2-(pyridine-3-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione | 34403-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridine-3-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 3-(phthalimidomethyl)pyridine；3-Phthalimidomethylpyridin；N--phthalimid；3-aminomethyl-N-phthalimido-pyridine；2-(3-pyridinylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(pyridin-3-ylmethyl)isoindole-1,3-dione；N-pyridin-3-ylmethyl-phthalimide；N-(3-pyridylmethyl)phthalimide；2-(Pyridin-3-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 34403-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: XMDAVDGDONYZJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  423.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridine-3-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-(1-oxopyridin-3-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  4-((1,3-二氧异吲哚啉-2-基)甲基)-1-甲氧基吡啶鎓四氟硼酸盐的合成、结构和两种多晶型物

  摘要：

  摘要4-((1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-1-甲氧基吡啶鎓四氟硼酸盐, C15H13BF4N2O3, 1, 由相应的N-氧化物烷基化得到，并已通过1H和13C NMR、IR、UV光谱表征和 X 射线晶体学。晶体在 173 和 293 K 之间发生可逆相变。 在室温下，晶体是正交的，空间群 Pna21，a = 7.2487(3) Å，b = 17.8359 (8) Å，c = 12.4077(6) Å，V = 1604.16(12) Å3，Z = 4。在 173 K 时，阳离子在单斜空间群 Cc 中采用四种构象，a = 24.7076(29) Å，b = 14.4145(9) Å，c = 21.8765(25) Å， β = 126.249(17)°，V = 6283.3(7) Å3，Z = 16。该化合物在晶体中是光稳定的，在溶液中不会发生均裂 N-O 键断裂。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9835-2
• 作为产物：
  描述：

  N-Pyridin-3-ylmethyl-phthalamic acid 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(pyridine-3-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Collin; Robert; Robert-Piessard, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 1, p. 27 - 31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Hydrogenation of Cyclic Imides to Diols and Amines and Its Application in the Development of a Liquid Organic Hydrogen Carrier
  作者：Amit Kumar、Trevor Janes、Noel Angel Espinosa-Jalapa、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.8b04581

  日期：2018.6.20

  Direct hydrogenation of a broad variety of cyclic imides to diols and amines using a ruthenium catalyst is reported here. We have applied this strategy toward the development of a new liquid organic hydrogen carrier system based on the hydrogenation of bis-cyclic imide that is formed by the dehydrogenative coupling of 1,4-butanediol and ethylenediamine using a new ruthenium catalyst. The rechargeable

  本文报道了使用钌催化剂将多种环状酰亚胺直接氢化成二醇和胺。我们已将此策略应用于开发一种新的液体有机氢载体系统，该系统基于双环酰亚胺的氢化，该系统由 1,4-丁二醇和乙二胺使用新型钌催化剂脱氢偶联形成。可充电系统的最大重量储氢容量为 6.66 wt%。
• Benzopiperidine derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06518423B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  Benzopiperidine derivatives represented by formula (I), salts thereof or hydrates thereof, processes for producing the same and drugs comprising the same: wherein the variables are as described in the specification. These compounds are useful as drugs efficacious in the prevention and treatment of these various inflammatory diseases and immunologic diseases, such as rheumatoid arthritis, atopic dermatitis, psoriasis, asthma, and rejection reaction accompanying organ transplantation.

  本茨哌啶衍生物，由公式(I)表示，其盐或水合物，其制备方法以及包含其的药物: 其中变量如说明书中所述。这些化合物作为药物有效，用于预防和治疗这些各种炎症性疾病和免疫性疾病，如类风湿性关节炎、特应性皮炎、银屑病、哮喘和伴随器官移植的排斥反应。
• Direct Synthesis of Cyclic Imides from Carboxylic Anhydrides and Amines by Nb₂ O₅ as a Water-Tolerant Lewis Acid Catalyst
  作者：Md. A. Ali、Sondomoyee K. Moromi、Abeda S. Touchy、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201501172

  日期：2016.3.7

  highest activity for the synthesis of N‐phenylsuccinimide by dehydrative condensation of succinic anhydride and aniline. Nb2O5 was used in the direct imidation of a wide range of carboxylic anhydrides with NH3 or amines with various functional groups and could be reused. Kinetic studies showed that the Lewis acid Nb2O5 catalyst was more water tolerant than both the Lewis acidic oxide TiO2 and the homogeneous

  在筛选的20种非均相和均相催化剂中，Nb 2 O 5通过琥珀酸酐和苯胺的脱水缩合合成N-苯基琥珀酰亚胺的活性最高。Nb 2 O 5用于直接将各种羧酸酐与NH 3或具有各种官能团的胺直接酰亚胺化，可以重复使用。动力学研究表明，路易斯酸Nb 2 O 5催化剂比路易斯酸性氧化物TiO 2和均相路易斯酸ZrCl 4具有更高的耐水性，这通过使用Nb可以提高酰亚胺的收率。2 O 5。
• [EN] PROCESS OF FORMING A CYCLIC IMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UN IMIDE CYCLIQUE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2012002913A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  A process is provided for the synthesis of a cyclic imide. A primary amine and a diol compound are contacted in the presence of a Ruthenium (II) complex. The Ruthenium (II) catalyst includes at least one of an alicyclic ligand, an aromatic ligand, an arylalicyclic ligand, an arylaliphatic ligand and a phosphine ligand.

  提供一种合成环戊二酰亚胺的过程。在钌（II）配合物存在的情况下，将一种初级胺和一种二醇化合物接触。钌（II）催化剂包括至少一种脂环配体、芳香配体、芳基脂环配体、芳基脂肪配体和膦配体。
• Synthesis of Cyclic Imides from Simple Diols
  作者：Jian Zhang、Muthaiah Senthilkumar、Subhash Chandra Ghosh、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.201002136

  日期：2010.8.23

  There′s something imide so strong: Cyclic imides were synthesized from simple diols with primary amines in a single step using an in‐situ‐generated ruthenium catalytic system. The atom‐economical and operatively simple syntheses of succinimides, phthalimides, and glutarimides, which are important building blocks in natural products and drugs, was also demonstrated.

  有一个如此强大的酰亚胺：环酰亚胺是使用原位生成的钌催化系统，由简单的二醇与伯胺一步合成而成的。还展示了琥珀酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺和戊二酰亚胺的原子经济实用的合成方法，它们是天然产物和药物的重要组成部分。