4-(1-cyanocyclopropyl)benzonitrile | 124367-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-cyanocyclopropyl)benzonitrile
• CAS: 124367-31-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: QIMXISBDADQDFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-cyanocyclopropyl)benzonitrile 、 甲基锂 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以14%的产率得到1-[4-(1-aminoethyl)phenyl]cyclopropylcarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2008/18827

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 以13%的产率得到4-(1-cyanocyclopropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2008/18827

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The diastereoselective synthesis of 2,3-diaryl-3-cyano-substituted pyrrolidines via the MgI2 mediated ring expansion of aryl cyclopropyl nitriles
  作者：Darren Stead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152325

  日期：2020.9

  reaction of aryl substituted cyclopropyl nitriles with tosyl aldimines to give 2,3-diaryl-3-cyano-substituted pyrrolidines has been demonstrated. In all cases, the trans-diastereoisomer was determined to be the major product. The overall yield and diastereoselectivity of the reaction showed some sensitivity to the electronic and steric demands of the aryl cyclopropyl nitriles and the tosyl aldimines

  已经证明了MgI 2介导的芳基取代的环丙基腈与甲苯磺酰基亚胺的反应，得到2，3-二芳基-3-氰基取代的吡咯烷。在所有情况下，反式非对映异构体被确定为主要产物。反应的总收率和非对映选择性显示出对芳基环丙基腈和甲苯磺酰基亚胺的电子和空间要求的敏感性。就产率和非对映选择性而言，在两个反应伙伴上均用吸电子取代基取代被证明是有益的。
• New Benzimidazole Derivatives
  申请人：Brown William

  公开号：US20080221188A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Provided herein are compounds in accord with Formula I: that are useful in the treatment of pain.

  以下是符合公式I的化合物，可用于治疗疼痛。
• Benzimidazole derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08093402B2

  公开（公告）日：2012-01-10

  Provided herein are compounds in accord with Formula I: that are useful in the treatment of pain.

  在此提供符合公式I的化合物，这些化合物可用于治疗疼痛。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Brown William

  公开号：US20110137045A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Provided herein are compounds in accord with Formula I: that are useful in the treatment of pain.

  此处提供了符合公式I的化合物，可用于治疗疼痛。
• Photoinduced Nickel-Catalyzed Demethylative Cyanation and Decarboxylative Cyanomethylation of Aryl Halides
  作者：Shao-Chi Lee、Chen Zhu、Kun Huang、Jeremy A. Bau、Jiaqi Jia、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.3c04745

  日期：2023.12.15

  nickel-catalyzed demethylative cyanation and decarboxylative cyanomethylation of aryl halides are described here. Commercially available bromoacetonitrile was found to act as an efficient cyanating reagent for the photoinduced cyanation reaction in the absence of a photocatalyst. Moreover, photoredox and nickel dual-catalyzed decarboxylative cyanomethylation of aryl halides has also been realized using

  本文描述了芳基卤化物的光诱导镍催化脱甲基氰化和脱羧氰甲基化。人们发现市售的溴乙腈在没有光催化剂的情况下可作为光诱导氰化反应的有效氰化试剂。此外，利用氰乙酸铯在温和条件下实现了芳基卤化物的光氧化还原和镍双催化脱羧氰甲基化。以良好至高效的方式制备了一系列带有不同官能团的芳基和苄基腈。