O,O,O-triphenyl selenophosphate | 7248-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O,O-triphenyl selenophosphate
• 英文别名: O,O,O-triphenylselenophosphate；selenophosphoric acid tri-O-phenyl ester；selenophosphoric acid O,O',O''-triphenyl ester；Selenophosphorsaeure-O,O',O''-triphenylester；O.O.O-Triphenyl-selenophosphat；Tris-phenoxy-phosphin-selenid；o,o,o-Triphenyl phosphoroselenoate；triphenoxy(selanylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 7248-72-8
• 化学式: C₁₈H₁₅O₃PSe
• 分子量: 389.249
• InChiKey: HBBUFSIXRWHPLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5 °C
• 沸点：
  451.0±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O,O-triphenyl selenophosphate 在 Montmorillonite K₁₀ 、 碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到磷酸三苯酯
  参考文献：
  名称：

  Iodosobenzene and Iodoxybenzene as Reagents for Oxygen Transfer in Organophosphorus Chemistry

  摘要：

  实验证明，碘代苯 (1) 和碘氧苯 (2) 可用于将磷、硫代磷和硒代磷化合物氧化成相应的 ≡P(O) 类似物。在模型非对映异构体顺式和反式-2-苯基氨基-2-硫代-4-甲基-1.3.2-二氧磷杂环戊烷（30）以及顺式和反式-2-苯基氨基-2-硒基-4-甲基-1.3.2-二氧磷杂环戊烷（31）体系中，这些反应保留了磷原子的构型并具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12312
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 在 palladium diacetate 二苯基二硒醚 作用下， 反应 0.25h， 生成 O,O,O-triphenyl selenophosphate
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射条件下钯催化的二芳基二硫属化物 (E = S, Se) 中 EE 和 CE 键的活化

  摘要：

  描述了在微波辐射条件下钯催化的二苯基二硫醚和二苯基二硒化物立体选择性加成到末端炔烃的三键的第一个例子。发现元素-元素（EE）和碳-元素键都可以在所研究的催化体系中被激活。两种反应的产物均以定量产率分离。根据量子化学计算，反应机制涉及 EE 键与 Pd0 的氧化加成。根据微波功率和反应条件，下一阶段是与炔烃的反应或碳元素键活化。Ph2Se2与Pd0氧化加成的产物，即双核络合物[Pd2(SePh)4(PPh32]，

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0292-6
• 作为试剂：
  描述：

  4-fluoro-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1-(phenylethynyl)benzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 O,O,O-triphenyl selenophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到6-fluoro-3-iodo-2-phenyl-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  评估路易斯碱有机催化剂在卤代烃诱导的碳环化反应中的活性

  摘要：

  路易斯碱被评估为用于炔基苯乙烯和肉桂基苯胺衍生物的卤代碳环化反应的催化剂。在 N-卤代琥珀酰亚胺存在下，膦和磷硫属化物对炔基苯乙烯的转化表现出高活性，初始反应速率相对于背景反应提高了 30 倍。在二碘乙内酰脲的存在下，硫化磷和硒化物对肉桂基苯胺衍生物的碘碳环化表现出最好的催化活性。使用手性硒化磷的炔基苯乙烯的碘碳环化反应的不对称变体导致适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591982

文献信息

• Studies on the interaction of phosphine selenides and their structural analogues wth dihalogens and sulfuryl chloride
  作者：Ewa Krawczyk、Aleksandra Skowrońska、Jan Michalski

  DOI：10.1039/b207019g

  日期：——

  tris(dimethylamino)phosphine selenide, esters of selenophosphoric acid, and esters of selenophosphonic acid react with dihalogens and sulfuryl chloride to form halogenoselenophosphonium salts (P–SeX)+X−. The latter undergo deselenization via ligand exchange to form phosphonium salts (P–X)+X− and elemental selenium. The stability of these salts depends on the substituents at the phosphorus atom and the type of counter

  膦硒化物， 三（二甲氨基）膦硒化物， 酯类 的 硒磷酸， 和 酯类 的 硒代膦酸 与二卤素反应并 硫酰氯到形式halogenoselenophosphonium盐（P-性别）+ X - 。后者通过 配体交换形式鏻盐（P-X）+ X -和元素硒。这些盐的稳定性取决于磷原子上的取代基和抗衡离子的类型。salts盐可能与相应的equilibrium盐处于平衡状态磷烷，这证明了 酯类含有邻亚苯基配体。salts盐的结构，磷烷 和其他磷化合物的支持 31 P NMR光谱数据和电导率。其他证据来自卤代硒代phosph盐与环己烯。
• Substituent Effects on ³¹P NMR Chemical Shifts and ¹J_P–Se of triarylselenophosphates
  作者：Zaira Domínguez、Javier Hernández、Lorena Silva-Gutiérrez、Magali Salas-Reyes、Mario Sánchez、Gabriel Merino

  DOI：10.1080/10426500902953979

  日期：2010.3.24

  The effect of electron-withdrawing (EW) and electron-releasing (ER) substituents on the 31P NMR chemical shifts and the structural parameters of a series of tris-(p-X-aryl)selenophosphates is reported in this article. Similarly to O-aryl phosphates and O-aryl thiophosphates, EW groups attached to aromatic rings induce a shielding effect on the 31P NMR signal. After a detailed experimental and theoretical

  本文报道了吸电子 (EW) 和放电子 (ER) 取代基对 31 P NMR 化学位移和一系列三-(pX-芳基)硒代磷酸酯结构参数的影响。与 O-芳基磷酸酯和 O-芳基硫代磷酸酯类似，连接到芳环上的 EW 基团对 31P NMR 信号产生屏蔽效应。经过详细的实验和理论分析，我们证实硒原子是负责通过反向键合效应向磷转移电荷密度的主要部分。获得的完整系列的 1JP-Se 值与这一观察结果一致。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• Strecker; Grossmann, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 75
  作者：Strecker、Grossmann

  DOI：——

  日期：——
• Bicyclic Bridgehead Phosphoramidite (Briphos) Ligands with Tunable π-Acceptor Ability and Catalytic Activity in the Rhodium-Catalyzed Conjugate Additions
  作者：Ansoo Lee、Seihwan Ahn、Kyungjun Kang、Min-Seob Seo、Yeonjoon Kim、Woo Youn Kim、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/ol502772m

  日期：2014.10.17

  A new type of bicyclic bridgehead phosphoramidites (briphos) is reported, where the geometrical constraints significantly enhance the pi-acceptor ability compared with its monocyclic analogs. The briphos is shown to be highly efficient and tunable for Rh(I)-catalyzed conjugate additions of aryl boronic acids to alpha,beta-unsaturated ketones and N-tosyl ketimines.
• WO2007/20473
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——