(E)-α-(Tetrahydro-2-furylidene)acetophenone | 69706-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-α-(Tetrahydro-2-furylidene)acetophenone
• 英文别名: (E)-2-(benzoylmethylene)tetrahyrofuran；2-(benzoylmethylidene)tetrahydrofuran；2-(tetrahydrofuran-2(3H)-ylidene)acetophenone；(E)-2-(Benzoylmethylen)-tetrahydrofuran；(E)-2-(Dihydrofuran-2(3h)-ylidene)-1-phenylethan-1-one；(2E)-2-(oxolan-2-ylidene)-1-phenylethanone
• CAS: 69706-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: KWXDKENNFMPVHL-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  297.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-α-(Tetrahydro-2-furylidene)acetophenone 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-benzoyl-2-(3'-bromopropyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基四氢呋喃与三溴化硼的多米诺“环-裂解-脱保护-环化”反应合成具有偏溴功能的苯并呋喃

  摘要：

  通过[3 + 2]环化容易获得的2-亚烷基四氢呋喃的溴化反应和随后的Suzuki反应，得到1'-（2''-甲氧基苯基）-2-亚烷基四氢呋喃。用三溴化硼处理后者并随后加水导致化学选择性地形成官能化的苯并呋喃，该苯并呋喃具有较远的溴化物官能度。产品是通过新的多米诺骨牌“环断裂-去保护-环化”反应形成的。通过“环裂解-脱保护-环-封闭-内酯化”反应，加入叔丁醇钾的水溶液而不是水，得到了茶氨酸的饱和类似物。

  DOI：

  10.1021/jo051079z
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-1-phenylhexane-1,3-dione 在 三氯化铝 、 potassium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(E)-α-(Tetrahydro-2-furylidene)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  De, Dibyendu; Seth, M.; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 503 - 506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective, Regioselective, and <i>E</i>/<i>Z</i>-Diastereoselective Synthesis of 2-Alkylidenetetrahydrofurans by Sequential Reactions of Ambident Dianions and Monoanions
  作者：Peter Langer、Esen Bellur

  DOI：10.1021/jo034966f

  日期：2003.12.1

  A number of novel beta-ketoesters were prepared by regioselective alkylation reactions of simple beta-ketoester dianions. The cyclization of the dianions of these 1,3-dicarbonyl derivatives with 1-bromo-2-chloroethane afforded a variety of 2-alkylidenetetrahydrofurans with very good regioselectivity and E/Z-diastereoselectivity. These products were deprotonated to give novel ambident carbanions. The

  通过简单的β-酮酯二价基团的区域选择性烷基化反应制备了许多新颖的β-酮酯。这些1-，3-二羰基衍生物的二价阴离子与1-溴-2-氯乙烷的环化反应提供了具有非常好的区域选择性和E / Z-非对映选择性的各种2-亚烷基四氢呋喃。这些产品被去质子化，以产生新颖的碳负离子。这些碳负离子用卤代烷进行的烷基化反应具有非常好的区域选择性和E / Z-非对映选择性，并可以方便地合成许多新的2-亚烷基四氢呋喃。
• Synthesis of 4-(3-hydroxyalkyl)pyrimidines by ring transformation reactions of 2-alkylidenetetrahydrofurans with amidines
  作者：Esen Bellur、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.069

  日期：2006.6

  Domino reactions of amidines with 2-alkylidenetetrahydrofurans, prepared by cyclization of 1,3-dicarbonyl dianions or 1,3-bis-silyl enol ethers with various dielectrophiles, provided an efficient access to 4-(3-hydroxyalkyl)pyrimidines.

  1，与2-亚烷基四氢呋喃的多米诺反应，是通过将1，3-二羰基二价阴离子或1，3-双甲硅烷基烯醇醚与各种二亲电子试剂环化制备的，可有效地获得4-（3-羟烷基）嘧啶。
• Synthesis of Functionalized 2-Alkylidene-tetrahydrofurans Based on a [3+2] Cyclization/Bromination/Palladium(0) Cross-Coupling Strategy
  作者：Esen Bellur、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200500422

  日期：2005.11

  The bromination of 2-alkylidene-tetrahydrofurans and 2-alkylidene-pyrrolidines — readily available through one-pot [3+2] cyclization reactions — afforded 2-alkylidene-1′-bromotetrahydrofurans, 2-alkylidene-3-bromotetrahydrofurans and 2-alkylidene-1′,3-dibromotetrahydrofurans and their pyrrolidine counterparts. 2-Alkylidene-1′-bromotetrahydrofurans were functionalized by performing Suzuki and Heck reactions

  2-亚烷基-四氢呋喃和 2-亚烷基-吡咯烷的溴化——很容易通过一锅 [3+2] 环化反应获得——得到 2-亚烷基-1'-溴四氢呋喃、2-亚烷基-3-溴四氢呋喃和 2-亚烷基-1',3-二溴四氢呋喃及其吡咯烷对应物。2-Alkylidene-1'-bromotetrahydrofurans 通过进行 Suzuki 和 Heck 反应进行功能化。2-Alkylidene-1',3-dibromotetrahydrofurans 成功地用于新型双铃木反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Reaction of 2-Alkylidenetetrahydrofurans with Boron Tribromide: Chemo- and Regioselective Synthesis of 6-Bromo-3-oxoalkanoates by ­Application of a ‘Cyclization-Ring-Opening’ Strategy
  作者：Peter Langer、Esen Bellur

  DOI：10.1055/s-2004-830893

  日期：——

  Bromo-3-oxoalkanoates, benzofurans and 1,7-dibro- moheptan-4-ones were chemo- and regioselectively prepared by reaction of 2-alkylidenetetrahydrofurans with boron tribromide.

  Bromo-3-oxoalkanoates、benzofurans 和 1,7-dibro-heptan-4-ones 是通过 2-亚烷基四氢呋喃与三溴化硼反应的化学和区域选择性制备的。
• Bartoli, Giuseppe; Bosco, Marcella; Cimarelli, Cristina, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 16, p. 2095 - 2100
  作者：Bartoli, Giuseppe、Bosco, Marcella、Cimarelli, Cristina、Dalpozzo, Renato、Palmieri, Gianni

  DOI：——

  日期：——