2-(1,4-dioxan-2-yl)benzimidazole | 118778-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1,4-dioxan-2-yl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(1,4-dioxan-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 118778-53-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: YTTSJQHAWKNUKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  463.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫酸 生成 2-(1,4-dioxan-2-yl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  ZORINA, L. N.;SAFIEV, O. G.;RAXMANKULOV, D. L., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 6, 791-792

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种布朗斯特酸催化氮杂芳环化合物与环醚脱氢偶联反应的方法
  申请人：青岛职业技术学院

  公开号：CN112979619A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种布朗斯特酸催化氮杂芳环化合物与环醚脱氢偶联反应的方法，在惰性气氛中，氮杂芳环化合物与环醚在布朗斯特酸催化作用下一锅反应生成烷基化氮杂芳族衍生物；该方法普适性良好，对大部分底物都有中等至良好的收率；布朗斯特酸作为催化剂循环利用，仅需催化量的酸即可催化本反应进行，避免使用化学计量的酸增加成本且造成酸污染；一锅法反应，不需要对中间体进行分离，且不需对反应底物进行活化，反应步骤简单，避免了杂质引入；反应条件温和，避免了过渡金属的使用，更加符合绿色化学的理念；在催化量的布朗斯特酸作用下，反应可扩增至克级水平，具有步骤简便、操作简单、成本低廉。
• Brønsted Acid-Catalyzed Minisci-Type Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i>-Heteroaromatics and Cyclic Ethers
  作者：Zhong-Xuan Qiu、Pei-Zhen Dong、Huai-Li Zhao、Mei-Fa Zhao、Bin Qiu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00337

  日期：2021.7.16

  cross-dehydrogenative coupling reaction in the presence of benzoyl peroxide was developed. This methodology successfully provided an easy access to a variety of alkyl-substituted quinoxaline, benzoimidazole, pyrazine, pyrimidine, quinoline, isoquinoline, and pyridine derivatives in up to 94% yield under metal-free conditions.

  在过氧化苯甲酰存在下，通过交叉脱氢偶联反应，开发了布朗斯台德酸催化的N-杂芳烃与环醚的直接 C(sp 2 )-H 烷基化。该方法成功地提供了在无金属条件下以高达 94% 的收率轻松获得各种烷基取代的喹喔啉、苯并咪唑、吡嗪、嘧啶、喹啉、异喹啉和吡啶衍生物的方法。
• Safiev, O. G.; Zorina, L. N.; Karakhanov, R. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 6, p. 1215 - 1216
  作者：Safiev, O. G.、Zorina, L. N.、Karakhanov, R. A.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Homolytic alkylation of benzimidazole by 1,4-dioxane
  作者：L. N. Zorina、O. G. Safiev、D. L. Rakhmankulov

  DOI：10.1007/bf00475600

  日期：1988.6
• SAFIEV, O. G.;ZORINA, L. N.;KARAXANOV, R. A.;RAXMANKULOV, D. L., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 6, 1349-1350
  作者：SAFIEV, O. G.、ZORINA, L. N.、KARAXANOV, R. A.、RAXMANKULOV, D. L.

  DOI：——

  日期：——