10-(2-chloro-benzyliden)-anthrone | 14343-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-(2-chloro-benzyliden)-anthrone
• 英文别名: 10-(2-Chlor-benzyliden)-anthron；10-(o-Chlorbenzyliden)-9-anthron；9-(2-Chlor-benzyliden)-anthron；10-(2-Chlorobenzylidene)-9-anthrone；10-[(2-chlorophenyl)methylidene]anthracen-9-one
• CAS: 14343-94-3
• 化学式: C₂₁H₁₃ClO
• 分子量: 316.787
• InChiKey: LRHANTLWNDZCOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2-chloro-benzyliden)-anthrone 在 乙酸酐 作用下， 生成 10-Benzyliden-9-(2-chlor-benzyliden)-9,10-dihydro-anthracen
  参考文献：
  名称：

  9,10-二吡啶蒽系列中的环扩大

  摘要：

  由亚苄基蒽酮（I）和苄基氯化镁得到的甲醇II通过乙酸酐脱水成9,10-二亚苄基-9,10-二氢蒽（III），并通过对甲苯磺酸和甲酸的混合物脱水成1-苄叉基-4-苯基-2,3,6,7-二苯并环庚-2,4,6-三烯（IV）。类似地预先制备了一系列III的类似物。讨论了环扩大的机械含义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82179-7
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 、 2-氯苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 反应 6.0h， 以69.5%的产率得到10-(2-chloro-benzyliden)-anthrone
  参考文献：
  名称：

  10-取代的亚苄基蒽酮的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  在吡啶和哌啶作为催化剂的存在下，通过蒽酮和取代的苯甲醛的反应，以中等收率制备了15种10-取代的亚苄基蒽酮。评价了它们的体外抗肿瘤活性。结果表明，吸电子代用品降低了活性，给电子代用品提高了活性。与邻位或对位取代的化合物相比，具有相同取代基但位于间位的化合物具有更强的活性。有六种化合物显示出对A-549癌细胞生长的强有效抑制作用。这是一种好的领先化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.053

文献信息

• An Expedient Regio- and Diastereoselective Synthesis of Hybrid Frameworks with Embedded Spiro[9,10]dihydroanthracene [9,3′]-pyrrolidine and Spiro[oxindole-3,2′-pyrrolidine] Motifs via an Ionic Liquid-Mediated Multicomponent Reaction
  作者：Natarajan Arumugam、Abdulrahman Almansour、Raju Kumar、J. Menéndez、Mujeeb Sultan、Usama Karama、Hazem Ghabbour、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.3390/molecules200916142

  日期：——

  A series of hitherto unreported anthracene-embedded dispirooxindoles has been synthesized via a one-pot three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of an azomethine ylide, generated in situ from the reaction of isatin and sarcosine to 10-benzylideneanthracen-9(10H)-one as a dipolarophile in 1-butyl-3-methylimidazolium bromide([bmim]Br), an ionic liquid. This reaction proceeded regio- and diastereoselectively, in good to excellent yields.

  在离子液体 1-丁基-3-甲基溴化咪唑鎓（[bmim]Br）中，以偶极亲和剂为双极亲和剂，通过由异靛红和肌氨酸与 10-亚苄基蒽-9(10H)-酮原位反应生成的偶氮亚甲基酰基的单锅三组分 1,3-二极环加成反应，合成了一系列迄今未报道的蒽嵌二螺吲哚。该反应具有区域和非对映选择性，收率良好甚至极佳。
• Bergmann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 262,266
  作者：Bergmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumor activity of 10-substituted benzylidene anthrone
  作者：Weixiao Hu、Wei Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.053

  日期：2004.2

  Fifteen compounds of 10-substituted benzylidene anthrone were prepared with moderate yield by reaction of anthrone and substituted benzaldehydes under the presence of pyridine and piperidine as catalyst. Their antitumor activities in vitro were evaluated. The results show that the electron-withdrawing substitutes decrease the activities, the electron-donor substitutes increase the activities; the compound

  在吡啶和哌啶作为催化剂的存在下，通过蒽酮和取代的苯甲醛的反应，以中等收率制备了15种10-取代的亚苄基蒽酮。评价了它们的体外抗肿瘤活性。结果表明，吸电子代用品降低了活性，给电子代用品提高了活性。与邻位或对位取代的化合物相比，具有相同取代基但位于间位的化合物具有更强的活性。有六种化合物显示出对A-549癌细胞生长的强有效抑制作用。这是一种好的领先化合物，值得进一步研究。
• A ring enlargement in the 9,10-dihdyroanthracene series
  作者：E.D. Bergmann、M. Rabinovitz、S. Gilly

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82179-7

  日期：1966.1

  The carbinol II obtained from benzylideneanthrone (I) and benzylmagnesium chloride is dehydrated by acetic anhydride to 9,10-dibenzylidene-9,10-dihydroanthracene (III) and by a mixture of p-toluenesulphinic and formic acids to 1-benzylidene-4-phenyl-2,3,6,7-dibenzocyclohepta-2,4,6-triene (IV). A series of analogs of III have been preapred analogously. The mechanistic implications of the ring enlargement

  由亚苄基蒽酮（I）和苄基氯化镁得到的甲醇II通过乙酸酐脱水成9,10-二亚苄基-9,10-二氢蒽（III），并通过对甲苯磺酸和甲酸的混合物脱水成1-苄叉基-4-苯基-2,3,6,7-二苯并环庚-2,4,6-三烯（IV）。类似地预先制备了一系列III的类似物。讨论了环扩大的机械含义。