1,4-dioxan-2-yl [1,1'-biphenyl]-2-carboxylate | 1284251-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dioxan-2-yl [1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: 1,4-Dioxan-2-yl 2-phenylbenzoate；1,4-dioxan-2-yl 2-phenylbenzoate
• CAS: 1284251-43-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: FAHYZAJPAHYCJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1,4-dioxan-2-yl [1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bu4NI催化的C ？通过交叉脱氢偶联（CDC）反应形成O键

  摘要：

  奶油！通过使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为最终氧化剂的交叉脱氢偶联（CDC）反应，实现了实用且简单的Bu 4 NI催化的CO键形成（参见方案; R 1 =芳基，杂芳基，烷基； R 2，R 3＝烷基，烷基卤）。该方法是迄今为止合成α-酰氧基醚的最直接方法。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201100192

文献信息

• Copper porphyrin catalyzed esterification of C(sp³)–H via a cross-dehydrogenative coupling reaction
  作者：Hua-Hua Wang、Wei-Hong Wen、Huai-Bo Zou、Fan Cheng、Atif Ali、Lei Shi、Hai-Yang Liu、Chi-Kwong Chang

  DOI：10.1039/c6nj03876j

  日期：——

  six-coordinate structure. An efficient copper porphyrin-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) esterification reaction between C(sp3)–H and carboxylic acids using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as an oxidant was established. The kinetic isotope effect (KIE) indicated that C(sp3)–H bond cleavage was the rate-determining step of this CDC reaction.

  5,10,15,20-四（乙氧基羰基）卟啉铜（II）的晶体结构表明其中心铜具有六配位结构。建立了以二叔丁基过氧化物（DTBP）为氧化剂的C（sp 3）–H与羧酸之间有效的铜卟啉催化的交叉脱氢偶联（CDC）酯化反应。动力学同位素效应（KIE）表明，C（sp 3）–H键断裂是该CDC反应的速率决定步骤。
• Iron porphyrin-catalyzed C(SP3) -H activation for the formation of C O bond via cross-dehydrogenative coupling of cycloether and aromatic acid
  作者：Wei-Hong Wen、An-Na Xie、Hua-Hua Wang、Dong-Xu Zhang、Atif Ali、Xiao Ying、Hai-Yang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.046

  日期：2017.12

  achieved by using iron porphyrin as the catalyst and di-tert-butyl peroxide oxidant. The benzoic acid substrates bearing electron donating or withdrawing groups could react with cyclic ether smoothly to afford the desired products. It was found iron porphyrin catalyzed oxidative C (sp3)-H activating esterification had the advantage of short reaction time and low catalyst loading. The reaction had been proved

  通过使用卟啉铁作为催化剂和过氧化二叔丁基氧化剂可实现有效的环醚苯氧基化。带有给电子或吸电子基团的苯甲酸底物可以与环醚平稳反应，得到所需的产物。发现铁卟啉催化的氧化的C（sp 3）-H活化酯化反应具有反应时间短，催化剂负载量低的优点。已经证明该反应是通过自由基过程进行的。
• Unexpected Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of C(sp³)–C(sp³) Bond of Glycol Ethers
  作者：Zhong-Quan Liu、Lixing Zhao、Xiaojie Shang、Zili Cui

  DOI：10.1021/ol301220s

  日期：2012.6.15

  An unexpected Cu-catalyzed oxidative cleavage of the C(sp(3))-C(sp(3)) bond in glycol ethers by using air or molecular oxygen as the terminal stoichiometric oxidant is demonstrated. As a result, the corresponding alpha-acyloxy ethers and formates of 1,2-ethanediol are formed by direct coupling of carboxylic acids and aldehydes with glycol ethers under the reaction conditions. This method represents the first example of Cu-catalyzed aerobic cleavage of saturated C-C bond in ethers.
• Bu4NI-Catalyzed CO Bond Formation by Using a Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) Reaction
  作者：Long Chen、Erbo Shi、Zhaojun Liu、Shulin Chen、Wei Wei、Hong Li、Kai Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201100192

  日期：2011.4.4

  crème de la crème! A practical and simple Bu4NI‐catalyzed CO bond formation was achieved by using a cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction with tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the ultimate oxidant (see scheme; R1=aryl, heteroaryl, alkyl; R2, R3=alkyl, alkyl halide). This approach is the most straightforward method to date for the synthesis of α‐acyloxy ethers. A plausible mechanism has been proposed

  奶油！通过使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为最终氧化剂的交叉脱氢偶联（CDC）反应，实现了实用且简单的Bu 4 NI催化的CO键形成（参见方案; R 1 =芳基，杂芳基，烷基； R 2，R 3＝烷基，烷基卤）。该方法是迄今为止合成α-酰氧基醚的最直接方法。已经提出了一种合理的机制。