1-(2-chloroethyl)-4-tosylpiperazine | 53727-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-4-tosylpiperazine
• 英文别名: 1-chloro-2-[4-(4-methylphenylsulfonyl)piperazin-1-yl]ethane；1-(2-chloroethyl)-4-(4-methylphenyl)sulfonylpiperazine
• CAS: 53727-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₂O₂S
• 分子量: 302.825
• InChiKey: YJYPDRJTQMJMKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-139.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  432.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2-氟苯胺 、 1-(2-chloroethyl)-4-tosylpiperazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的磺酰化：电荷转移复合物引发的CN键裂解。

  摘要：

  新型的电荷转移复合物在温和的反应条件下引发了1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的磺酰化反应。吸电子（杂）芳基磺酰氯和DABCO之间形成电荷转移络合物，可以合成高收率的N-乙基化哌嗪磺酰胺。该反应具有较高的官能团耐受性。光谱学研究证实了磺酰氯与DABCO之间形成了电荷转移复合物，这促进了DABCO的C-N键裂解。

  DOI：

  10.1002/open.201800251
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲苯-4-磺酰基)哌嗪 、 1-溴-2-氯乙烷 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(2-chloroethyl)-4-tosylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Oligoethylenepiperazines

  摘要：

  寡乙烯基哌嗪及其衍生物的化学式为：##SPC1## 其中n为1至7的正整数；当n=1时，m为零或一；当n=2到7时，m为一。R.sub.1为氢、苯磺酰基或苯磺酰基环，所述环上至少有一个成员选自由1-4个碳原子的低碳烷基、硝基和氨基的群；当m=零时，R.sub.2为卤素；当m=一时，R.sub.2为氢、苯磺酰基或苯磺酰基环，所述环上至少有一个成员选自由1-4个碳原子的低碳烷基、硝基和氨基的群。它们的阳离子盐可用作阴离子交换寡聚体、抗蠕虫化合物和制备聚合物和精细工业化学品的中间体。

  公开号：

  US03943135A1

文献信息

• Synthesis of sulfonamides via copper-catalyzed oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines
  作者：Jing Ji、Zhengyi Liu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c6ob01208f

  日期：——

  A copper-catalyzed coupling reaction of sulfonyl chlorides with tertiary amines via the oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines was developed. Sulfonamides were synthesized using this strategy in moderate to good yields. The reaction was applicable to various tertiary amines, as well as sulfonyl chlorides.

  开发了铜催化的磺酰氯与叔胺通过叔胺的氧化C–N键裂解的偶联反应。使用该策略以中等至良好的产率合成了磺酰胺。该反应适用于各种叔胺以及磺酰氯。
• Novel aminoalkylthio derivatives of triazolopyridine or
  申请人：Centre D'Activite Et De Recherches Pharmaceutique Industrielle

  公开号：US04886805A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  The present invention relates to novel compounds corresponding to the formula: ##STR1## in which: n represents an integer between 1 and 8 and optimally 2 or 3; (CH.sub.2).sub.n --N can also form a ring or a heterocycle, for example having 5 to 7 atoms and preferably 6 atoms; R.sub.1 and R.sub.2 can represent hydrogen or a lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms or can form, together with the nitrogen, a ring such as pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, phenyltetrahydropyridine, piperazine or piperazine N-substituted by an alkyl, a phenyl or a heterocycle; in the case of the phenyltetrahydropyridines and the phenylpiperazines or heteroarylpiperazines, the phenyl or the heterocycle may or may not be substituted by halogens or methoxy, thiomethyl, hydroxyl, nitro, amino, cyano, lower alkyl, trifluoromethyl or trichloromethyl groups; and R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 can represent hydrogen, a lower alkyl, a hydroxyalkyl or hydroxybenzyl group, a halogen, a trifluoromethyl, a methoxy, a thiomethyl or a nitro or two of them can form a ring, in particular a phenyl in the case of the triazoloquinolines or the triazoloisoquinolines; and the non-toxic acid addition salts. These products are useful as drugs and possess analgesic properties, acting especially on the central nervous system as minor tranquilizers.

  本发明涉及通式为##STR1##的新颖化合物，其中：n代表1至8之间的整数，最优选2或3；(CH.sub.2).sub.n --N也可以形成环或杂环，例如具有5至7个原子，优选6个原子；R.sub.1和R.sub.2可以代表氢或具有1至5个碳原子的低级烷基，或者可以与氮一起形成环，如吡咯烷、哌啶、吗啉、硫代吗啉、苯并四氢吡啶、哌嗪或由烷基、苯基或杂环取代的哌嗪N；在苯并四氢吡啶和苯基哌嗪或杂环哌嗪的情况下，苯基或杂环可以被卤素、甲氧基、硫甲基、羟基、硝基、氨基、氰基、低级烷基、三氟甲基或三氯甲基取代或不取代；R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5可以代表氢、低级烷基、羟基烷基或羟基苄基、卤素、三氟甲基、甲氧基、硫甲基或硝基，其中两个可以形成环，特别是在三唑并喹啉或三唑并异喹啉的情况下形成苯环；以及无毒的酸加成盐。这些产品作为药物有用，并具有镇痛特性，特别作用于中枢神经系统作为轻度镇静剂。
• 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) - an Efficient Reagent in the Synthesis of Alkyl Tosylates or Sulfenates
  作者：Jens Hartung、Siegfried Hünig、Rainer Kneuer、Michaela Schwarz、Hermann Wenner

  DOI：10.1055/s-1997-1372

  日期：1997.12

  The bicyclic tertiary amine 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) is a promising substitute not only for the widely used but hazardous and hygroscopic base pyridine in the syntheses of alkyl tosylates 3 but also for triethylamine in the preparation of alkyl sulfenates 4 from sterically hindered alcohols 2. In several provided examples the substrates 2 were completely converted into the desired products, e.g. the respective tosylates 3, which minimized subsequent separation processes. The current protocol points, in a number of cases, to nonchlorinated solvents as good alternatives to chloroform or dichloromethane and offers a workup procedure for a larger scale reaction which relies on the removal of the side products by filtration instead of the traditional extraction method using several aqueous washings.

  双环三级胺1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）不仅是广泛使用但具有危险性和吸湿性的基础物质吡啶在合成烷基托烯酯3中的有希望的替代品，也是三乙胺在从空间位阻的醇2制备烷基亚硫酸酯4时的替代品。在提供的几个例子中，底物2被完全转化为所需的产物，例如相应的托烯酯3，从而最小化了后续的分离过程。目前的方案在多个案例中指出非氯化溶剂是氯仿或二氯甲烷的良好替代品，并提供了一种适用于大规模反应的后处理程序，该程序依赖于通过过滤去除副产物，而不是传统的使用多次水洗的提取方法。
• Hexahydro-trans- and tetrahydropyridoindole neuroleptic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0060610A1

  公开（公告）日：1982-09-22

  Derivatives of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole and of (+)enantiomeric, mixtures of (+) and (-)-enantiomeric or (±)racemic 2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-4a, 9b-trans-1H-pyrido[4,3-b]indole, substituted at the 5-position with an aryl group and at the 2-position with a carbonylaminoalkyl group or an aminoalkyl group, are neuroleptic agents useful in the treatment of certain psychoses and neuroses.

  2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚和(+)对映体的衍生物、(+)和(-)对映体的混合物或(±)外消旋2,3,4,4a,5,9b-六氢-4a,9b-反式-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚的衍生物，在5位被芳基取代，在2位被羰基氨基烷基或氨基烷基取代，是治疗某些精神病和神经官能症的神经抑制剂。
• Nouveaux dérivés amino alkyl thio de triazolopyridine ou triazoloquinoline, leurs procédés de préparation, médicaments les contenant, utiles notamment comme antalgiques
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：EP0254623B1

  公开（公告）日：1993-06-09