N-sulfinylpentafluoroaniline | 22001-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-sulfinylpentafluoroaniline
• 英文别名: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 22001-09-8
• 化学式: C₆F₅NOS
• 分子量: 229.13
• InChiKey: GSILRYDHZOEEQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18 °C
• 沸点：
  235.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sulfinylpentafluoroaniline 在 三乙胺 、 三乙基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(五氟苯基)-3,4-二甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  N-全（或多）氟苯基吡咯和N-氟烷磺酰基吡咯的有效制备

  摘要：

  N-亚磺酰基全（或聚）氟苯胺和N-亚磺酰基氟烷烃磺酰基胺与1，3-二烯的杂Diels-Alder反应可得到相应的环加合物3,6-二氢-1，2-噻嗪-1-氧化物在温和的反应条件下，以良好的收率将其转化为N-全（或多）氟苯基吡咯和N-氟代烷磺酰基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.078
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到N-sulfinylpentafluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  定义良好的钒亚炔基络合物催化闭环烯烃复分解

  摘要：

  钒基催化剂在应变环烯烃的开环易位聚合中显示出与Ru，Mo和W催化剂相当的活性和选择性。但是，在常规的有机合成中V亚烷基的应用受到限制。在这里，我们给出了由明确定义的V氯化物亚烷基膦配合物催化的开环烯烃复分解的第一个例子。所开发的催化剂表现出对各种官能团的耐受性，所述官能团例如醚，酯，叔酰胺，叔胺和磺酰胺。亚胺基和膦的大小和给电子性质在活性中间体的稳定性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202005438

文献信息

• Reactions of N-sulfinylfluoroalkanesulfonyl amines with nucleophiles containing reactive hydrogen
  作者：Ai-Wen Li、Bin Xu、Chao-Xian Wang、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03060-y

  日期：1994.10

  The reactions of N-sulfinylfluoroalkanesulfonyl amines, RfSO2NSO (1), with malonate or dialkyl phosphite gave 1:1 adducts RfSO2NHS (O) Nu [Nu = CH(COOEt)2, P(O)(OMe)2], and with alcohols or phenols formed RfSO2NH2 and the sulfites O=S(OR)2 by double addition [R=CH3, CMe3, H(CF2)2CH2, C6H5, C6F5]. Trans-sulfinylation occurred during the reaction of 1 with anilines (C6H5NH2, 4-FC6H4NH2 and C6F5NH2).

  的反应Ñ -sulfinylfluoroalkanesulfonyl胺，R ˚F SO 2 NSO（1）中，用丙二酸或二烷基亚磷酸酯，得到1：1个加合物- [R ˚F SO 2 NHS（O）女[女= CH（COOEt烷基）2，P（O）（ OMe）2 ]，并与醇或酚形成R f SO 2 NH 2和亚硫酸盐O = S（OR）2通过重复添加[R = CH 3，CMe 3，H（CF 2）2 CH 2，C 6高5，高6 F 5]。的反应过程中发生的反式亚磺酰化1与苯胺（C 6 H ^ 5 NH 2，4-FC 6 H ^ 4 NH 2和C 6 ˚F 5 NH 2）。
• Pentafluorophenylimido Alkylidene Complexes of Molybdenum and Tungsten
  作者：Jian Yuan、Richard R. Schrock、Peter Müller、Jonathan C. Axtell、Graham E. Dobereiner

  DOI：10.1021/om300408n

  日期：2012.7.9

  alkylidene complexes of molybdenum and tungsten have been prepared in good yields. Examples include Mo(NC6F5)(CHCMe2Ph)(Me2Pyr)2 (Me2Pyr = 2,5-dimethylpyrrolide), W(NC6F5)(CH-t-Bu)(DME)(Pyrrolide)2, Mo(NC6F5)(CHCMe2Ph)[OC(CF3)3]2, W(NC6F5)(CH-t-Bu)(DME)[OC(CF3)3]2, Mo(NC6F5)(CHCMe2Ph)[OC(C6F5)3]2, W(NC6F5)(CH-t-Bu)[OC(C6F5)3]2, Mo(NC6F5)(CHCMe2Ph)(ODFT)2 (ODFT = O-2,6-(C6F5)2C6H3), and W(NC6F5)(CH-t-Bu)(ODFT)2

  钼和钨的五氟苯基亚氨基亚烷基络合物已经以良好的产率制备。例子包括Mo（NC 6 F 5）（CHCMe 2 Ph）（Me 2 Pyr）2（Me 2 Pyr = 2,5-二甲基吡咯化物），W（NC 6 F 5）（CH-t-Bu）（DME）（吡咯化物）2，Mo（NC 6 F 5）（CHCMe 2 Ph）[OC（CF 3）3 ] 2，W（NC 6 F 5）（CH-t-Bu）（DME）[OC（CF 3）3 ] 2，Mo（NC 6 F5）（CHCMe 2 Ph）[OC（C 6 F 5）3 ] 2，W（NC 6 F 5）（CH-t-Bu）[OC（C 6 F 5）3 ] 2，Mo（NC 6 F 5）（CHCMe 2 PH）（ODFT）2（ODFT = O-2,6-（C 6 ˚F 5）2 C ^ 6 ħ 3）和W（NC 6 ˚F 5）（CH叔丁基）（ODFT ）2。W（NC 6 F 5）（CH-t-Bu）（DME）[OC（CF3）3
• Sulfinylaminemetathesis at oxo metal species - convenient entry into imido metal chemistry
  作者：Konstantin A. Rufanov、Jennifer Kipke、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1039/c0dt01133a

  日期：——

  metathesis offers a more convenient entry into imido complex synthesis than the much better investigated isocyanate metathesis at oxo complexes or condensation reactions with amines and silylated amines. Improved syntheses for some known key compounds and several new complexes of the type [V(NR)Cl3] and [M(NR)2Cl2] (M = Cr, Mo, W) are described. Emphasis is put on the synthesis of formerly unknown base

  描述了通过易位的N-有机和N-磺酰亚胺基官能团与弯曲的最终金属氧代官能团的交换，因此反应性非常强的亚磺酰基胺R-NSO和亚磺酰基磺酰胺R-SO 2 -NSO。事实证明，在许多情况下亚磺胺与在氧代络合物或与胺和甲硅烷基化胺的缩合反应方面研究得更好的异氰酸酯复分解相比，该复分解提供了更方便地进入亚胺基络合物合成的途径。描述了一些已知关键化合物和[V（NR）Cl 3 ]和[M（NR）2 Cl 2 ]（M = Cr，Mo，W）类型的几种新配合物的改进合成方法。重点放在合成以前未知的游离碱的路易斯酸和吸电子的N-取代基，如卤代芳基和磺酰基芳基。出乎意料的是，即使[CrO 2 Cl 2 ]也被亚磺胺选择性地转化为芳基亚氨基衍生物，而没有被任何还原。二氧化硫。通过X射线晶体学测定，报道了新型卤代芳基亚氨基配合物[Cr（NAr）2 Cl 2 ] Ar ＝ C 6 F 5和2,4,6-Cl 3 C 6 H 2的分子结构。
• Reactions of fluorine-containing N-sulfinylamides with carboxylic acids and acid anhydrides
  作者：ShiZheng Zhu、Bin Xu、Jie Zhang

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03282-i

  日期：1995.10

  Heating N-sulfinylperfluoroalkane sulfonylamides, RtSO2NSO, or N-sulfinylpentafluoroaniline, C6F5NSO, with carboxylic acids in the presence of catalytic amounts of SOCl2 gave N-perfluoroalkane sulfonylamides, RtSO2NHCOR, or N-pentafluorophenylamides, C6F5NHCOR, respectively. Acid anhydrides reacted similarly with RtSO2NSO or C6F5NSO to form N-perfluoroalkane sulfonylimides or N-pentafluorophenylimides

  加热Ñ -sulfinylperfluoroalkane sulfonylamides，R吨SO 2 NSO，或Ñ -sulfinylpentafluoroaniline，C 6 ˚F 5 NSO，以在催化量的SOCl的存在羧酸2得到Ñ -perfluoroalkane sulfonylamides，R吨SO 2 NHCOR，或ñ -五氟苯基酰胺，分别为C 6 F 5 NHCOR。酸酐与R t SO 2 NSO或C 6 F 5 NSO类似地反应形成N-全氟烷磺酰亚胺或N-五氟苯基酰亚胺。
• Synthesis of N-pentafluorophenyl aromatic aldimines C6F5N=CHAr and an X-ray structure analysis of N-pentafluorophenyl-4-methylphenyl aldimine, C6F5N=CHC6H4CH3-4
  作者：Aiwen Li、Xu Bin、Shi-zheng Zhu、Qi-chen Huang、Jing-song Liu

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03033-i

  日期：1994.8

  N-Pentafluorophenyl aromatic aldimines have been prepared in good yield by the condensation of N-sulfinyl- pentafluoroaniline (obtained from refluxing pentafluoroaniline with excess thionyl chloride) with aromatic aldehydes. The X-ray structural analysis of N-pentafluorophenyl-4-methylphenyl aldimine C6F5N= CHC6H4CH3-4 is presented.

  Ñ -Pentafluorophenyl芳香醛亚胺已经通过的缩合收率良好制备Ñ -sulfinyl-五氟苯胺与芳族醛（由回流用过量的亚硫酰氯五氟苯胺获得）。给出了N-五氟苯基-4-甲基苯基亚胺C 6 F 5 N = C HC 6 H 4 CH 3 -4的X射线结构分析。