ethyl 4-methyl-2-(phenylcarbonylamino)-1,3-thiazole-5-carboxylate | 92192-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-(phenylcarbonylamino)-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-benzamido-4-methylthiazole-5-carboxylate；2-benzoylamino-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；2-Benzamino-4-methyl-5-ethoxycarbonyl-thiazol；ethyl 2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 92192-06-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• mdl: MFCD00427511
• 分子量: 290.343
• InChiKey: HSPXTLSMHAEJLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2-(phenylcarbonylamino)-1,3-thiazole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2007/130075

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-methyl-2-(phenylcarbonylamino)-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antimicrobial screening of thiazole based 1,3,4-oxadiazoles heterocycles

  摘要：

  我们在此报道了一系列N-(4-甲基-5-(4-((取代苯胺基)甲基)-5-硫酮-4,5-二氢-1,3,4-噁二唑-2-基)噻唑-2-基)苯甲酰胺类化合物的合成及其体外抗微生物活性，以寻找一种新的药理学活性分子。新合成化合物的结构基于IR、1H NMR、13C NMR及质谱数据进行指认。合成的化合物通过连续肉汤稀释法筛选其对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和酿脓链球菌）、革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）及三种真菌（白色念珠菌、黑曲霉和棒曲霉）的抗菌和抗真菌活性。化合物5e和5k显示出显著的潜在抗菌活性，而化合物5a和5b则表现出抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2196-x

文献信息

• Thiazole-5-carboxylic acid derivatives as potent xanthine oxidase inhibitors: design, synthesis, in vitro evaluation, and molecular modeling studies
  作者：Gurinder Kaur、Jatinder V. Singh、Manish K. Gupta、Kavita Bhagat、Harmandeep K. Gulati、Atamjit Singh、Preet Mohinder S. Bedi、Harbinder Singh、Sahil Sharma

  DOI：10.1007/s00044-019-02461-y

  日期：2020.1

  A series of 22 compounds of thiazole-5-carboxylic acid derivatives was rationally designed and synthesized. All the compounds were characterized by using 1H and 13C NMR and tested against xanthine oxidase enzyme by spectrophotometric assay. Majority of the compounds were found active against the enzyme amongst which GK-20 with an IC50 value of 0.45 µM was found to be most potent. Structure-activity

  合理设计合成了22种噻唑-5-羧酸衍生物化合物。所有化合物均使用1 H和13 C NMR进行了表征，并通过分光光度法对黄嘌呤氧化酶进行了测试。发现大多数化合物对酶具有活性，其中IC 50值为0.45 µM的GK-20最有效。从生物学结果获得的构效关系表明，作为环B的二取代化合物比单取代衍生物更有效。帕拉B环上的β-取代对于黄嘌呤氧化酶抑制潜力至关重要。酶动力学研究进一步揭示了它们的混合型抑制行为。此外，通过使用对接研究进一步分析了酶的非布索坦结合位点内最有效的化合物GK-20的结合模式，结果表明该结合剂充分阻断了催化活性位点，阻止了底物结合。
• 2-Benzamido-4-methylthiazole-5-carboxylic Acid Derivatives as Potential Xanthine Oxidase Inhibitors and Free Radical Scavengers
  作者：Md. Rahmat Ali、Suresh Kumar、Obaid Afzal、Nishtha Shalmali、Wazid Ali、Manju Sharma、Sandhya Bawa

  DOI：10.1002/ardp.201600313

  日期：2017.2

  treatment of gout and hyperuricemia. In vitro studies of the synthesized derivatives revealed that the presence of a fluoro group at the para position in 5b (IC50 = 0.57 μm) and a chloro group in 5c (IC50 = 0.91 μm) signifies excellent XO inhibitory activity among the series, along with their DPPH free radial scavenging activity. In vivo serum uric acid inhibition studies established that 5b and 5c

  新的化学实体非布司他和托吡司他已获得美国食品和药物管理局的批准，为开发除嘌呤以外的不同杂环作为黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制剂开辟了新途径。合成了不同系列的取代 2-苯甲酰胺基-4-甲基噻唑-5-羧酸衍生物 (5a-r)，并通过 IR、1H 和 13C NMR 以及质谱的共同使用表征，用于治疗痛风和高尿酸血症. 合成衍生物的体外研究表明，5b 中对位的氟基团 (IC50 = 0.57 μm) 和 5c 中的氯基团 (IC50 = 0.91 μm) 表明该系列中优异的 XO 抑制活性，以及它们的 DPPH 自由基清除活性。体内血清尿酸抑制研究确定，5b 和 5c 分别显示 62% 和 53% 的尿酸抑制。酶动力学研究表明，5b 是一种混合型抑制剂。各种软件的计算机模拟预测也有助于识别有效的 XO 抑制剂。
• AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES AS HUMAN STEAROYL-COA DESATURASE INHIBITORS
  申请人：Fu Jianmin

  公开号：US20100152187A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Methods of treating an SCD-mediated disease or condition in a mammal, preferably a human, are disclosed, wherein the methods comprise administering to a mammal in need thereof a compound of formula (I), where V, W, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) are also disclosed.

  本发明揭示了治疗哺乳动物，特别是人类SCD介导的疾病或病情的方法，其中方法包括向需要该方法的哺乳动物（例如人类）给予式(I)化合物，其中V、W、R1、R2、R3和R4的定义如本文所述。本发明还揭示了包含式(I)化合物的制药组合物。
• Aminothiazole derivatives as human stearoyl-CoA desaturase inhibitors
  申请人：Fu Jianmin

  公开号：US08541457B2

  公开（公告）日：2013-09-24

  Methods of treating an SCD-mediated disease or condition in a mammal, preferably a human, are disclosed, wherein the methods comprise administering to a mammal in need thereof a compound of formula (I), where V, W, R1, R2, R3 and R4 are defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) are also disclosed.

  本文介绍了一种治疗SCD介导的哺乳动物疾病或病症的方法，优选为人类，其中该方法包括向需要治疗的哺乳动物给予式(I)化合物，其中V、W、R1、R2、R3和R4的定义见本文。同时也介绍了包含式(I)化合物的制药组合物。
• Arminothiazole derivatives as human stearoyl-coa desaturase inhibitors
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2540296A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Methods of treating an SCD-mediated disease or condition in a mammal, preferably a human, are disclosed, wherein the methods comprise administering to a mammal in need thereof a compound of formula (I): where V, W, R1, R2, R3 and R4 are defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) are also disclosed.

  本发明公开了治疗哺乳动物（最好是人类）SCD 介导的疾病或病症的方法，其中这些方法包括向有需要的哺乳动物施用式 (I) 化合物： 其中 V、W、R1、R2、R3 和 R4 在本文中定义。还公开了包含式（I）化合物的药物组合物。