2,3,4,5-tetraphenylthiophen-1-monoxid | 113111-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetraphenylthiophen-1-monoxid
• 英文别名: 2,3,4,5-tetraphenylthiophene 1-oxide；2,3,4,5-tetraphenylthiophene oxide；tetraphenylthiophene S-oxide；tetraphenylthiophene-1-oxide
• CAS: 113111-23-2
• 化学式: C₂₈H₂₀OS
• 分子量: 404.532
• InChiKey: LPGPASGSVOIPJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 2,3,4,5-tetraphenylthiophen-1-monoxid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1,2,3,4-四苯基萘
  参考文献：
  名称：

  三硫自由基阴离子（S 3 •–）与芳香族炔烃参与[1 + 2 + 2]和[1 + 3 + 1]环加成反应：四苯噻吩和2-苯甲叉基四氢噻吩衍生物的合成

  摘要：

  S 3 •-介导的芳香炔烃的[1 + 2 + 2]和[1 + 3 + 1]环加成反应通过两个CS键形成四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物。这两种方案提供了在无过渡金属条件下构建四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物的新颖，简单和直接的策略。这项研究还扩大了S 3 •在有机反应中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02066
• 作为产物：
  描述：

  四苯基噻吩 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 以30%的产率得到2,3,4,5-tetraphenylthiophen-1-monoxid
  参考文献：
  名称：

  噻吩S-氧化物：制备简便，首先完整的结构表征和其中的2,5-二苯基噻吩-1-氧化物的意外二聚化

  摘要：

  H 2 O 2在CF 3 CO 2 H–CH 2 Cl 2中用H 2 O 2氧化2,5-二取代的噻吩和苯并噻吩似乎是一种获得相应反应性亚砜的简便方法。用于制备2,5-二苯噻吩-1-氧化物，这是第一种在晶体学上具有充分结构特征的噻吩氧化物，并建立了噻吩环的非平面结构。还观察到该亚砜的意外的脱氢二聚体的形成。

  DOI：

  10.1039/c39950000473

文献信息

• Metallacycle Transfer from Zirconium to Main Group Elements: A Versatile Synthesis of Heterocycles
  作者：Paul J. Fagan、William A. Nugent、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1021/ja00084a031

  日期：1994.3

  The reaction of zirconium metallacycles is used to produce a variety of main group heterocycles including borole Diels-Alder dimers, galloles, indacyclopentadienes, siloles, germoles, stannoles, phospholes, arsoles, stiboles, bismoles, thiophenes, selenophenes, dihydrothiophenes, dihydroselenophenes, tetrahydrothiophenes, tetrahydroselenophenes, stannacyclopentanes, phospholenes, and isothiazoles.

  锆金属环的反应用于生产各种主族杂环，包括硼醇 Diels-Alder 二聚体、galloles、indacyclopentadienes、siloles、germoles、stannoles、phospholes、arsoles、stiboles、bismoles、噻吩、硒代四氢噻吩、二氢噻吩、二氢噻吩、四氢硒酚、锡环戊烷、磷烯和异噻唑。讨论了 1-苯基-2,3,4,5-四甲基硼的硼醇 Diels-Alder 二聚体的 X 射线晶体学研究，并与 7-降冰片烯基碳鎓离子的结构进行了比较。描述了这种金属环转移反应的范围和潜力
• Cycloaddition of thiophene S-oxides to allenes, alkynes and to benzyne
  作者：Thies Thiemann、Hideki Fujii、Daisuke Ohira、Kazuya Arima、Yuanqiang Li、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b303091c

  日期：——

  the presence of m-chloroperoxybenzoic acid to give substituted arenes as cycloadducts. Alternatively, thiophene S-oxides have been prepared by oxidation from thiophenes and have been subjected to cycloaddition with alkynes in a subsequent step. The outcome of the reaction is dependent on the steric demand of the thiophene S-oxide. Some thiophene S-oxides can be reacted at temperatures as high as 140°C

  噻吩已经与在存在炔处理米氯过氧酸，得到取代的芳烃如cycloadducts。另外，噻吩S-氧化物是通过从噻吩氧化制得的，并在随后的步骤中与炔烃进行环加成反应。反应的结果取决于噻吩S-氧化物的空间需求。某些噻吩S-氧化物可以在高达140 °C的温度下反应而不会分解。噻吩作为脱氧产物是主要的副产物。噻吩S-氧化物与丙二烯的反应部分产生12a型噻双环[2.2.1]庚烯S-氧化物和13以及加香的产品。噻吩S-氧化物也环加成苯并。
• Structurally Diverse Bench‐Stable Nickel(0) Pre‐Catalysts: A Practical Toolkit for In Situ Ligation Protocols**
  作者：Van T. Tran、Nana Kim、Camille Z. Rubel、Xiangyu Wu、Taeho Kang、Tanner C. Jankins、Zi‐Qi Li、Matthew V. Joannou、Sloan Ayers、Milan Gembicky、Jake Bailey、Emily J. Sturgell、Brittany B. Sanchez、Jason S. Chen、Song Lin、Martin D. Eastgate、Steven R. Wisniewski、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202211794

  日期：2023.2.20

  The properties of the complexes are analyzed through computational and experimental techniques. The precatalysts are competent in a variety of nickel-catalyzed reactions and together constitute a toolkit that overcomes the limitations of both Ni (COD)2 and Ni (COD) (DQ).

  描述了一系列通用类型Ni (COD) (L)的空气稳定的Ni 0预催化剂，其中L=氧化噻吩、醌、环戊二烯酮或富烯。通过计算和实验技术分析复合物的性质。该预催化剂适用于各种镍催化反应，并共同构成了一个克服 Ni (COD) 2和 Ni (COD) (DQ) 局限性的工具包。
• Synthesis of main group heterocycles by metallacycle transfer from zirconium
  作者：Paul J. Fagan、William A. Nugent

  DOI：10.1021/ja00215a057

  日期：1988.3
• Tetraphenylzirkonacyclopentadien-derivate als synthone für tetraphenylthiophenmonoxid und substituierte germanole
  作者：Frank Meier-Brocks、Erwin Weiss

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80324-5

  日期：1993.6

  Improved syntheses for the five-membered heterocycles 2,3,4,5-tetraphenylthiophene-1-monoxide (1), 1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraphenylgermole (3) and 1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenylgermole (4) are reported. They make use of bis(eta5-cyclopentadienyl)-2,3,4,5-tetraphenyl-1-zirconacyclopentadiene (2), easily prepared in a one-step reaction from Cp2ZrCl2, (n)BuLi and diphenylethyne. Further reaction of 2 with SOCl2, GeCl4 or Me2GeCl2 yields the desired products and allows recovery Of CP2ZrCl2. Crystal structure analyses of 1 and 4 demonstrate folded five-membered rings with a diene system. Starting from 3 the following derivatives have been synthesized: Ph4C4Ge(C=CR)2 (R = H, (t)Bu, Ph), Ph4C4GeCl[FeCp(CO)2] (10) and Ph4C4GeCl[WCp(CO)3]. Moreover spectral data (IR, H-1 NMR, C-13 NMR) of all compounds and the crystal structure of 10 are reported.