(2S,3S)-3-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)butyl]oxirane-2-carbaldehyde | 1235543-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)butyl]oxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3S)-3-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-butyl]-oxirane-2-carbaldehyde；(2S,3S)-3-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 1235543-76-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: WGSAUMFFFUQFCS-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)butyl]oxirane-2-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,4S)-4-(3-vinyloxiranyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  17(R),18(S)-环氧二十碳四烯酸，一种强效的二十碳五烯酸 (EPA) 衍生的心肌细胞收缩调节剂：结构-活性关系和稳定类似物

  摘要：

  17( R ),18( S )-环氧二十碳四烯酸 [17( R ),18( S )-EETeTr] 是二十碳五烯酸 (EPA) 的细胞色素 P450 环氧酶代谢物，具有负变时作用并保护新生大鼠心肌细胞免受 Ca 2侵害+ -过载，EC 50 ≈ 1–2 nM。构效研究表明，顺式-Δ 11,12 - 或 Δ 14,15 -烯烃和 17( R ), 18( S )-环氧化物是抗心律失常活性的最小结构元素，而拮抗剂活性通常与组合相关Δ 14,15 -烯烃和 17( S),18( R )-环氧化物。与天然材料相比，激动剂和拮抗剂类似物在化学和代谢上更加强大，并且有几种有望作为未来临床候选药物开发的模板。

  DOI：

  10.1021/jm200132q
• 作为产物：
  描述：

  7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-2-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.75h， 生成 (2S,3S)-3-[4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)butyl]oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  17(R),18(S)-环氧二十碳四烯酸，一种强效的二十碳五烯酸 (EPA) 衍生的心肌细胞收缩调节剂：结构-活性关系和稳定类似物

  摘要：

  17( R ),18( S )-环氧二十碳四烯酸 [17( R ),18( S )-EETeTr] 是二十碳五烯酸 (EPA) 的细胞色素 P450 环氧酶代谢物，具有负变时作用并保护新生大鼠心肌细胞免受 Ca 2侵害+ -过载，EC 50 ≈ 1–2 nM。构效研究表明，顺式-Δ 11,12 - 或 Δ 14,15 -烯烃和 17( R ), 18( S )-环氧化物是抗心律失常活性的最小结构元素，而拮抗剂活性通常与组合相关Δ 14,15 -烯烃和 17( S),18( R )-环氧化物。与天然材料相比，激动剂和拮抗剂类似物在化学和代谢上更加强大，并且有几种有望作为未来临床候选药物开发的模板。

  DOI：

  10.1021/jm200132q

文献信息

• Novel eicosanoid derivatives
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin (MDC)

  公开号：EP2208720A1

  公开（公告）日：2010-07-21

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I): that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了式(I)的化合物（n-3 PUFA衍生物）： 这些化合物调节与心脏损伤相关的病症，特别是心律失常。
• NOVEL EICOSANOID DERIVATIVES
  申请人：Schunck Wolf-Hagen

  公开号：US20120122972A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I) that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了公式（I）的化合物（n-3 PUFA衍生物），该化合物调节与心脏损伤有关的病症，特别是心律失常。
• Eicosanoid derivatives
  申请人：Schunck Wolf-Hagen

  公开号：US09272991B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I) that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了式(I)的化合物（n-3 PUFA衍生物），其调节与心脏损伤相关的病症，特别是心律失常。