容度。已证明该反应可用于30多种胺底物，包括苯胺和吲哚，并在温和的中性条件下进行。所得的1，3-二烯由于其进一步的反应潜力而具有很大的合成价值。
• Asymmetric Synthesis of N–N Axially Chiral Compounds by Phase-Transfer-Catalyzed Alkylations
  作者：Ming Pan、Ying-Bo Shao、Qun Zhao、Xin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04028

  日期：2022.1.14

  N–N axially chiral skeletons are significant structural motifs in natural products, pharmaceuticals, and functional materials. Herein we disclose a method for the asymmetric synthesis of N–N axially chiral compounds by phase-transfer catalysis. A wide range of N–N axially chiral quinazolinone derivatives were prepared in high yields with excellent stereoselectivities. Furthermore, the synthetic utility

  N-N 轴向手性骨架是天然产物、药物和功能材料中的重要结构基序。在此，我们公开了一种通过相转移催化不对称合成 N-N 轴向手性化合物的方法。以高产率制备了多种 N-N 轴向手性喹唑啉酮衍生物，具有优异的立体选择性。此外，该协议的合成效用通过产物的大规模反应和转化得到证明。密度泛函理论计算提供了对该机制的深入了解。
• Synthesis of some new glutamine linked 2,3-disubstituted quinazolinone derivatives as potent antimicrobial and antioxidant agents
  作者：M. K. Prashanth、H. D. Revanasiddappa

  DOI：10.1007/s00044-012-0269-6

  日期：2013.6

  streak dilution method. The compound 5b was found to exhibit the most potent in vitro anti-microbial activity. When tested for their antioxidant activity, compounds 5i and 5l showed potent radical scavenging activity, while compound 5g had moderate effect against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, hydroxyl, nitric oxide, and superoxide radical scavenging assays. These results suggest that, the three quinazolinone

  从邻氨基苯甲酸甲酯和不同的取代酸和酰氯合成了一系列新颖的谷氨酰胺连接的2，3-二取代的喹唑啉酮共轭物。化合物5a – l的制备得率很高。使用纸盘扩散技术，筛选了所有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黄曲霉的抗真菌活性。还通过琼脂条纹稀释法确定化合物的最小抑制浓度。发现化合物5b表现出最有效的体外抗微生物活性。当测试其抗氧化活性时，化合物5i和5l显示出有效的自由基清除活性，而化合物5g对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基，羟基，一氧化氮和超氧化物自由基清除测定具有中等作用。这些结果表明，三种喹唑啉酮类似物（5g，5i和5l）可被视为有用的模板，可用于将来开发以获得更有效的抗氧化剂。