methyl 4-(pyrazin-2-yl)benzoate | 466634-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(pyrazin-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(pyrazin-2-yl)benzoate；methyl 4-pyrazin-2-ylbenzoate
• CAS: 466634-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: AKEFBBDWEVNZQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(pyrazin-2-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到4-(2-吡嗪)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  KDM1A INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE

  摘要：

  本文披露了新化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制KDM1A的方法，增加γ球蛋白基因表达的方法，以及诱导人类或动物主体中癌细胞分化的方法，用于治疗急性髓性白血病等疾病。

  公开号：

  US20160237043A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧羰基苯硼酸 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4-(pyrazin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/20566

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Syntheses of substituted pyridines, quinolines and diazines via palladium-catalyzed cross-coupling of aryl Grignard reagents
  作者：Véronique Bonnet、Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00411-8

  日期：2002.5

  arylmagnesium halides (phenylmagnesium chloride, mesitylmagnesium bromide, 4-(methoxycarbonyl)phenylmagnesium chloride and 4-cyanophenylmagnesium chloride) and halopyridines allowed the synthesis of substituted pyridines. Owing to the remarkably mild conditions used (often below 0°C), the reaction could be extended to the use of functionalized halopyridines, haloquinolines and halodiazines.

  芳基卤化镁（苯基镁氯化物，间苯二甲氧基溴化镁，4-（甲氧基羰基）苯基氯化镁和4-氰基苯基氯化镁）与卤吡啶之间的钯催化交叉偶联反应可合成取代吡啶。由于使用了非常温和的条件（通常低于0°C），因此该反应可以扩展到使用功能化的卤代吡啶，卤代喹啉和卤代二嗪。
• Base‐Activated Latent Heteroaromatic Sulfinates as Nucleophilic Coupling Partners in Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions
  作者：Xinlan A. F. Cook、Loïc R. E. Pantaine、David C. Blakemore、Ian B. Moses、Neal W. Sach、Andre Shavnya、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.202109146

  日期：2021.10.4

  effective nucleophilic reagents in Pd0-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides. However, metal sulfinate salts can be challenging to purify, solubilize in reaction media, and are not tolerant to multi-step transformations. Here we introduce base-activated, latent sulfinate reagents: β-nitrile and β-ester sulfones. We show that under the cross-coupling conditions, these species generate

  杂芳族亚磺酸盐是Pd 0催化的与芳基卤化物交叉偶联反应中有效的亲核试剂。然而，金属亚磺酸盐的纯化、在反应介质中的溶解可能具有挑战性，并且不耐受多步转化。在这里，我们介绍碱激活的潜在亚磺酸盐试剂：β-腈和β-酯砜。我们表明，在交叉偶联条件下，这些物质原位生成亚磺酸盐，然后与（杂）芳基溴进行有效的钯催化脱亚磺交叉偶联，产生多种联芳基化合物。通过多步底物精制，这些潜在的亚磺酸盐试剂已被证明是稳定的，并且适合放大生产。
• BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US20140249151A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  [Problem] To provide a compound useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition for treating 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1-related diseases such as dementia, schizophrenia, depression, pain (particularly, neuropathic pain or fibromyalgia), diabetes (particularly, type II diabetes mellitus), insulin resistance and the like. [Means for Solution] A bicyclic heterocyclic compound (the bicyclic heterocycle is formed when a cyclohexane ring is fused with a 5- to 6-membered monocyclic heterocycle that has only a nitrogen atom as a hetero atom) substituted with an acylamino group such as a (hetero)aroylamino group or the like or a pharmaceutically acceptable salt thereof was found to have an excellent selective inhibitory action against 11β-HSD1. Accordingly, the bicyclic heterocyclic compound of the present invention can be used for treating dementia, schizophrenia, depression, pain (particularly, neuropathic pain or fibromyalgia), diabetes (particularly, type II diabetes mellitus), insulin resistance, and the like.

  提供一种化合物，作为药物组合物的有效成分，用于治疗与11β-羟基类固醇脱氢酶1相关的疾病，如痴呆症、精神分裂症、抑郁症、疼痛（尤其是神经病性疼痛或纤维肌痛）、糖尿病（尤其是2型糖尿病）、胰岛素抵抗等。解决方法是发现一种带有酰胺基（如（杂）芳酰胺基等）或其药用可接受盐的取代的双环杂环化合物（当环己烷环与仅有氮原子作为杂原子的5-至6-成员单环杂环融合时形成双环杂环化合物），发现其对11β-HSD1具有出色的选择性抑制作用。因此，本发明的双环杂环化合物可用于治疗痴呆症、精神分裂症、抑郁症、疼痛（尤其是神经病性疼痛或纤维肌痛）、糖尿病（尤其是2型糖尿病）、胰岛素抵抗等。
• [EN] KDM1A INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE KDM1A POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：IMAGO BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016130952A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Disclosed herein are new compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of diseases. Methods of inhibition of KDM1A, methods of increasing gamma globin gene expression, and methods to induce differentiation of cancer cells in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as acute myelogenous leukemia.

  本文揭示了新的化合物和组合物及其作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制KDM1A的方法，增加γ球蛋白基因表达的方法，以及在人或动物主体中诱导癌细胞分化的方法，用于治疗急性髓系白血病等疾病。
• KDM1A inhibitors for the treatment of disease
  申请人：Imago Biosciences, Inc.

  公开号：US11230534B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Disclosed herein are new compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of diseases. Methods of inhibition of KDM1A, methods of increasing gamma globin gene expression, and methods to induce differentiation of cancer cells in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as acute myelogenous leukemia.

  本文公开了新化合物和组合物及其作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制 KDM1A 的方法、增加γ 球蛋白基因表达的方法以及诱导人或动物体内癌细胞分化的方法，用于治疗急性髓性白血病等疾病。