(4-fluorophenyl)(morpholino)methane thione | 73239-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(morpholino)methane thione
• 英文别名: (4-fluorophenyl)(morpholino)methanethione；4-(4-Fluorothiobenzoyl)morpholine；4-(4-fluoro-thiobenzoyl)-morpholine；4-(4-Fluorobenzothioyl)morpholine；(4-fluorophenyl)-morpholin-4-ylmethanethione
• CAS: 73239-00-6
• 化学式: C₁₁H₁₂FNOS
• mdl: MFCD01062146
• 分子量: 225.287
• InChiKey: IYFKODFLYCTMDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96 °C
• 沸点：
  318.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(morpholino)methane thione 、 2-溴苯乙酮 在 四乙基碘化铵 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  叔硫酰胺一步法三组分无溶剂合成噻唑

  摘要：

  摘要已经开发了一种新颖的一锅三组分反应，用于在无溶剂条件下构建噻唑衍生物。因此，将叔硫酰胺，α-卤代酮和NH 4 OAc一起研磨，并使其在110°C和/或微波辐射下热反应，以非常好的收率生产相应的噻唑衍生物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0873-3
• 作为产物：
  描述：

  4-<(Diphenylphosphinoyl)(4-fluorophenyl)methyl>morpholine 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到(4-fluorophenyl)(morpholino)methane thione
  参考文献：
  名称：

  Otten, P. A.; Gen, A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1994, vol. 113, # 11, p. 499 - 506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Willgerodt-Kindler reaction at room temperature: Synthesis of thioamides from aromatic aldehydes and cyclic secondary amines
  作者：Arun D. Kale、Yogesh A. Tayade、Sachin D. Mahale、Rahul D. Patil、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130575

  日期：2019.10

  out Willgerodt-Kindler reaction of aromatic aldehydes at room temperature. At 120 °C, it is catalyst free reaction with lower reaction time whereas at room temperature, due to the additional amine molecule, Willgerodt-Kindler reaction of aromatic aldehydes is successfully carried out at room temperature. On gram-scale, the reaction is successfully attempted under both conditions with good yields.

  已经开发了一种在室温和120°C下在DMSO中合成硫酰胺衍生物的简单方法。在两种条件下，通过取代的芳族醛，元素硫粉和环状仲胺之间的一锅三组分反应，共制备了27种化合物。通过优化硫粉和胺的摩尔比，我们已经成功地在室温下进行了芳族醛的Willgerodt-Kindler反应。在120°C时，它是无催化剂反应，反应时间较短，而在室温下，由于胺分子的增加，芳族醛的Willgerodt-Kindler反应在室温下成功进行。以克为单位，在两种条件下均以高收率成功地进行了反应。
• Sulfated polyborate catalyzed Kindler reaction: a rapid, efficient, and green protocol
  作者：Chetan K. Khatri、Anil S. Mali、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1007/s00706-017-1944-6

  日期：2017.8

  AbstractA rapid, green, and efficient one-pot, three-component Kindler reaction was developed using a sulfated polyborate catalyst. The method described the reaction of aldehydes, amines/ammonium acetate, and sulfur for the synthesis of thioamides using sulfated polyborate under a solvent free condition at 100 °C. The key features of the present protocol are high yields, short reaction time, easy workup

  摘要使用硫酸化的多硼酸盐催化剂开发了一种快速，绿色，有效的一锅三组分Kindler反应。该方法描述了醛，胺/乙酸铵和硫的反应，用于在无溶剂条件下于100°C的条件下使用硫酸化多硼酸盐合成硫酰胺。本方案的关键特征是高产率，较短的反应时间，易于后处理和催化剂的可回收性，这给出了经济上和生态上的回报。本方法还具有耐受多种官能团的能力。 图形概要
• Synthesis of N-substituted thioamides of benzoic acids under microwave activation
  作者：S. D. Fazylov、O. A. Nurkenov、Zh. S. Akhmetkarimova、D. R. Zhienbaeva

  DOI：10.1134/s1070363212040317

  日期：2012.4

  Thioamide derivatives are of particular interest since they are reactive compounds successfully used in organic synthesis of biologically active compounds. There are various synthetic approaches to thioamides. One of the most common is the Willgerodt–Kindler reac-tion [1, 2], which includes a prolonged reflux (2–4 h) of reaction mixture in DMF. In order to reduce the reaction time, we studied the reaction

  硫代酰胺衍生物特别令人感兴趣，因为它们是成功用于生物活性化合物的有机合成的反应性化合物。硫代酰胺有多种合成方法。最常见的反应之一是 Willgerodt-Kindler 反应 [1, 2]，其中包括反应混合物在 DMF 中的长时间回流（2-4 小时）。为了缩短反应时间，我们研究了取代苯甲醛与杂环仲胺、吗啉 I 和 1-苄基哌嗪 II 在硫 [3] 存在下在微波照射下的反应。反应在DMF培养基中进行以获得比较数据。DOI: 10.1134/S1070363212040317
• Cellulose-reinforced poly(ethylene-<i>co</i>-vinyl acetate)-supported Ag nanoparticles with excellent catalytic properties: synthesis of thioamides using the Willgerodt–Kindler reaction
  作者：Anoop Singh、Sanjeev Saini、Narinder Singh、Navneet Kaur、Doo Ok Jang

  DOI：10.1039/d1ra09225a

  日期：——

  Fourier-transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, energy dispersive X-ray, and powder X-ray diffraction. Thereafter, the obtained hybrid was used as a catalyst for the Willgerodt–Kindler reaction of aromatic aldehydes, amines, and S8 to synthesize thioamides with excellent yields. The developed catalytic system exhibited high stability and recyclability. Moreover, the mechanical properties

  纤维素是一种生物衍生聚合物，广泛用于食品包装、染料去除、涂料和固载催化。多相催化剂在环境修复中起着至关重要的作用。在此背景下，对绿色和高性价比催化剂的需求迅速增加。本研究从稻草中提取纤维素，建立了一种高活性的固载催化模型。首先，纤维素与聚（乙烯-co-醋酸乙烯酯）（PEVA），然后将Ag纳米颗粒（AgNPs）插入纤维素-PEVA复合材料中。该过程涉及在硼氢化钠存在下还原 AgNPs。使用傅里叶变换红外光谱、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线和粉末 X 射线衍射对制备的杂化催化剂进行了表征。此后，获得的杂化物被用作芳族醛、胺和 S 8的 Willgerodt-Kindler 反应的催化剂以优异的收率合成硫代酰胺。开发的催化体系表现出高稳定性和可回收性。此外，使用拉伸强度和冲击试验评估了混合催化剂的机械性能。还进行了数字图像的 RGB 分析以研究催化剂的主要成分。
• Transamidation of thioamides with nucleophilic amines: thioamide N–C(S) activation by ground-state-destabilization
  作者：Jin Zhang、Hui Zhao、Guangchen Li、Xinhao Zhu、Linqin Shang、Yang He、Xin Liu、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d2ob00412g

  日期：——

  modifies the properties of valuable thioamide isosteres for the development of new methods in organic synthesis. We fully expect that in analogy to the burgeoning field of destabilized amides introduced by our group in 2015, the thioamide bond ground-state-destabilization activation concept will find broad applications in various facets of chemical science, including metal-free, metal-catalyzed and metal-promoted

  硫代酰胺是酰胺键的“单原子”等排体，已在有机合成、生物化学和药物发现中得到广泛应用。在本期New Talent主题中，我们提出了一种通过基态去稳定化激活 N-C(S) 硫代酰胺键的一般策略。这一概念是在对硫代酰胺与亲核胺的转酰胺基进行全面研究的背景下概述的，并且依赖于 (1) 硫代酰胺键的位点选择性N-活化以降低共振和 (2) 对硫代酰胺进行高度化学选择性的亲核酰基加成CS键。胺离去基团的电子特性有利于四面体中间体的后续塌缩。硫代酰胺的基态去稳定化概念能够削弱 N-C(S) 键并合理地改变有价值的硫代酰胺等排体的性质，以开发有机合成的新方法。我们完全期望，与我们小组在 2015 年引入的新兴不稳定酰胺领域类似，硫代酰胺键基态不稳定活化概念将在化学科学的各个方面得到广泛应用，包括无金属、金属催化和金属促进的反应途径。