1-(pyridin-3-yl)-N-(pyridin-3-ylmethylene)methanamine | 141136-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)-N-(pyridin-3-ylmethylene)methanamine
• 英文别名: N-(3-Pyridinylmethylene)-3-pyridinemethanamine；1-pyridin-3-yl-N-(pyridin-3-ylmethyl)methanimine
• CAS: 141136-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: SJZCUFKTNHXNQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-3-yl)-N-(pyridin-3-ylmethylene)methanamine 、 mercury(II) iodide 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于HgI 2的分子和晶体结构：从金属环到配位聚合物†

  摘要：

  通过使用具有四种不同配体的HgI 2盐进行配位驱动自组装，获得了3个金属环和1个配位聚合物：2,2'-butan-1,4-diylbis（oxy）dianiline（L1），1,4-bis （2'-甲酰基苯基）-1,4-二氧杂丁烷双（异烟酰胺基hydr）（L2），（E）-N '-（吡啶-3-基亚甲基）异烟酰胺酰肼（L3）和（E）-1-（吡啶基-3-酰基）-N-（吡啶-3-基甲基）甲亚胺（L4）。通过元素分析，FT-IR光谱和单晶X射线衍射分析研究了配位化合物。HgI 2盐与L1的反应，L2和L3产生式[（HgI 2）2（μ- L1）2 ]（1），[（HgI 2）2（μ- L2）2 ]（2），[HgI 2（μ- L3）] 4（3）。相反，在相同条件下与L4的反应产生式[{HgI 2（L4）}] n（4）的配位聚合物。另外，L2的X射线结构也有报道。还分析了配体的柔韧性对大环最终形状和核度的影

  DOI：

  10.1039/c7ce00628d
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到1-(pyridin-3-yl)-N-(pyridin-3-ylmethylene)methanamine
  参考文献：
  名称：

  供体-受体型共轭微孔聚合物，作为可见光驱动的胺类有氧氧化偶联的无金属光催化剂

  摘要：

  摘要 在光氧化还原反应中，开发廉价，高效，不含金属的多相光催化剂仍然是一个巨大的挑战。本文中，我们利用典型的低成本三苯胺衍生物和9,10-二溴蒽的Suzuki偶联来合成供体-受体型共轭微孔聚合物（称为PAA-CMP）。如所期望的，由于其绝对能级位置和良好的物理化学稳定性，非均相PAA-CMP在胺与可见光驱动的亚胺的无金属有氧氧化偶联中表现出优异的光催化性能，良好的官能团耐受性和令人满意的可回收性。更令人兴奋的是，PAA-CMP可以在自然阳光照射下实现克级的空气氧化光催化转化，从而以48％的分离收率得到所需的亚胺产品，其收率为65％。 图形摘要 制备的供体-受体（DA）型共轭微孔聚合物（PAA-CMP）作为无金属和非均相光催化剂，可在自然阳光照射下实现克级克级空气氧化的光催化转化，将苄胺转化为N-亚苄基苄胺，得到所需的亚胺。产品，分离产率为65％。

  DOI：

  10.1007/s10562-021-03574-z

文献信息

• Selective cross-coupling of amines by alumina-supported palladium nanocluster catalysts
  作者：Ken-ichi Shimizu、Katsuya Shimura、Keiichiro Ohshima、Masazumi Tamura、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1039/c1gc15835j

  日期：——

  Al2O3-supported Pd nanoclusters with an average particle size of 1.8 nm act as a reusable catalyst for the selective cross-coupling of amines. The reaction is a structure-sensitive reaction, demanding coordinatively unsaturated Pd atoms on a metallic nanocluster. The support also affects the activity, an amphoteric oxide (Al2O3) is most effective.

  平均粒径为1.8纳米的氧化铝负载钯纳米团簇可作为氨基的选择性交叉偶联反应的可重复使用催化剂。该反应对结构敏感，需要金属纳米团簇上配位不饱和的钯原子。载体也对活性有影响，两性氧化物（Al2O3）效果最佳。
• Cu(I)/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines directly from primary and secondary amines under ambient and neat conditions
  作者：Bo Huang、Haiwen Tian、Shoushuai Lin、Meihua Xie、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.098

  日期：2013.5

  By catalyst and condition screening, a simple Cu(I)/TEMPO-catalyst system was found to be an active and highly effective catalyst for the aerobic oxidation of amines to imines in open air at room temperature under neat conditions. This new method provided a mild, efficient, and practical alternative for the synthesis of the useful imines directly from primary and secondary amines.

  通过催化剂和条件筛选，发现一种简单的Cu（I）/ TEMPO-催化剂体系是一种在室温和纯净条件下，在露天条件下将胺有氧氧化为亚胺的活性和高效催化剂。这种新方法为直接从伯胺和仲胺合成有用的亚胺提供了温和，有效和实用的替代方法。
• Charge Transfer from Donor to Acceptor in Conjugated Microporous Polymer for Enhanced Photosensitization
  作者：Yuan‐Zhao Peng、Guang‐Chen Guo、Song Guo、Li‐Hui Kong、Tong‐Bu Lu、Zhi‐Ming Zhang

  DOI：10.1002/anie.202109968

  日期：2021.9.27

  energy/electron-transfer represents the central processes for photosynthesis. However, it's still a challenge to develop a heavy-atom-free (HAF) strategy to improve the sensitizing ability of polymeric photosensitizers. Herein, we propose a new protocol to significantly improve the photosensitization by decorating mother conjugated microporous polymer (CMP-1) with polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)

  与光吸收和能量/电子转移相关的光敏化代表了光合作用的核心过程。然而，开发无重原子（HAF）策略来提高聚合物光敏剂的敏化能力仍然是一个挑战。在此，我们提出了一种新方案，通过用多环芳烃 (PAH) 修饰母共轭微孔聚合物 (CMP-1)，产生一系列 CMP (CMP-2-4)，从而显着提高光敏性。系统研究表明，用多环芳烃共价修饰可以将电荷转移到 CMP 中的 Bodipy，进一步促进系统间交叉和电子-空穴分离，这可以显着促进能量/电子转移反应。值得注意的是，CMP-2 作为代表性的 CMP 可以有效地驱动甲基苯基亚砜的光合作用，产率为 92%，大大高于 CMP-1（32%）。实验和理论计算证明了这些CMPs的结构-性能-活性关系，为通过分子水平的合理结构调控开发具有高效敏化活性的HAF异质光敏剂开辟了新的视野。
• Direct synthesis of nitriles by Cu/DMEDA/TEMPO-catalyzed aerobic oxidation of primary amines with air
  作者：Xian-Tao Ma、Hao Xu、Ying-Lin Xiao、Chen-Liang Su、Jian-Ping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.017

  日期：2017.6

  By screening the copper catalysts, ligands, and the reaction conditions, a simple CuCl/DMEDA/TEMPO catalyst system readily available from commercial sources is developed for a direct and selective synthesis of the useful nitriles by an aerobic oxidation reaction of primary amines using air as an advantageous oxidant under mild conditions.

  摘要通过筛选铜催化剂，配体和反应条件，开发了一种简单的可从商业渠道容易获得的CuCl / DMEDA / TEMPO催化剂体系，用于通过空气中伯胺的需氧氧化反应直接和选择性地合成有用的腈。在温和条件下作为有利的氧化剂。
• Metal-free nitrogen -doped carbon nanosheets: a catalyst for the direct synthesis of imines under mild conditions
  作者：Kaizhi Wang、Pengbo Jiang、Ming Yang、Ping Ma、Jiaheng Qin、Xiaokang Huang、Lei Ma、Rong Li

  DOI：10.1039/c9gc00908f

  日期：——

  synthesis of imines from amines is 67.39 kJ mol−1, which has been performed to testify that the catalytic performances are rational. Via catalyst characterizations and experimental data, graphitic-N has been proven to be the active site of the catalyst. Hence, this study is beneficial to comprehend the mechanism of action of a metal-free N-doped carbon catalyst in the formation of imines.

  本文开发了一种高度稳定的，多孔的，多功能的，无金属的催化剂，该催化剂在温和的条件下对胺的氧化和腈的转移加氢表现出显着的催化性能。这可能归因于大量活性位点的存在及其出色的BET表面积。所得结果表明，亚胺的大部分收率超过90％，并且催化剂的循环性能可以为至少七次运行而反应活性没有任何下降，这可以与金属催化剂相当。随后，动力学研究表明，由胺直接合成亚胺的表观活化能为67.39 kJ mol -1，已证明该催化性能合理。通过催化剂的表征和实验数据，石墨-N已被证明是催化剂的活性位点。因此，该研究对于理解无金属的氮掺杂碳催化剂在亚胺形成中的作用机理是有益的。