(2S,4R)-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolane-4-methanol | 512791-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolane-4-methanol
• 英文别名: cis-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolane-4-methanol；[(2S,4R)-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 512791-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrCl₂O₃
• 分子量: 342.017
• InChiKey: KWVAKSFLLNZGBK-LDYMZIIASA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolane-4-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 lipase from P_. cepacia 、 18-冠醚-6 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2R,4S)-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolane-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed resolution of 1,3-dioxolane derivatives: synthesis of a homochiral intermediate for antifungal agents

  摘要：

  Dioxolane alcohol (+/-)-1 and the corresponding acid (+/-)-2 were kinetically resolved into their respective enantiomers by lipase-catalyzed hydrolysis and esterification reactions. Various alcohols were tested to resolve the acid (+/-)-2, and the desired (2R,4R)-isomer of the acid was obtained with >96% ee as the best result. Halogenated solvents such as methylene chloride and 1,2-dichloroethane were found to raise the reactivity and selectivity of the system. After recrystallization, the purity of the desired (2R,4R)-acid could be increased to over 98% ee. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00662-6
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-[2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolane-4-yl]methyl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 phosphate buffer 、 lipase from P_. cepacia 、 18-冠醚-6 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (2S,4R)-2-(bromomethyl)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolane-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed resolution of 1,3-dioxolane derivatives: synthesis of a homochiral intermediate for antifungal agents

  摘要：

  Dioxolane alcohol (+/-)-1 and the corresponding acid (+/-)-2 were kinetically resolved into their respective enantiomers by lipase-catalyzed hydrolysis and esterification reactions. Various alcohols were tested to resolve the acid (+/-)-2, and the desired (2R,4R)-isomer of the acid was obtained with >96% ee as the best result. Halogenated solvents such as methylene chloride and 1,2-dichloroethane were found to raise the reactivity and selectivity of the system. After recrystallization, the purity of the desired (2R,4R)-acid could be increased to over 98% ee. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00662-6

文献信息

• 1-(2-Ar-4-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)imidazoles
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04101665A1

  公开（公告）日：1978-07-18

  1-(2-Ar-4-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)imidazoles, useful as antifungal and antibacterial agents.

  1-(2-芳基氧甲基-4-芳氧基甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基)咪唑类化合物，可用作抗真菌和抗细菌药物。
• 1-(2-Ar-4-R-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)imidazoles
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04101666A1

  公开（公告）日：1978-07-18

  1-(2-Ar-4-R-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)imidazoles, useful as antifungal and antibacterial agents.

  1-(2-Ar-4-R-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)咪唑类化合物，可用作抗真菌和抗菌剂。
• 1-(1,3-Dioxolan-2-yl-methyl)-1H-imidazole und -1H-1,2,4-triazole und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0094052A2

  公开（公告）日：1983-11-16

  Gegenstand der Erfindung sind neue 1-(1,3-Dioxolan-2-yl-methyl)-1H-imidazole und -1 H-1.2,4-triazole der Formel I und ihre Salze mit physiologisch verträglichen Säuren, sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen. Die neuen Verbindungen wirken gegen Infektionen durch Pilze wie Hautpilze, Schimmelpilze oder Hefearten; außerdem wirken sie gegen Bakterien und Protozoen.

  本发明涉及式 I 的新的 1-(1,3-二氧戊环-2-基-甲基)-1H-咪唑和-1H-1.2,4-三唑及其与生理相容的酸的盐，以及制备这些化合物的工艺。 及其与生理相容酸的盐类，以及制备这些化合物的工艺。这些新化合物对皮肤真菌、霉菌或酵母菌等真菌引起的感染有效，对细菌和原生动物也有效。
• Neue 1,4-Piperazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und diese enthaltendes Arzneimittel
  申请人：HEUMANN PHARMA GMBH & CO

  公开号：EP0253166A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  Es werden neue 1,4-Piperazinverbindungen der allgemeinen Formel beschrieben, welche eine gegenüber den bekannten Verbindungen Miconazol und Ketoconazol verbesserte antimykotische Aktivität zeigen.

  描述了通式为 描述了与已知化合物咪康唑和酮康唑相比具有更强抗真菌活性的新型 1,4-哌嗪化合物。
• US4101665A
  申请人：——

  公开号：US4101665A

  公开（公告）日：1978-07-18