(2-bromo-4-methoxyphenyl)phenylmethanone | 59142-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-4-methoxyphenyl)phenylmethanone
• 英文别名: 2-bromo-4-methoxyphenyl phenyl ketone；2-bromo-4-methoxybenzophenone；2-bromo-4-methoxy benzophenone；(2-bromo-4-methoxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 59142-57-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD12603840
• 分子量: 291.144
• InChiKey: YRSMISMMWHKCAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  385.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-4-methoxyphenyl)phenylmethanone 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到2-溴-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  5,5'- POSITION LINKED 1,1'- BIPHENYL AXIAL CHIRAL LIGAND AND METHOD FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及化工领域中的5,5′-位置连接的1,1′-联苯轴手性配体。本发明结合了噁唑啉的中心手性和二苯基的轴手性。这种配体可以用于由金属催化的各种不对称反应，具有高反应性和立体选择性，因此具有良好的应用前景。本发明的配体具有以下结构式：其中：n=5, 6, 7, 8, 9, 10, 11或12；R1=氢、烷基、取代或未取代芳基、取代或未取代苄基；R2=氢、烷基、取代或未取代芳基、取代或未取代苄基；R3=氢、烷基、取代或未取代芳基、取代或未取代苄基；R4=氢、烷基、取代或未取代芳基、取代或未取代苄基。

  公开号：

  US20090156829A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-bromo-4-methoxyphenyl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  1,4-钯迁移参与环烷基环化法合成取代萘

  摘要：

  为了有效合成取代的萘，实现了钯催化的1-溴-2-乙烯基苯衍生物与内部炔的环化反应。可控的芳基向乙烯基1,4-钯迁移过程是成功的关键。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800169

文献信息

• Enantioselective N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Synthesis of Functionalized Indenes
  作者：Changhe Zhang、David W. Lupton

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01981

  日期：2017.9.1

  An enantioselective NHC (N-heterocyclic carbene) catalyzed synthesis of indenes from bifunctional α,β-unsaturated acyl fluorides and TMS enol ethers has been discovered. The reaction has broad generality (31 examples) and proceeds with high levels of enantioselectivity (most >92:8 er). Mechanistically the reaction likely occurs via a Michael/β-lactonization/decarboxylation sequence. Derivatization

  已发现对映选择性NHC（N-杂环卡宾）催化双官能α，β-不饱和酰基氟和TMS烯醇醚的合成。该反应具有广泛的通用性（31个实例），并且以高水平的对映选择性（大多数> 92：8 er）进行。从机理上讲，该反应可能通过迈克尔/β-内酯化/脱羧序列发生。讨论了衍生化研究及其局限性。
• Synthesis of spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidines] as potential central nervous system agents. 1
  作者：Victor J. Bauer、Brian J. Duffy、David Hoffman、Solomon S. Klioze、Raymond W. Kosley、Arthur R. McFadden、Lawrence L. Martin、Helen H. Ong、Harry M. Geyer

  DOI：10.1021/jm00233a012

  日期：1976.11

  Synthesis of 1'-methyl-3-phenylspiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine] (7a, HP 365) and the demethyl analogue 9a (HP 505) was prompted by recognition of an aminoalkyl(aryl)isobenzofuran moiety common to the antidepressants talopram (Lu 3-010) and trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5-[3-(methylamino)propyl]-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-ol (MK-940). Convenient laboratory synthesis of 7a was provided by

  识别氨基烷基（芳基）异苯并呋喃部分可促进1'-甲基-3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（7a，HP 365）和脱甲基类似物9a（HP 505）的合成抗抑郁药talopram（Lu 3-010）和trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5- [3-（甲基氨基）丙基] -5H-dibenzo [a，d] cyclohepten-11-ol共有（MK-940）。通过2-溴二苯甲基甲基醚的锂化反应，然后添加1-甲基-4-哌啶酮和酸催化的环化反应，可以方便地合成7a。通过标准方法的N-脱烷基化得到9a。通过发现丁苯那嗪对前导化合物7a和9a引起的上睑明显抑制，刺激了类似物的合成。最佳的抗丁苯那嗪活性与3-苯基螺-[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]部分相关，其中氮为碱性。通过引入大的氮取代基或大于H的C-3取代基对该部分进行修饰，显着降低了抗丁苯那嗪的活性。研究
• Palladium(II)‐Catalyzed Intermolecular Cascade Cyclization of Methylenecyclopropanes with Aromatic Alkynes: Construction of Spirocyclic Compounds Containing Indene and 1,2‐Dihydronaphthalene Moieties
  作者：Wei Fang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201900327

  日期：2019.7.11

  A palladium(II)‐catalyzed intermolecular cascade cyclization of methylenecyclopropanes with aromatic alkynes is reported in this paper. The reaction involves a migratory insertion of alkyne, an intramolecular Heck‐type reaction, and β‐H elimination, providing a series of spirocyclic compounds containing indene and 1,2‐dihydronaphthalene moieties in moderate to excellent yields upon heating.

  本文报道了钯（II）催化的亚甲基环丙烷与芳族炔烃的分子间级联环化。该反应涉及炔烃的迁移插入，分子内Heck型反应和β-H消除，从而提供一系列含有茚和1,2-二氢萘部分的螺环化合物，加热后产率中等至极好。
• Silver-Catalyzed Cyclization of <i>ortho</i>-Carbonylarylacetylenols for the Synthesis of Dihydronaphthofurans
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Jumreang Tummatorn、Nantamon Supantanapong、Phongprapan Nimnual、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00198

  日期：2017.4.7

  ortho-Carbonylarylacetylenols have been employed for the synthesis of dihydronaphthofurans via AgTFA-catalyzed annulation reaction. A broad range of substrates both ortho-keto- and ortho-formylarylacetylenols could be employed in this transformation providing the desired products in good yields. However, the reaction pathways of these two substrates are different. The reaction of the ketone precursors could directly

  邻-羰基芳基乙酰基烯醇已被用于通过AgTFA催化的环化反应合成二氢萘呋喃。在该转化中可以使用邻-酮-和邻-甲酰基芳基乙酰基烯醇的各种各样的底物，以高收率提供所需的产物。但是，这两种底物的反应途径是不同的。酮前体的反应可在一次操作中直接产生所需的产物，而醛前体的反应则需要一锅两步的方法，而无需分离双环缩醛中间体。此外，该方法还以很高的产率成功地用于合成二氢萘并吡喃。
• Iodine-Mediated Cyclization of <i>ortho</i> -Alkynylaryl Ketones for the Synthesis of Indenone Derivatives
  作者：Pennapa Chuangsoongnern、Chareef Surinrach、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/ejoc.201700968

  日期：2017.9.15

  A new approach for the synthesis of indenone derivatives using I2-promoted cyclization of ortho-alkynylarylketones has been developed. This method provides a metal-free and convenient route for regioselective synthesis of indenones employing ortho-alkynylarylketones with predefined substituents to obtain indenone products in moderate to good yields.

  已经开发了一种使用邻炔基芳基酮的 I2 促进环化合成茚酮衍生物的新方法。该方法为区域选择性合成茚酮提供了一种无金属且方便的途径，使用具有预定取代基的邻炔基芳基酮以中等至良好的产率获得茚酮产物。