2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 54764-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-methyl-2,3-dihydro-(1H)-quinazolin-4-one；4-Oxo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin；2,3-Dihydro-2-methyl-4(1H)-quinazolinone；2-methyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 54764-01-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: PPEWCSSFVFQSCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2-甲基-4(3H)-喹唑酮
  参考文献：
  名称：

  叔胺的无金属好氧氧化C–N键裂解，可合成具有高原子效率的N杂环†

  摘要：

  已开发出一种有效的叔胺无金属好氧氧化C–N键裂解结构，以分子氧作为唯一的氧化剂，以高原子效率构建N-杂环，其中叔胺中的所有三个烷基均可被利用，并且变成了N-杂环

  DOI：

  10.1039/c4ob00578c
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙酰基氨基)苯羧酰胺 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sarfraz, Muhammad; Sultana, Nargis; Jamil, Muhammad, Revue Roumaine de Chimie, 2018, vol. 63, # 3, p. 227 - 234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BF₃-grafted Fe₃O₄@Sucrose nanoparticles as a highly-efficient acid catalyst for syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis 3-Indolyl Methanes (BIMs)
  作者：Iman Radfar、Maryam Kazemi Miraki、Leila Ghandi、Naghmeh Esfandiary、Sepideh Abbasi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4431

  日期：2018.8

  core and grafting of boron trifluoride (BF3) onto the new surface. The catalytic activity of these nanoparticles was tested in syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis (3‐Indolyl) Methanes (BIMs) as two fruitful pharmaceutical structures. Acidic capacity, FT‐IR, XRD, VSM, TGA and SEM–EDX tests are carried out on such novel nanoparticles (NPs). Catalyst has shown more acidic capacity per one

  当前的论文表示将蔗糖固定在Fe 3 O 4核上并将三氟化硼（BF 3）接枝到新表面上。在二氢喹唑啉酮（DHQZs）和双（3-吲哚基）甲烷（BIM）的合成中，作为两种卓有成效的药物结构，测试了这些纳米颗粒的催化活性。对这种新型纳米颗粒（NP）进行了酸性容量，FT-IR，XRD，VSM，TGA和SEM-EDX测试。与以前报道的磺化同系物相比，催化剂每1克NP的酸容量更高。
• Regioselective reduction of substituted dinitroarenes using baker's yeast
  作者：Claire L. Davey、Lawson W. Powell、Nicholas J. Turner、Andrew Wells

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80139-8

  日期：1994.10

  A range of substituted dinitroaromatic compounds have been reduced using baker's yeast (Saccharamyces cerevisiae), in some cases with very high selectivity. A model is presented to account for the origin of the selectivity together with a possible mechanism for the reduction.

  使用贝克酵母（Saccharamyces cerevisiae）已经还原了许多取代的二硝基芳族化合物，在某些情况下具有很高的选择性。提出了一个模型来说明选择性的起源以及可能的降低机理。
• A convenient and mild cyclocondensation using water-soluble aldehydes in water
  作者：Taku Kitanosono、Soo Min Cho、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.023

  日期：2018.12

  The use of negatively charged aluminosilicate layers and Lewis acidic cations embedded therein allowed efficient cyclocondensation of bisamines with water-soluble aldehydes to be achieved in water. The protocol does not involve acidic or reflux conditions, thereby avoiding undesired byproduct formation. The use of water as a reaction medium is indispensable to ensure high reaction yields.

  带负电的硅铝酸盐层和嵌入其中的路易斯酸性阳离子的使用允许双胺与水溶性醛在水中的有效环缩合。该方案不涉及酸性或回流条件，从而避免了不希望的副产物形成。为了确保高反应产率，使用水作为反应介质是必不可少的。
• Deep eutectic solvent mediated synthesis of quinazolinones and dihydroquinazolinones: synthesis of natural products and drugs
  作者：Suman Kr Ghosh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c6ra00855k

  日期：——

  A mild and greener protocol was developed to synthesize substituted quinazolinones and dihydroquinazolinonesviadeep eutectic solvent mediated cyclization with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes in good to excellent yields.

  开发了一种温和且更环保的方法来合成取代的喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮，通过深共融溶剂介导的环化反应，使用脂肪族、芳香族和杂环芳香族醛，产率良好至优异。
• Efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using heterogeneous solid acid catalysts: unexpected formation of 2,3-dihydro-2-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butyl)-quinazolin-4(1H)-one
  作者：Sandip Bibishan Bharate、Nagaraju Mupparapu、Sudhakar Manda、Jaideep B. Bharate、Ramesh Mudududdla、Rammohan R. Yadav、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.826

  日期：——

  The heterogeneous solid acid catalysts Amberlyst-15 and silica-HClO 4 displays efficient catalytic properties for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4( 1H )-ones from anthranilamide and various aldehydes/ ketones under mild reaction conditions and in good yields. These catalysts also showed good catalytic activity for condensation of anthranilamide with a cyclic enol ether 3,4-dihydropyran and

  非均相固体酸催化剂Amberlyst-15 和二氧化硅-HClO 4 在温和的反应条件下以良好的产率从邻氨基苯甲酰胺和各种醛/酮合成2,3-二氢喹唑啉-4( 1H )-酮显示出有效的催化性能。这些催化剂对于邻氨基苯甲酰胺与环状烯醇醚 3,4-二氢吡喃的缩合也显示出良好的催化活性，并导致形成包含两个二氢吡喃部分的新的出乎意料的喹唑啉酮产物 6。新产品 6 是首次报道，并使用 2D-NMR 数据进行了全面表征。此外，两种固体酸催化剂都可以很容易地再循环，而不会显着降低活性。

表征谱图