3-methylpyridineimino-bis(methylphosphonic acid) | 160771-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methylpyridineimino-bis(methylphosphonic acid)
• 英文别名: N-3-picolyliminodi(methylenephosphonic) acid；[3-pyridyl-CH2N(CH2PO3H2)2]；[Phosphonomethyl(pyridin-3-ylmethyl)amino]methylphosphonic acid
• CAS: 160771-83-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₆P₂
• 分子量: 296.156
• InChiKey: PKNPEFREZLAIPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) chloride hexahydrate 、 3-methylpyridineimino-bis(methylphosphonic acid) 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到[Co(3-pyridyl-CH2NH(CH2PO3H)2)2]*H2O
  参考文献：
  名称：

  New metal phosphonates containing coordination piperazine or pyridyl groups

  摘要：

  Reactions of transition metal(II) salts with three aminophosphonic acids, 1-[(H2O3PCH2)(2)NCH2CH2-]-piperazine-4-CH2PO3H2 (H6L1), 3-pyridyl-CH2N(CH2PO3H2)(2) (H4L2) and 4-pyridyl-CH2N(CH2PO3H2)(2) (H4L3) afforded three new metal phosphonates, namely, Cu(H4L1) center dot 2H(2)O (1), Co(H3L2)(2) center dot H2O (2) and [Co(H2L3)(H2O)] center dot H2O (3). The structure of compound 1 features a 1D chain in which the CuN2O3 and CPO3 polyhedra are interconnected by bridging phosphonate ligands to form 1D chains. Compound 2 has a layered structure. The cobalt(II) ions in the octahedral coordination geometries and {CPO3} tetrahedra are interconnected into an inorganic chain via -N(CH2PO3H)(2) moieties, and adjacent chains are further bridged by the coordination pyridyl groups of H3L2 into a 2D layer. The structure of compound 3 features a 2D double layered structure, in which the Co(II) ions are interconnected by bridging phosphonate groups into a 1D chain along b-axis. Neighboring chains are interconnected by coordination pyridyl groups into a double layer perpendicular to the c-axis. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2005.09.001
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 聚合甲醛 在 盐酸 、 亚磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-methylpyridineimino-bis(methylphosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  膦酸和双氨基甲酸酯衍生物的合成和晶体结构：QSAR研究其对菜青虫（Tassi）Goid的抗真菌潜力

  摘要：

  合成并表征了一系列膦酸和双磷酸氨基酯衍生物。基于多重线性回归的QSAR研究了针对真菌病原体菜豆巨噬菌和人乙酰胆碱酯酶AChE酶的生物活性。具有（p -Cl–C 6 H 4 -NH）（p -Cl–C 6 H 4）C（H）P（O）（OC 2 H 5）2骨架的L17在M上显示出很高的死亡率。菜豆在150 mg / L时，菌丝体生长受到83％的抑制；另一种测试的衍生物对真菌表现出中等至弱的抗真菌活性。基于GA-MLR方法的QSAR模型揭示了3D描述符（De，Mor18e，H8m和Mor30p）对抗真菌活性的重要性。它显示出良好的预测所研究分子杀真菌活性的能力。具有（m -CH 3 -NC 5 H 4 -NH）（m -CH 3 -C 6 H 4）C（H）P（O）（OCH 3）2骨架的另一种衍生物L5显示出最有效的抗- AChE活动。电子参数ΔE L-H和E LUMO，对人类AChE的贡献最大。作者认

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02133-4

文献信息

• Novel Hybrid Porous 3D Networks of Lead( <scp>II</scp> ) Diphosphonate and Triphosphonate Containing 1,3,5‐Benzenetricarboxylate
  作者：Jun‐Ling Song、Jiang‐Gao Mao、Yan‐Qiong Sun、Abraham Clearfield

  DOI：10.1002/ejic.200300417

  日期：2003.12

  porous network of lead(II) tricarboxylate and 1D double chains of lead(II) aminodiphosphonate. The structure of 2 contains lead(II) carboxylate−phosphonate hybrid layers, which are cross-linked by 1D double chains of lead(II) phosphonate through the organic groups of both types of ligands, resulting in the formation of a complex 3D porous network. The lattice water molecules in both compounds are located

  乙酸铅 (II) 与 1,3,5-苯三羧酸 (H3BTC) 和新的氨基二膦酸 [3-吡啶基-CH2N(CH2PO3H2)2] (H4L1) 或新的氨基三膦酸 [1- (H2O3PCH2)2NCH2CH2-}-piperazine-4-CH2PO3H2] (H6L2)，提供了两种新型多孔羧酸盐-膦酸盐杂化物，[Pb4(BTC)(HBTC)(HL1)]·3H2O (1) 和 [Pb6(BTC) 2(HBTC)(H2L2)]·4.5H2O (2)。1 的结构由三羧酸铅 (II) 的 3D 多孔网络和氨基二膦酸铅 (II) 的 1D 双链构成。2 的结构包含羧酸铅 (II)-膦酸铅杂化层，它们通过磷酸铅 (II) 双链通过两种配体的有机基团交联，形成复杂的 3D 多孔网络. 两种化合物中的晶格水分子都位于结构的微孔处。
• Potentiometric and spectroscopic studies of the cobalt(II), nickel(II) and manganese(II) complexes with some aminodiphosphonic acids in aqueous solution
  作者：Barbara Kurzak、Anna Kamecka、Krzysztof Kurzak、Julia Jezierska、Paweł Kafarski

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00509-x

  日期：2000.9

  stoichiometries and stability constants of the manganese(II), cobalt(II) and nickel(II) complexes with seven aminodiphosphonates [RN(CH 2 PO 3 H 2 ) 2 , L] containing iminomethylenephosphonate moieties have been determined pH-metrically at 25°C and at an ionic strength of 0.20 mol dm −3 (KCl). The results suggest for L= 1 – 6 only equimolar species: [M(H 2 L)], [M(HL)] − , [ML] 2− and hydroxo [MH −1 L] 3− ,

  摘要测定了7种含亚氨基亚膦酸酯基的氨基二膦酸酯[RN（CH 2 PO 3 H 2）2，L]的锰（II），钴（II）和镍（II）配合物的化学计量和稳定性常数。 25°C且离子强度为0.20 mol dm -3（KCl）。结果表明，在pH范围内，仅L = 1至6个等摩尔物质：[M（H 2 L）]，[M（HL）]-，[ML] 2−和羟基[MH -1 L] 3−在3-11.5之间，唯一的区别是在低pH下，对于N -3- piclylyiminodiodi（亚甲基膦酸）酸还存在其他[M（H 3 L）] +物种。对于L = 7，模型包含质子化和非质子化的1：2物种。通过对稳定性和光谱数据（UV-VIS）的比较分析，可以确定配体仅通过膦酸酯基团以单齿或双齿方式与金属离子配位。从O-（PO 3 2-）到Ni 2+的LMCT波段在222-211 nm。
• Differently luminescent sensing abilities for Cu2+ ion of two metal phosphonates with or without the free Lewis basic pyridyl sites
  作者：Hong-Bo Tai、Si-Nan Lu、Xu Zhang、Qi-Wei Liu、Ya-Nan Zhou、Cheng-Qi Jiao、Yan-Yu Zhu、Cui-Ying Huang、Zhen-Gang Sun

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130175

  日期：2021.6

  luminescent sensing abilities for Cu2+ ion. Compound 1 shows a highly selective and sensitive luminescent sensor for sensing Cu2+ with a low detection limit of 2.7 nM in aqueous solution. However, 2 can not be used as a luminescent sensor for metal ions. The result indicates that the presence of the free Lewis basic pyridyl sites in the framework plays an important role in the recognition of metal cations. Meanwhile

  两种具有或不具有游离路易斯碱性吡啶基位点的金属膦酸酯，即[Zn 1.5（HL）]·2H 2 O（1）和[Cd 0.5（H 3 L 1）]·H 2 O（2）由4-吡啶基-CH 2 N（CH 2 PO 3 H 2）2（H 4 L）和3-吡啶基-CH 2 N（CH 2 PO 3 H 2）2（H 4 L 1）获得。1个吡啶N原子是不协调用Zn（II）离子，而的吡啶基N原子2与镉（II）离子，协调这导致不同的发光感测能力对Cu 2+离子。化合物1显示了一种高选择性和灵敏的发光传感器，用于检测Cu 2+，在水溶液中的检测限较低，仅为2.7 nM。但是，不能将2用作金属离子的发光传感器。结果表明，骨架中游离的路易斯碱性吡啶基位点的存在在识别金属阳离子中起着重要的作用。同时，淬火机构1还研究了这种现象，这可以归因于HL 3–配体的游离Lewis碱性位点与Cu 2+离子之间的弱相互作用。
• Synthesis, crystal structure, cholinesterase inhibitory activity, evaluation of insecticidal activities, and computational studies of new phosphonic acids
  作者：Khodayar Gholivand、Fahimeh Mohammadpanah、Rouhollah Yaghoubi、Maryam Rahimzadeh Dashtaki、Mahsa Pooyan、Hamidreza Rahmani、Zahra Roshanian、Mahboobeh Sharifi、Ali Asghar EbrahimiValmoozi、Roohollah Roohzadeh

  DOI：10.1007/s11030-021-10283-7

  日期：2022.6

  present study, docking results showed that bisphosphonic acids had lower binding energy and higher inhibition compared with tetraphosphonic acids due to the type of their topology and the ability of their hydrogen to interact with the catalytic triad (the main active site of the enzyme). Additionally, the QSAR results demonstrated that the major effecting factors on the insecticidal activity of the

  摘要 为了获得对人体毒性低的改良新型杀虫剂，设计了一系列新型单膦酸、双膦酸和四膦酸衍生物，并对其进行红外、1 H、13 C和31表征。P NMR光谱和X射线晶体学。使用体外 Ellman 方法评估合成化合物对人和昆虫乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制作用。选择其中一些具有低人类毒性和高昆虫毒性的化合物来评估（体内）对榆叶甲虫（X. luteola）第三龄幼虫的杀灭作用。体内和体外证据表明，含有疏水系统的双膦酸对昆虫 AChE 抑制具有良好的选择性。在本研究中，对接结果表明，与四膦酸相比，双膦酸具有较低的结合能和较高的抑制作用，这是由于其拓扑结构的类型及其氢与催化三联体（酶的主要活性位点）相互作用的能力。 . 此外，QSAR结果表明，影响目标化合物杀虫活性的主要因素是疏水性、大小、形状和形成氢键的能力。本研究有助于开发新的杀虫剂。 图形摘要
• Syntheses, characterizations and crystal structures of two lead(II) phosphonate–sulfonate hybrid materials
  作者：Jun-Ling Song、Chong Lei、Yan-Qiong Sun、Jiang-Gao Mao

  DOI：10.1016/j.jssc.2004.03.037

  日期：2004.7

  reaction. Compound 1 crystallizes in the triclinic space group with a=9.9148(4) Å, b=10.4382(4) Å, c=10.6926(2) Å, α=96.495(2)°, β=110.599(2)°, γ=98.433(2)°, V=1008.31(6) Å3, and Z=2. The structure of compound 1 features a 3D network built from the interconnection of hexanuclear Pb6(L1)2 units and 1D double chains of lead(II) carboxylate–sulfonate. Compound 2 crystallizes in the monoclinic space group

  乙酸铅（II）与5-磺基间苯二甲酸单钠盐（NaH 2 BTS）和N-（膦酰基甲基）-N-甲基甘氨酸，MeN（CH 2 CO 2 H）（CH 2 PO 3 H 2）（H 3）的水热反应L 1），或一种新的氨基二膦酸3-吡啶基-CH 2 N（CH 2 PO 3 H 2）2（H 4 L 2），提供了两种新颖的膦酸-磺酸铅（II）杂化物，即Pb 3 [ L 1 ] [BTS] [H 2 O]·H2 O 1和Pb 2 [HL 3 ] [BTS]·H 2 O 2（H 2 L 3＝ 3-吡啶基-CH 2（Me）N（CH 2 PO 3 H 2））。反应期间，由于H 4 L 2中的1个膦酸酯基的分解而形成了H 2 L 3。化合物1个结晶的三斜晶系空间群与一个= 9.9148（4），b = 10.4382（4），C ^ = 10.6926（2）埃，α = 96.495（2）°，β = 110.599（2）°，γ