bis(3-t-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfone | 27325-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-t-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfone
• 英文别名: 2,2'-sulfurylbis(4-methyl-6-t-butylphenol)；2,2'-sulfonyl-bis(4-methyl-6-tert-butylphenol)；2-Tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfonyl-4-methylphenol
• CAS: 27325-60-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄S
• 分子量: 390.544
• InChiKey: LTLJAUBRYMDLDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-t-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfone 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到sulfurylbis(4-methyl-6-t-butylphenyl)chlorophosphite
  参考文献：
  名称：

  含硫基的三、四和五配位环亚磷酸酯、膦酸酯和鏻盐

  摘要：

  摘要 在胺存在下，硫酰二酚 O2S[(t-BU)MeC6H2OH]2 (10) 与三卤化磷反应生成亚磷酸酯 O2S[(t-Bu)MeC6H2O]2PR，其中 R = Cl 表示 1，R = Br对于 2。在卤化物置换反应中用 2,6-二甲基苯酚处理 1 得到 3 (R = OXyl)。在与 O2S[Me2C6H2OH]2 (11) 的类似二醇反应中，形成了磷酸氢盐 O2S[Me2C6H2O]2P(O)H (5)。相关的膦酸氢盐 O2S[(t-Bu)MeC6H2O]2P(O)H (4) 通过水解 1 或 2 获得。 溴化鏻盐 O2S[(t-BU)MeC6H2O]2PPhBr+Br− (7)由苯基亚膦酸酯衍生物 O2S[(t-Bu)MeC6H2O]2PPh (9) 溴化形成，水解生成膦酸酯 O2S[(t-Bu)MeC6H2O]2P(O)Ph (6)。相关的溴化鏻 O2S[(t-Bu)MeC6H2O]2PBr2

  DOI：

  10.1080/10426500008043667
• 作为产物：
  描述：

  抗氧剂 LK-1081 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到bis(3-t-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfone
  参考文献：
  名称：

  新型亚砜或砜桥联的路易斯酸的合成与性能

  摘要：

  合成了一系列新型的硫桥路易斯酸。发现含有亚砜或砜作为两个酚的连接部分的配体可定量给出路易斯酸。这些获得的路易斯酸还对某些环氧化物具有良好的辨别性能。使用环氧化物到羰基化合物的重排研究了路易斯酸的反应性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370508

文献信息

• The Effect of Trifluoroethoxy Groups on the Structures of Eight-Membered Ring-Containing Cyclic Phosphites
  作者：Natalya V. Timosheva、A. Chandrasekaran、Robert R. Holmes

  DOI：10.1080/10426500600754810

  日期：2006.9.1

  in a syn conformation that a allowed a sulfur donor interaction to the phosphorus atom, whereas for phosphite 2, the eight membered sulfonyl containing ring was in an anti conformation that did not allow a donor interaction to phosphorus from the oxygen atom of the sulfonyl group. Structural comparisons are made with related cyclic phosphites and phosphates having donor atoms in eight-membered rings

  新的亚磷酸酯 1-4 由三氯化磷和适当的二酚合成，然后在三乙胺的存在下加入三氟乙醇。这些亚磷酸酯将作为合成生物相关高价正膦的前体。记录了 1H、19F 和 31P NMR 谱。3 和 4 的 X 射线分析表明，含硫八元环处于顺式构象，允许硫供体与磷原子相互作用，而对于亚磷酸酯 2，含硫八元环处于反不允许供体与磺酰基氧原子的磷相互作用的构象。与相关的环状亚磷酸酯和在八元环中具有供体原子的磷酸酯进行结构比较。
• phosphororganische Antioxidantien. XII. Synthesen und NMR-Spektren phosphororganischer Antioxidantien und verwandter Verbindungen
  作者：T. K�nig、W. D. Habicher、U. H�hner、J. Pionteck、C. R�ger、K. Schwetlick

  DOI：10.1002/prac.19923340407

  日期：——

  The syntheses of various aliphatic, aromatic, sterically hindered, and cyclic organophosphorus compounds (phosphorous acid esters, ester chlorides and ester amides, hydrogen phosphites, phosphonates and phosphates) are reported, and general procedures for preparation are given.The compounds synthesized were investigated by means of P-31-, H-1- and C-13-n.m.r. spectroscopy, and the chemical shifts measured are listed.
• Isomeric Intraconversion among Penta- and Hexacoordinate Cyclic Oxyphosphoranes via Oxygen Atom Coordination¹^,²
  作者：A. Chandrasekaran、Roberta O. Day、Robert R. Holmes

  DOI：10.1021/ja9722988

  日期：1997.11.1

  The synthesis of a series of cyclic pentaoxyphosphoranes containing a sulfonyl group was carried out by the reaction of either P(OCH2CF3)(3) or P(OPh)(3) with the appropriate diol in an oxidative addition reaction: O2S[(t-Bu)MeC6H2O](2)P(OCH2CF3)(3) (1), O2S[(t-BU)MeC6H2O](2)P(OPh)(3) (2), O2S[(t-Bu)(2)C6H2O](2)P(OCP2CF3)(3) (4), and O2S[(t-Bu)(2)C6H2O](2)P(OPh)(3) (5). Reaction of 2 with catechol yielded O2S[(t-Bu)MeC6H2O](2)P(OPh)(C6H4O2) (3). X-ray studies provided the structures of 1-5, although 1 was badly disordered. The geometries of 2, 3, and 5 are octahedral due to P-O coordination provided by the sulfonyl group, whereas 1 and 4 are trigonal bipyramidal, Solution P-31, H-1, and F-19 NMR spectra demonstrate that 1 and 4 exist in isomeric modifications, These are formulated as a pentacoordinate structure, as in the solid state, and a hexacoordinate structure, This represents the first study establishing intramolecular intraconversion between penta-and hexacoordinate isomers of phosphorus. An activation free energy of 17 kcal/mol for the exchange process for 1 and I was obtained from variable temperature H-1 NMR spectra.
• US6603035B1
  申请人：——

  公开号：US6603035B1

  公开（公告）日：2003-08-05