2-cyclohexylpyrazine | 53190-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-cyclohexylpyrazine
• CAS: 53190-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: UWMOXRXLSFGOFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Cyclohexyl-2,3-dihydro-pyrazine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以0.027 g的产率得到2-cyclohexylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  串联氧化工艺，用于制备含氮杂芳族和杂环化合物。

  摘要：

  α-羟基酮经过二氧化锰介导的氧化，然后通过一锅法分别与芳香族或脂肪族1,2-二胺原位捕获，分别得到喹喔啉或二氢吡嗪，避免了分离高反应性二羰基中间体的需要。概述了这些方法的范围和局限性，并讨论了对该方法的修改，其中在同一反应容器中进行还原，生成哌嗪或氧化生成吡嗪。

  DOI：

  10.1039/b315689c

文献信息

• A Visible Light-Driven Minisci-Type Reaction with N-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Lisa Kammer、Aliyaah Rahman、Till Opatz

  DOI：10.3390/molecules23040764

  日期：——

  A visible light-promoted protocol for the redox-neutral coupling of N-hydroxyphthalimide esters with different N-heterocyclic compounds is described. The reaction proceeds through an alkyl radical intermediate generated by reductive decarboxylation of N-hydroxyphthalimide esters. In contrast to the original Minisci protocol, polyalkylation can largely be avoided. Mechanistic investigations revealed

  描述了 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与不同 N-杂环化合物的氧化还原中性偶联的可见光促进协议。该反应通过 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的还原脱羧产生的烷基自由基中间体进行。与最初的 Minisci 协议相比，可以在很大程度上避免多烷基化。机理研究揭示了一种自由基链机制，在某些情况下，即使不添加光催化剂也可以进行。这种有价值的和官能团耐受的反应以中等至极好的产率产生取代的杂环。使用廉价的起始材料和 LED 作为光源是这种 C-C 键形成的关键特征。
• Metal-Free Oxidative Decarbonylative Coupling of Aliphatic Aldehydes with Azaarenes: Successful Minisci-Type Alkylation of Various Heterocycles
  作者：Ren-Jin Tang、Lei Kang、Luo Yang

  DOI：10.1002/adsc.201500268

  日期：2015.6.15

  A metal‐free oxidative decarbonylative coupling of aliphatic aldehydes with various electron‐deficient heterocycles has been developed. This reaction is supposed to be realized via a Minisci‐type mechanism, based on the substrate scope, regioselectivity and radical trapping experiments. The ready availability of aliphatic aldehydes, metal‐free conditions and broad substrate scope should make this method

  已经开发出脂肪族醛与各种电子不足的杂环的无金属氧化脱羰基偶联。根据底物范围，区域选择性和自由基捕获实验，该反应被认为是通过Minisci型机制实现的。脂肪醛的现成可用性，无金属条件和广泛的底物范围应使该方法对生物活性杂环的后期烷基化具有吸引力。
• Preparation of quinoxalines, dihydropyrazines, pyrazines and piperazines using tandem oxidation processes
  作者：Steven A. Raw、Cecilia D. Wilfred、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b307177b

  日期：——

  α-Hydroxyketones undergo MnO2-mediated oxidation followed by in situ trapping with aromatic or aliphatic 1,2-diamines to give quinoxalines or dihydropyrazines, respectively, in a one pot procedure which avoids the need to isolate the highly reactive 1,2-dicarbonyl intermediates. Modifications of the procedure allow the formation of pyrazines and piperazines.

  α-羟基酮在MnO2介导的氧化下，随后与芳香或脂肪族1,2-二胺原位捕获，分别生成喹喔啉或二氢吡嗪，这一过程在一个反应釜中完成，避免了分离高度反应性1,2-二酮中间体的需要。对该工艺的修改可以生成吡嗪和吡咯啉。
• METHOD OF OBTAINING POLYOXYGENATED ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENT FICAS

  公开号：EP1767515A1

  公开（公告）日：2007-03-28

  The invention relates to a method of obtaining polyoxygenated organic compounds. The inventive method is characterized in that it comprises the oxidation reaction of a diether, preferably an acetal, with an oxygen source, in the presence of: one or more radical initiating agents, one or more additives that generate a basic reaction medium, and one or more catalysts.

  本发明涉及一种获取多氧化有机化合物的方法。该方法的特点在于，它包括在一个或多个引发自由基反应的剂、一个或多个生成碱性反应介质的添加剂和一个或多个催化剂的存在下，将二元醚，优选为缩醛醚，与氧源进行氧化反应。
• Transition-Metal-Free, Reductive Csp²–Csp³ Bond Constructions via Electrochemically Induced Alkyl Radicals
  作者：Shuhua Wu、Jiahui Huang、Lulu Kang、Yiyi Zhang、Kedong Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04307

  日期：2024.1.26

  by coupling the electrogenerated alkyl radicals with electron deficient (hetero)arenes in an undivided cell. Simultaneous cathodic reduction of both unactivated alkyl halides and cyanobenzenes under high potential enables radical–radical cross-coupling to deliver alkylarenes in the absence of transition metals. Depending on the coupling partner, the electrogenerated alkyl radicals can also proceed

  通过在未分割的电池中将电生成的烷基与缺电子（杂）芳烃偶联，可以在不借助过渡金属催化剂的情况下构建Csp 2 –Csp 3键。在高电势下同时阴极还原未活化的烷基卤化物和氰基苯，使得自由基-自由基交叉偶联能够在没有过渡金属的情况下产生烷基芳烃。根据偶联伙伴的不同，电生成的烷基自由基也可以在没有氧化还原剂的情况下与 N-杂芳烃进行 Minisci 型反应。