N-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide | 39078-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide
• CAS: 39078-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: AXJDDGOHBYMCAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  315.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide 在 六氟异丙醇 、 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以49%的产率得到benzoic acid-(4,5-dimethoxy-2-nitro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐电化学硝化

  摘要：

  芳烃、苯酚和苯胺衍生物的硝化是通过使用廉价的石墨电极将亚硝酸盐作为安全硝基源电化学氧化为NO 2 /N 2 O 4来完成的。乙腈中化学计量的 1,1,1-3,3,3-六氟异丙-2-醇 (HFIP) 通过溶剂控制可显着提高产率。该反应具有可扩展性，已论证了 20 个实例，产率高达 88%。

  DOI：

  10.1002/cssc.202102053
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-硝基苯 在 盐酸 、 乙醚 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Moureu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1896, vol. <3> 15, p. 655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel applications of hypervalent iodine: PIFA mediated synthesis of benzo[ c ]phenanthiridines and benzo[ c ]phenanthridinones
  作者：Isabel Moreno、Imanol Tellitu、Jesús Etayo、Raúl SanMartı́n、Esther Domı́nguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00459-8

  日期：2001.6

  A short and efficient access to benzo[c]phenanthridines and phenanthridinones is achieved by the action of phenyliodine(III)-bis(trifluoroacetate) (PIFA) on properly substituted benzylnaphthylamines and naphthylbenzamides, respectively. This reagent promotes a non-phenolic oxidative biaryl coupling process, the key step of the synthesis. A study of the electronic and steric requirements of the substrates

  通过苯碘（III）-双（三氟乙酸）酯（PIFA）分别作用于适当取代的苄基萘胺和萘并苯甲酰胺上，可以短而有效地获得苯并[ c ]菲啶和菲啶酮。该试剂促进了非酚氧化联芳基的偶联过程，这是合成的关键步骤。由于在某些情况下，二聚化过程优于分子内环化作用，因此需要对底物的电子和空间要求进行研究。机械建议也包括在内。
• Catalyst-Free Singlet Oxygen-Promoted Decarboxylative Amidation of α-Keto Acids with Free Amines
  作者：Wen-Tao Xu、Bei Huang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01296

  日期：2016.7.1

  catalyst-free decarboxylative amidation of α-keto acids with amines under mild conditions has been developed. Advantages of the new protocol include avoidance of metal catalysts and high levels of functional group tolerance. In addition, the reaction can be scaled up and shows high chemoselectivity. Preliminary mechanistic studies suggest that singlet oxygen, generated from oxygen under irradiation, is the key

  已经开发了在温和条件下用胺进行的新型无催化剂的α-酮酸与胺的脱羧酰胺化反应。新协议的优点包括避免了金属催化剂和高水平的官能团耐受性。另外，该反应可以扩大规模并且显示出高的化学选择性。初步的机理研究表明，辐照下由氧气产生的单线态氧是这种无催化剂转化的关键促进剂。
• Selective, Catalytic, and Metal-Free Coupling of Electron-Rich Phenols and Anilides Using Molecular Oxygen as Terminal Oxidant
  作者：Luis Bering、Melina Vogt、Felix M. Paulussen、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01631

  日期：2018.7.6

  Selective oxidative homo- and cross-coupling of electron-rich phenols and anilides was developed using nitrosonium tetrafluoroborate as a catalyst. Oxidative coupling of phenols revealed unusual selectivities, which translated into the unprecedented synthesis of inverse Pummerer-type ketones. Mechanistic studies suggest that oxidative coupling of phenols and anilides shares a common pathway via homolytical

  使用四氟硼酸氮鎓作为催化剂，开发了富电子的苯酚和苯甲酸酯的选择性氧化均相和交叉偶联。酚类的氧化偶联显示出不同寻常的选择性，这转化为反Pummerer型酮的空前合成。机理研究表明，酚和苯甲酸酯的氧化偶合通过均质杂原子-氢键裂解具有共同的途径。硝盐催化被应用到由杂原子为中心的自由基的产生引发的交叉脱氢偶联。
• Copper-catalyzed synthesis of arylcarboxamides from aldehydes and isocyanides: the isocyano group as an N1 synthon
  作者：Jian-Quan Liu、Xuanyu Shen、Zhenhua Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/c7ob01449j

  日期：——

  An interesting radical coupling reaction of aromatic aldehydes with isocyanides was disclosed for the synthesis of amides catalyzed by copper. According to the experimental results and mechanistic study, the isocyano group acted as an N1 synthon rather than exhibiting the carbene-like reactivity, exploiting a new reactivity profile of isocyanides.

  公开了一种有趣的芳族醛与异氰酸酯的自由基偶联反应，用于合成铜催化的酰胺的合成。根据实验结果和机理研究，异氰酸酯基团起N1合成子的作用，而不是表现出卡宾样的反应性，从而利用了异氰酸酯的新反应性特征。
• Synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines and indoles via cascade reactions of arylamines and propargylic alcohols catalyzed by FeCl₃·6H₂O
  作者：Min Shao、Yunjun Wu、Zhijun Feng、Xiaoxia Gu、Shaoyin Wang

  DOI：10.1039/c5ob02658j

  日期：——

  friendly and high-yielding route from inexpensive starting materials to 1,2-dihydroquinolines has been developed. This procedure proceeded via a cascade Friedel–Crafts-type reaction and 6-endo-trig hydroamination under the catalysis of FeCl3·6H2O, involving the formation of two new σ (C–C and C–N) bonds in a single operation for the construction of a 1,2-dihydroquinoline skeleton in good to excellent yields

  从廉价的起始原料到1,2-二氢喹啉的高效，环保和高产路线已得到开发。该过程通过FeCl 3 ·6H 2 O催化下的级联Friedel–Crafts型反应和6-内-trig加氢氨化进行，涉及在一个单一的分子中形成两个新的σ（CC和C–N）键操作，以良好至极好的产率构建1,2-二氢喹啉骨架。