6-chloro-3-phenyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine | 56813-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-3-phenyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine
• 英文别名: 6-Chloro-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine
• CAS: 56813-54-8
• 化学式: C₁₅H₉ClN₄
• mdl: MFCD04061903
• 分子量: 280.716
• InChiKey: HNOGCUCCQQVHCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C (decomp)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-phenyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine 在 乙硫醇 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 、 mineral oil 为溶剂， 生成 6-ethylsulphonyl-3-phenyl-1,2,4-triazolo<3,4-a>phthalazine
  参考文献：
  名称：

  6-substituted-s-triazolo[3,4-a]phthalazine derivatives

  摘要：

  本发明涉及新的s-三唑并[3,4-a]酞嗪衍生物，涉及它们的制备方法以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US04788186A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯酞嗪 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-chloro-3-phenyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑并[3,4- a ]酞嗪衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  为了开发有效的和选择性的抗癌药，设计并合成了两个系列的新型1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪衍生物。通过MTT方法评估了它们对四种选择的人类癌细胞系（MGC-803，EC-9706，HeLa和MCF-7）的抗肿瘤活性。我们的结果表明，与5-氟尿嘧啶相比，化合物11h对四种受试细胞系表现出良好的抗癌活性，IC 50值范围为2.0至4.5μM。流式细胞仪分析表明，化合物11h在EC-9706中诱导了G2 / M期的细胞早期凋亡和细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.031

文献信息

• Substituted triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US06255305B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  Substituted triazolo-pyridazine derivative compounds represented by wherein the variables are disclosed herein are selective ligands for GABA-A receptors, particularly for the &agr;2 and/or &agr;3 subunits.

  这些变量如上所披露的取代三唑吡啶衍生物化合物是GABA-A受体的选择性配体，特别是对于α2和/或α3亚基。
• [EN] TRIAZOLO-PYRIDAZINE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF USEFUL IN THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN<br/>[FR] COMPOSES DE TRIAZOLO-PYRIDAZINE ET LEURS DERIVES, DESTINES AU TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005041971A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention is directed to a method of use of triazolo-pyridazine compounds in the treatment of neuropathic pain. The present invention is also directed to the use of triazolo-pyridazine compounds in the treatment of psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, bipolar disorders, and panic, as well as in the treatment of pain, Parkinson’s disease, cognitive dysfunction, epilepsy, circadian rhythm and sleep disorders - such as shift-work induced sleep disorder and jet-lag, drug addiction, drug abuse, drug withdrawal and other diseases. The present invention is also directed to novel triazolo-pyridazine compounds that selectively bind to α2δ-1 subunit of Ca channels.

  本发明涉及一种在治疗神经病性疼痛中使用三唑吡啶化合物的方法。本发明还涉及在治疗精神和情绪障碍，如精神分裂症、焦虑、抑郁、躁郁症和恐慌，以及在治疗疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律和睡眠障碍（如倒班引起的睡眠障碍和时差反应）、药物成瘾、药物滥用、药物戒断和其他疾病中使用三唑吡啶化合物的方法。本发明还涉及选择性结合到Ca通道α2δ-1亚基的新型三唑吡啶化合物。
• Synthesis and antimicrobial activities of novel 1,2,4-triazolo [3,4- a ] phthalazine derivatives
  作者：Qiu-Rong Zhang、Deng-Qi Xue、Peng He、Kun-Peng Shao、Peng-Ju Chen、Yi-Fei Gu、Jing-Li Ren、Li-Hong Shan、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.010

  日期：2014.2

  A series of novel 1,2,4-triazolo [3,4-a] phthalazine derivatives were synthesized in five steps from a common precursor, phthalic anhydride. Most of synthesized phthalazine derivatives showed inhibitory activity against Staphylococcus aureus. One of phthalazine derivatives 5l showed inhibitory activity against all tested bacterial and fungal strains.

  从常见的前体邻苯二甲酸酐分五个步骤合成了一系列新型的1,2,4-三唑并[3,4- a ]酞嗪衍生物。大多数合成的酞嗪衍生物对金黄色葡萄球菌均具有抑制作用。酞嗪衍生物5l之一显示出对所有测试的细菌和真菌菌株的抑制活性。
• Combination therapy
  申请人：——

  公开号：US20040102360A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention relates to methods of treating cancer using a combination of at least two Akt inhibitors or a compound which is an inhibitor of Akt and an inhibitor of a protein kinase, which methods comprise administering to a mammal, either sequentially in any order or simultaneously, amounts of at least two therapeutic agents selected from a group consisting of a compound(s) which are inhibitors of Akt and compound(s) which are inhibitors of protein kinases. The invention also relates to methods of preparing such compositions.

  本发明涉及使用至少两种Akt抑制剂的组合或一种同时是Akt抑制剂和蛋白激酶抑制剂的化合物来治疗癌症的方法，该方法包括向哺乳动物施用来自以下组合中选择的至少两种治疗剂的量，该组合包括Akt抑制剂和蛋白激酶抑制剂。该发明还涉及制备这种组合物的方法。
• 6-(Alkylamino)-3-aryl-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazines. A new class of benzodiazepine receptor ligands
  作者：Giorgio Tarzia、Emilio Occelli、Emilio Toja、Domenico Barone、Nerina Corsico、Licia Gallico、Franco Luzzani

  DOI：10.1021/jm00401a010

  日期：1988.6

  Some 6-(alkylamino)-3-aryl-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazines have been shown to displace diazepam from rat brain specific binding sites, in vitro, with Ki (nM) values comparable to those of reference benzodiazepines and to have anticonvulsant (pentylenetetrazole test, mice) and anticonflict activity (Vogel test, rat) in vivo. Separation between the doses causing anticonflict effects (Vogel test, rat)

  研究表明，一些6-（烷基氨基）-3-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪在体外能从大鼠脑特异性结合位点置换地西epa，Ki（nM）值可与在体内具有抗惊厥药（戊四氮试验，小鼠）和抗冲突活性（Vogel试验，大鼠）。对于N，N-双（2-甲氧基乙基）-3-（4-甲氧基苯基）-1,2，已经证明了引起抗冲突作用的剂量（Vogel试验，大鼠）和损害运动协调的剂量（rotarod试验，大鼠）之间的隔离，4-三唑并[3，4-a]酞嗪6-胺（80）。与地西epa不同，该化合物在对抗士的宁（小鼠）和最大的电击（小鼠）引起的惊厥和“攻击性猴子”模型中无效。