4-(trifluoromethyl)benzyl phenyl ether | 19962-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)benzyl phenyl ether
• 英文别名: 1-(phenoxymethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene；(p-Trifluormethyl-benzyl)-phenyl-aether；4-(Trifluoromethyl)benzylphenyl ether
• CAS: 19962-24-4
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O
• mdl: MFCD20044169
• 分子量: 252.236
• InChiKey: AETDEURBKWFVHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzyl phenyl ether 在 四羟基二硼 、 水 作用下， 以96%的产率得到苯酚
  参考文献：
  名称：

  Transfer Hydrogenolysis of O‐ and N‐Benzyl Groups in Water with Tetrahydroxydiboron by Using an Amphiphilic Polymer‐Supported Nano‐Palladium Catalyst

  摘要：

  Debenzylation of O‐ and N‐benzyl groups was achieved under safe and mild conditions by using B2(OH)4 as an alternative to gaseous hydrogen in the presence of an amphiphilic polystyrene–poly(ethylene glycol) resin‐supported nano‐palladium catalyst (ARP‐Pd) in water. Benzyl groups of a variety of benzylic ethers, esters, carbamates, and amines, including benzyl‐protected carbohydrates and amino acids, were reductively removed in high yields. ARP‐Pd was recovered by simple filtration and reused seven times without a significant loss of its catalytic activity.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400322
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄基氯 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94.2%的产率得到4-(trifluoromethyl)benzyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  苄基苯基醚和苯甲醚的氧-碳键离解焓。温度相关的替代物效应的一个例子1

  摘要：

  一段时间以来，一直假设 Y 取代基对通式 4-YC(6)H(4)ZX 化合物中 ZX 键解离焓 (BDE) 的影响方向和大小可能与发生均裂的 ZX 键的极性。最近我们通过对 4-YC(6)H(4)CH(2)-X (X = H, F, Cl, Br) 的 DFT 计算表明 Y 对 CH(2)-X BDE 的影响很小尽管 CX 键极性变化很大，但每个 X 大致相等。然后我们提出，当 Y 对 ZX BDE 有显着影响时，这是由于它们对自由基的稳定或不稳定。该提议已通过理论和实验研究 X = H、CH(3) 和 CH(2)C(6)H(5) 的 4-YC(6)H(4)OX BDE 进行了检验。Y 对 OX BDE 的影响程度' s 由 DeltaBDE 与 sigma(+) (Y) 的 Hammett 型图量化。计算表明，对于这三类化合物，由改变 Y 引起的 OX BDE 的变化很大且基本相同（rho(+)

  DOI：

  10.1021/ja004081a

文献信息

• Benzyl Protection of Phenols under Neutral Conditions: Palladium-Catalyzed Benzylations of Phenols
  作者：Ryoichi Kuwano、Hiroki Kusano

  DOI：10.1021/ol800548t

  日期：2008.5.1

  Benzyl protection of phenols under neutral conditions was achieved by using a Pd(eta3-C3H5)Cp-DPEphos catalyst. The palladium catalyst efficiently converted aryl benzyl carbonates into benzyl-protected phenols through the decarboxylative etherification. Alternatively, the nucleophilic substitution of benzyl methyl carbonates with phenols proceeded in the presence of the catalyst, yielding aryl benzyl

  通过使用Pd（eta3-C3H5）Cp-DPEphos催化剂在中性条件下实现苯酚的苄基保护。钯催化剂通过脱羧醚化将芳基碳酸苄酯有效地转化为苄基保护的酚。或者，在催化剂的存在下用苯酚进行碳酸苄基甲基酯的亲核取代，得到芳基苄基醚。
• Alkyl Carbon–Oxygen Bond Cleavage of Aryl Alkyl Ethers by Iridium–Porphyrin and Rhodium–Porphyrin Complexes in Alkaline Media
  作者：Chen Chen、Kin Shing Chan

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00386

  日期：2017.9.25

  Alkyl C–O bond cleavage in aryl alkyl ethers was achieved with Rh(ttp)Cl (1a; ttp = 5,10,15,20-tetrakis(p-tolyl)porphyrinato dianion) together with competitive alkyl C–H bond activation in alkaline media. In contrast, selective alkyl C–O bond cleavage occurred with the iridium–porphyrin Ir(ttp)(CO)Cl (1b)/KOH. Mechanistic investigations indicate the coexistence of MI(ttp)− and M2II(ttp)2 (M = Rh, Ir)

  用Rh（ttp）Cl（1a ; ttp = 5,10,15,20-四（对甲苯基）卟啉对二价阴离子）在烷基烷基中进行烷基C–O键裂解，并在C3中活化烷基C–H键。碱性介质。相反，铱-卟啉Ir（ttp）（CO）Cl（1b）/ KOH发生选择性的烷基C-O键裂解。机理研究表明在基本条件下M I（ttp）-和M 2 II（ttp）2（M = Rh，Ir）共存。由于Rh（ttp）–Rh（ttp）键较弱，Rh II（ttp）·金属铁的存在量足以裂解烷基C–H键，与通过Rh I裂解的烷基C–O键竞争（ttp）-。相比之下，亲核性更高的Ir I（ttp）-仅能裂解烷基C-O键。
• 一种利用木质素模型化合物制备4-环己基吗啉类化合物的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN112209900A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种利用木质素模型化合物制备4‑环己基吗啉类化合物的方法，其特点是将木质素模型化合物与吗啉类醚胺化合物分别溶于间二甲苯溶液，在Pd/C催化剂及氢氛围下进行偶联反应，制备4‑环己基吗啉衍及其衍生物，所述Pd/C催化剂以Pd计与木质素模型化合物、吗啉类醚胺化合物和间二甲苯按1 mmo：16~34 mmol：25~50 mmol：50~100 ml混合，在90～150℃温度下，搅拌反应6～12 h，反应液经冷却至室温后过滤，制得4‑环己基吗啉类化合物。本发明与现有技术相比具有原料易得，生产成本低，避免了重金属试剂的使用，是一种绿色、环保和经济高效利用芳香醚直接高效制备4‑环己基吗啉及其衍生物的方法。
• Palladium-catalyzed synthesis of 4-cyclohexylmorpholines from reductive coupling of aryl ethers and lignin model compounds with morpholines
  作者：Bingxiao Zheng、Jinliang Song、Haihong Wu、Shitao Han、Jianxin Zhai、Kaili Zhang、Wei Wu、Caiyun Xu、Mingyuan He、Buxing Han

  DOI：10.1039/d0gc03188g

  日期：——

  This work describes the highly efficient Pd-catalyzed direct coupling of aryl ethers (including the typical lignin model compounds) and morpholines to produce 4-cyclohexylmorpholines, a useful class of fine chemicals. Without employing any acidic additives, various 4-cyclohexylmorpholines could be synthesized with good yields from a variety of aryl ethers using H2 as a hydrogen resource. A mechanism

  这项工作描述了芳基醚（包括典型的木质素模型化合物）和吗啉的高效Pd催化直接偶联，以产生4-环己基吗啉，这是一类有用的精细化学品。不使用任何酸性添加剂，就可以使用H 2作为氢源，从各种芳基醚以高收率合成各种4-环己基吗啉。机理研究表明，所需的产物是通过C（Ar）-O键的裂解生成相应的环己酮和随后的还原胺化反应而形成的。
• Linked biaryl compounds
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US20030149108A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Compounds, compositions and methods that are useful for the treatment of metabolic disorders, inflammatory diseases and cancer are provided herein. In particular, the invention provides compounds which modulate the expression and/or function of proteins involved in lipid metabolism, inflammation and cell proliferation. The subject compounds are linked biaryl compounds.

  本发明提供了用于治疗代谢紊乱、炎症性疾病和癌症的化合物、组合物和方法。具体而言，本发明提供了调节脂质代谢、炎症和细胞增殖相关蛋白表达和/或功能的化合物。所述化合物为连接的双芳基化合物。