N-benzyloxycarbonyl-α-aminoethylphosphonic acid | 60668-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-α-aminoethylphosphonic acid
• 英文别名: 1-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethylphosphonic acid；N-Carbobenzyloxy-1-aminoethylphosphonic Acid；(1-phosphono-ethyl)-carbamic acid benzyl ester；RS-1-(N-benzyloxycarbonylamino)ethanephosphonic acid；N-Carbobenzoxy-1-aminoethylphosphonic acid；1-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl-phosphonate；1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethylphosphonic acid
• CAS: 60668-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₅P
• 分子量: 259.199
• InChiKey: RWUYJJJQYDBFMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-α-aminoethylphosphonic acid 在 吡啶 、 氨 、 三氯乙腈 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-1-aminoethanephosphonic acid methyl monoester
  参考文献：
  名称：

  Szewczyk, Jerzy; Rachon, Janusz; Wasielewski, Czeslaw, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 3, p. 477 - 483

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(1-bromoethyl)carbamate 在 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-α-aminoethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和二肽向其膦酸类似物的转化：氨基烷基膦酸和肽II

  摘要：

  酰基氨基羧酸通过Hunsdiecker反应被降解。溴衍生物与NaPO（OC 2 H 5）2反应。通过酸性水解获得氨基膦酸，通过选择性去除掩蔽取代基获得半封闭的衍生物。通过该途径也制备了两个磷酸肽[例如Alafosfalin（4i）]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86836-8

文献信息

• [EN] THERAPEUTICALLY USEFUL ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTIBACTERIENS A USAGE THERAPEUTIQUE
  申请人：OXOID LTD

  公开号：WO2005067939A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Disclosed is a compound which has antibiotic activity in vivo in a mammalian, preferably a human, subject, the compound comprising an uptake moiety linked to a bactericidal or bacteriostatic toxic moiety, said uptake moiety facilitating uptake of the compound by bacteria on which the toxic moiety exerts a bactericidal or bacteriostatic effect, wherein: (a) the compound is non-toxic for mammalian subjects; (b) the linkage between the uptake moiety and the toxic moiety is one which is cleavable by an enzyme or enzymes produced by the bacteria to be killed/inhibited, but is not readily cleavable by enzymes produced by the subject and to which the compound is exposed prior to contacting the bacteria; and (c) the toxic moiety, when cleaved from the uptake moiety, is toxic for the bacteria, but not toxic for the subject.

  本文揭示了一种化合物，在哺乳动物体内，特别是在人体中具有抗生素活性，该化合物包括一个与细菌杀菌或细菌抑制毒性部分相连的摄取基团，所述摄取基团促进细菌摄取该化合物，该毒性部分对细菌产生细菌杀菌或细菌抑制作用，其中：(a) 该化合物对哺乳动物体不具有毒性；(b) 摄取基团与毒性部分之间的连接是一种可被细菌产生的酶或酶裂解的连接，但不容易被主体产生的酶裂解，且在接触细菌之前暴露于主体的化合物；(c) 当毒性部分从摄取基团中裂解时，对细菌具有毒性，但对主体不具有毒性。
• One-pot synthesis of <i>N</i>-Cbz-α-aminophosphonic acids
  作者：Alexei V. Vinyukov、Maxim E. Dmitriev、Valery V. Ragulin

  DOI：10.1080/10426507.2016.1248289

  日期：2017.4.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The paper describes the synthesis of N-protected-α-aminoalkylphosphonic acids, phosphoisosteres of amino acids, from phosphorous acid. A simple, milder and effective one-pot procedure for the amidoalkylation of phosphorous acid in a mixture of acetic anhydride and acetyl chloride at room temperature allows to combine the formation of amino phosphorylic function with the

  图形摘要 摘要 该论文描述了从亚磷酸合成 N-受保护的-α-氨基烷基膦酸，即氨基酸的磷酸等排体。在室温下在乙酸酐和乙酰氯的混合物中对亚磷酸进行酰胺烷基化的简单、温和且有效的一锅法可以将氨基磷酸官能团的形成与氮原子上的保护结合起来。
• Optically Active Polyoxotungstates Bearing Chiral Organophosphonate Substituents
  作者：Mauro Carraro、Gloria Modugno、Andrea Sartorel、Gianfranco Scorrano、Marcella Bonchio

  DOI：10.1002/ejic.200900728

  日期：2009.12

  Divacant Keggin-type polyoxotungstates [γ-XW10O36]8– with X = Si or Ge, were functionalized with chiral phosphoryl groups. The hybrid compounds [(R*PO)2(γ-XW10O36)]4– with R = N-protected aminoalkyl groups or O-protected amino acid derivatives, were isolated. The solution characterization of the products was performed by different techniques: 183W, 31P, 13C, and 1H NMR spectroscopy, electrospray ionization

  Divacant Keggin 型聚氧钨酸盐 [γ-XW10O36]8– X = Si 或 Ge，用手性磷酰基官能化。杂化化合物 [(R*PO)2(γ-XW10O36)]4– 与 R = N-保护的氨基烷基或 O-保护的氨基酸衍生物，被分离出来。产品的溶液表征通过不同的技术进行：183W、31P、13C 和 1H NMR 光谱、电喷雾电离质谱、UV/Vis 光谱和圆二色性 (CD)。实验数据证实了有机部分共价接枝到聚阴离子表面上。从 CD 研究中可以明显看出从悬垂的有机臂到无机框架的手性转移。在与 W-O 键有关的电荷转移跃迁区域中观察到多种棉花效应。此外，由于引入了两个有机立体中心，183W NMR 光谱与预期的 C2 对称性一致。在过氧化氢存在下使用标题配合物进行甲基对甲苯基硫醚的氧化。讨论了设计基于这些衍生物的对映选择性催化剂的意义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Phosphonate analogs of HIV integrase inhibitor compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20060116356A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明揭示了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物，其保护中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。
• Pre-organized tricyclic integrase inhibitor compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040157804A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Tricyclic compounds according to the structure below, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed. 1 A 1 and A 2 are moieties forming a five, six, or seven membered ring. L is a bond or a linker connecting a ring atom of Ar to N. X is O, S, or substituted nitrogen. Ar is aryl or heteroaryl. Q is N, + NR, or CR 4 . The aryl carbons may be independently substituted with substituents other than hydrogen. The compounds may include prodrug moieties covalently attached at any site.

  本发明揭示了以下结构的三环化合物、其保护中间体以及抑制HIV整合酶的方法。其中，1A1和A2是形成五、六或七元环的基团。L是连接Ar环原子和N原子的键或连接器。X为O、S或取代氮。Ar为芳基或杂环芳基。Q为N、+NR或CR4。芳基碳可以独立地被取代为除氢以外的取代基。化合物可以包括共价连接在任何位点的前药基团。