1-(2-chloroethyl)-4-(pyridin-2-yl)piperazine | 185376-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-4-(pyridin-2-yl)piperazine
• 英文别名: 1-(3-chloroethyl)-4-(pyridin-2-yl)piperazine；1-(2-chloroethyl)-4-pyridin-2-yl-piperazine；Piperazine, 1-(2-chloroethyl)-4-(2-pyridinyl)-；1-(2-chloroethyl)-4-pyridin-2-ylpiperazine
• CAS: 185376-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN₃
• 分子量: 225.721
• InChiKey: UKVKZUQTOHYNKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-4-(pyridin-2-yl)piperazine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-Azidoethyl)-4-pyridin-2-ylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthesis of Disubstituted Triazole Library for Dopamine and Serotonin Receptor Ligands

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.8.3101
• 作为产物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)-piperazine hydrochloride 、 1-溴-2-氯乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到1-(2-chloroethyl)-4-(pyridin-2-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  具有双重5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制活性的芳基哌嗪-苄基哌啶的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  既定的5-羟色胺（5-羟色胺，5-HT）和去甲肾上腺素（NE）再摄取抑制剂的局限性需要开发更安全，更有效的治疗剂。根据4-苄基哌啶羧酰胺和曲唑酮的结构，设计，合成和评估化学支架与市售药物不同的芳基哌嗪-苄基哌啶，并评估其对神经递质再摄取的抑制活性。大多数合成化合物显示出比5-HT再摄取抑制更大的NE。其活性甚至大于标准药物盐酸文拉法辛。具有三碳连接基的衍生物表现出比具有二碳连接基的衍生物更好的活性。在新合成的化合物中，第2d表现出最强的神经递质再摄取抑制作用（ NE的IC 50 = 0.38μM，5-HT的IC 50 = 1.18μM）。生物学活性数据表明，芳基哌嗪-苄基哌啶具有开发作为治疗神经精神病和神经退行性疾病的新型治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.044

文献信息

• 3-氰基苯氧烷基芳基哌嗪衍生物及在制备药物中的应用
  申请人：江苏恩华药业股份有限公司

  公开号：CN109280037B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明公开了一种3‑氰基苯氧烷基芳基哌嗪衍生物及在制备药物中的应用，所述3‑氰基苯氧烷基芳基哌嗪衍生物，显示出对中枢神经系统的作用，特别是对5‑HT1A受体选择性高亲和作用，而对多巴胺D1和D2受体、肾上腺素能受体α1和α2、SERT(5‑HT转运体蛋白)、NET(肾上腺素转运体蛋白)、DAT(多巴胺转运体蛋白)等其它中枢相关受体和蛋白无明显亲和作用。体内发挥多种生理和药理作用，可用作药物活性物质，特别是用于抗抑郁、抗焦虑、抗神经性疼痛等疾病，并且还可以用作制备其它药物活性化合物的中间体。本发明的化合物，起效快、毒副作用小，能够满足临床应用的需要，为具有如下结构式的化合物或其游离碱或盐：
• Structure-Activity Relationships of some 1,4-Benzodioxane Aryl-piperazine Derivatives as α-Blocking Agents
  作者：Stefano Corsano、Giovannella Strappaghetti、Rossana Scapicchi、Gabriella Marucci

  DOI：10.1002/ardp.19963291009

  日期：——

  The synthesis of eight novel 1,4‐benzodioxane derivatives is reported. The blocking activity of these compounds was determined on the pre‐ and postsynaptic α‐adrenoceptors of isolated rat vas deferens. Structure‐activity relationships are discussed.

  报道了八种新型 1,4-苯并二恶烷衍生物的合成。这些化合物的阻断活性是在离体大鼠输精管的突触前和突触后α-肾上腺素能受体上测定的。讨论了结构-活性关系。
• [EN] THIAZOLIDINEDIONE COMPOUNDS HAVING ANTIDIABETIC, HYPOLIPIDAEMIC, ANTIHYPERTENSIVE PROPERTIES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE THIAZOLIDINEDIONE PRESENTANT DES PROPRIETES ANTIDIABETIQUES, HYPOLIPIDEMIANTES, ANTIHYPERTENSIVES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：DR. REDDY'S RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1997041120A1

  公开（公告）日：1997-11-06

  (EN) Novel thiazolidinedione antidiabetic compounds, their tautomeric forms, their derivatives, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceuticals acceptable compositions containing them; methods for preparing the antidiabetic compounds and their uses.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés antidiabétiques de thiazolidinedione, leurs formes tautomères, leurs dérivés, leurs stéréoisomères, leurs polymorphes, leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs solvates pharmaceutiquement acceptables et des compositions pharmaceutiquement acceptables les contenant, des procédés de préparation des composés antidiabétiques et leurs utilisations.

  (中) 一种新的噻唑烷酮类抗糖尿病化合物、它们的互变异构体、衍生物、立体异构体、多晶形态、药用可接受的盐、药用可接受的溶剂和含有它们的药用可接受的组合物；制备抗糖尿病化合物的方法及其用途。
• 1,4 disubstituted 3 cyano pyridone derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors
  申请人：Ortho-McNeil-Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2426125A1

  公开（公告）日：2012-03-07

  The present invention relates to novel compounds, in particular novel pyridinone derivatives according to Formula (I) wherein all radicals are defined in the application and claims. The compounds according to the invention are positive allosteric modulators of metabotropic receptors - subtype 2 ("mGluR2") which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved. In particular, such diseases are central nervous system disorders selected from the group of anxiety, schizophrenia, migraine, depression, and epilepsy. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and processes to prepare such compounds and compositions, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR2 is involved.

  本发明涉及新型化合物，特别是符合式 (I) 的新型吡啶酮衍生物 其中所有基团在申请和权利要求中均有定义。根据本发明的化合物是代谢受体-亚型 2（"mGluR2"）的正异位调节剂，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病以及涉及代谢受体的 mGluR2 亚型的疾病。特别是，这类疾病是选自焦虑症、精神分裂症、偏头痛、抑郁症和癫痫组的中枢神经系统疾病。本发明还涉及药物组合物和制备此类化合物及组合物的工艺，以及使用此类化合物预防和治疗涉及 mGluR2 的此类疾病。
• WO2007/104783
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——