2-(naphthalen-2-yl)pyrazine | 1142346-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)pyrazine
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-ylpyrazine
• CAS: 1142346-74-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: ZDDUVIJNVOBHNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solvent: Dichloromethane; Cyclohexane)
• 沸点：
  366.6±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)pyrazine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S,R)-PPF-P(t-Bu)2 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (-)-isopropyl 2-((3-(naphthalen-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)benzoate 、 (+)-isopropyl 2-((3-(naphthalen-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过烷基卤化物活化的吡嗪的加氢合成手性哌嗪

  摘要：

  已经开发了一种简便的方法，用于通过烷基卤化物活化的吡嗪的Ir催化加氢合成手性哌嗪，从而得到了广泛的手性哌嗪，包括3-取代的2,3和3,5-二取代的ee高达96％。高对映选择性，易扩展性和简洁的药物合成证明了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01190
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthyl 2-pyrazyl sulfone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N,N'-bis(2,6-dimethyl-4-methoxyphenyl)imidazolium chloride 、 magnesium 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以31%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  分子内脱硫偶联：通过SO 2的挤压催化镍催化的二芳基砜转化为联芳基

  摘要：

  作为有机硫化合物的新转变，借助于镍-NHC催化剂，已开发出二芳基砜与相应的联芳基的分子内脱硫偶联。SO 2的这种催化消除也适用于烯基芳基砜以提供相应的烯基芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02972

文献信息

• Electrochemical oxidation synergizing with Brønsted-acid catalysis leads to [4 + 2] annulation for the synthesis of pyrazines
  作者：Kun Liu、Chunlan Song、Jiarong Wu、Yuqi Deng、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8gc03786h

  日期：——

  Electrochemical oxidative [4 + 2] annulation for the synthesis of pyrazines.

  电化学氧化[4 + 2]环化合成吡嗪。
• Gold(I)-catalyzed direct C–H arylation of pyrazine and pyridine with aryl bromides
  作者：Ming Li、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.059

  日期：2009.4

  in good to high yields. For electron-poor aryl bromides, the addition of AgBF4 is the crucial point to accelerate the coupling reaction to give the arylated products in moderate yields. Pyridine also reacts with electron-rich aryl bromides catalyzed by Cy3PAuCl to give a mixture of arylated regioisomers in moderate yield. However, in order to realize the direct C–H arylation of pyridine with electron-poor

  描述了一种有效的方法，用于将电子贫乏的芳族化合物（例如吡嗪和吡啶）与芳基Bomides直接进行C-H芳基化。在催化量的Cy 3 PAuCl存在下，并使用t -BuOK作为碱，吡嗪在100°C下与芳基溴直接进行CH H芳基化，芳基化产物的收率取决于芳基的性质溴化物。在使用富含电子的芳基溴化物的情况下，可以高产率或高产率获得芳基化的吡嗪。对于贫电子芳基溴化物，添加AgBF 4是加快偶联反应以适度收率得到芳基化产物的关键点。吡啶还与Cy 3催化的富电子芳基溴反应PAuCl以中等产率得到芳基化的区域异构体的混合物。然而，为了实现吡啶与贫电子芳基溴的直接C–H芳基化，需要添加银盐作为添加剂，并且需要较温和的反应温度（60°C）。
• Suzuki Miyaura cross-coupling of 2-chloropyrazine with arylboronic acids catalyzed by novel palladium(II) ONO pincer complexes
  作者：C. Shalini、N. Dharmaraj、Nattamai S.P. Bhuvanesh、M.V. Kaveri

  DOI：10.1016/j.ica.2022.121028

  日期：2022.9

  their corresponding palladium(II) complexes of the type [Pd(L)(PPh3)] were synthesized and characterized by using FT-IR, UV–visible, 1H, and 13C NMR and spectroscopic techniques. And single-crystal XRD data revealed that all these complexes were adopted a distorted-square planar structure. These Pd (II) complexes were employed as catalysts for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 2-chloropyrazine

  合成并表征了四种新型 ONO 钳型腙配体（H 2 L1、H 2 L2、H 2 L3 和 H 2 L4）及其相应的 [Pd(L)(PPh 3 )] 型钯 (II) 配合物通过使用 FT-IR、紫外可见、1 H 和13 C NMR 和光谱技术。单晶XRD数据显示，所有这些配合物均采用扭曲方形平面结构。这些 Pd (II) 配合物被用作 2-氯吡嗪与各种芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的催化剂，并在 H 2中的优化条件下发现了优异的活性O/甲苯介质。催化反应在开瓶条件下以较低的催化剂负载量（0.01%）进行良好。该催化剂表现出优异的可回收性。
• Electron transport material, an OLED display panel and an electronic device compromising the same
  申请人：SHANGHAI TIANMA AM-OLED CO., LTD.

  公开号：US11133476B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The present disclosure relates to an electron transport material having a structure represented by formula (I). The present disclosure enhances the glass transition temperature of the material by way of increasing the molecular weight thereof through modifying phenanthroline, without influencing the electron transport property of the material. A novel type of electron transport material having a glass transition temperature of more than 100° C. is designed by the present disclosure. The compound provided by the present disclosure is used as an electron transport material, i.e. as an electron transport layer; and the compound is doped with metals for use as an electron injection layer, thereby improving the efficiency of an OLED device and reducing the operation voltage.

  本公开涉及一种电子传输材料，其结构由式（I）表示。本公开在不影响材料电子传输特性的前提下，通过改性菲罗啉增加材料的分子量，从而提高了材料的玻璃化温度。本发明设计了一种新型电子传输材料，其玻璃化转变温度超过 100 摄氏度。本公开提供的化合物用作电子传输材料，即电子传输层；该化合物掺杂金属用作电子注入层，从而提高了有机发光二极管设备的效率并降低了工作电压。
• Compounds Which Bind to the Active Site of Protein Kinase Enzymes
  申请人：Birault Veronique

  公开号：US20090163515A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to a compound and a group of compounds which are inhibitors of Rho kinase (ROK, ROCK). In addition, the invention relates to methods of treatment and use of the compounds in the manufacture of a medicament for application to a number of therapeutic indications including cardiovascular disease (coronary vasospasm, hypertensive disease, arteriosclerosis), stroke, cancer, erectile dysfunction, asthma, osteoporosis, glaucoma and AIDS. The compounds can be used in screening programmes against protein kinases. The invention also provides methods for making compounds and libraries that include these compounds.