N'-[(R)-1,3-benzoxazol-2-yl(phenyl)methyl]-N'-[(2-methoxyphenyl)methyl]benzohydrazide | 1399210-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N'-[(R)-1,3-benzoxazol-2-yl(phenyl)methyl]-N'-[(2-methoxyphenyl)methyl]benzohydrazide
• CAS: 1399210-17-3
• 化学式: C₂₉H₂₅N₃O₃
• 分子量: 463.536
• InChiKey: QJWXTFPNEAYTBH-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(R)-1,3-benzoxazol-2-yl(phenyl)methyl]-N'-[(2-methoxyphenyl)methyl]benzohydrazide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到(1R)-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  无环甲亚胺亚胺的催化不对称Ugi型反应

  摘要：

  非常规的Ugi：在轴向手性二羧酸的存在下，通过使用N′-烷基苯甲酰肼代替常规的胺，可以实现催化不对称的Ugi型反应。该反应通过关键的无环偶氮甲亚胺亚胺中间体进行，该中间体最近在不对称催化中作为有希望的亲电试剂出现。

  DOI：

  10.1002/anie.201201905
• 作为产物：
  描述：

  N’-(2-methoxyphenylmethylene)benzohydrazide 在 三乙基硅烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 (R)-3,3'-bis(3,5-dinitrophenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 间二甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N'-[(R)-1,3-benzoxazol-2-yl(phenyl)methyl]-N'-[(2-methoxyphenyl)methyl]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  无环甲亚胺亚胺的催化不对称Ugi型反应

  摘要：

  非常规的Ugi：在轴向手性二羧酸的存在下，通过使用N′-烷基苯甲酰肼代替常规的胺，可以实现催化不对称的Ugi型反应。该反应通过关键的无环偶氮甲亚胺亚胺中间体进行，该中间体最近在不对称催化中作为有希望的亲电试剂出现。

  DOI：

  10.1002/anie.201201905

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Ugi-type Reaction With Acyclic Azomethine Imines
  作者：Takuya Hashimoto、Hidenori Kimura、Yu Kawamata、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201201905

  日期：2012.7.16

  An unconventional Ugi: A catalytic asymmetric Ugi‐type reaction can be realized by use of N′‐alkylbenzohydrazide, instead of a conventional amine, in the presence of an axially chiral dicarboxylic acid. The reaction proceeds through a key acyclic azomethine imine intermediate, which has recently emerged as a promising electrophile in asymmetric catalysis.

  非常规的Ugi：在轴向手性二羧酸的存在下，通过使用N′-烷基苯甲酰肼代替常规的胺，可以实现催化不对称的Ugi型反应。该反应通过关键的无环偶氮甲亚胺亚胺中间体进行，该中间体最近在不对称催化中作为有希望的亲电试剂出现。