6-(benzylthio)-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one | 1316792-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(benzylthio)-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one
• 英文别名: 6-Benzylsulfanyl-1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazin-7-one
• CAS: 1316792-94-5
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃OS
• 分子量: 421.522
• InChiKey: HKWWYHKLUPCTMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzylthio)-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以86%的产率得到6-(benzylthio)-8-fluoro-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]-triazin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor对7-氧代1,2,4-苯并三嗪进行区域选择性氟化。

  摘要：

  7-氧-1,2,4-苯并三嗪（苯并[1,2,4]三嗪-7-酮）是可逆的硫氧还蛋白还原酶抑制剂，与胸膜素具有很强的相关性。在本文中，我们提供了氟化衍生物的首次合成。使用苯并[1,2,4]三嗪-7-酮的Selectfluor进行氟化反应，在烯胺活化的位置上具有区域选择性并高收率。该电子N-孤对活化优先于某些其他取代基的活化/失活作用。通过在120°C和7 bar的微波辐射下，反应时间显着减少。介绍了对8-氟-1,3-二苯基苯并[e] [1,2,4]三嗪7（1H）-一（2）的细胞毒性和循环伏安法测量，并将其与合成前体1,3-进行了比较。二苯基苯并[e] [1,2,4]三嗪-7（1H）-一（1a）。

  DOI：

  10.3390/molecules24020282
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl 在 manganese(IV) oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.33h， 生成 6-(benzylthio)-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-one：C-6，C-7和C-8位置处的选定化学物质†

  摘要：

  1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-one（6）与四氰基乙烯 （TCNE）或 四氰基环氧乙烷 （TCNEO）给深绿色 2- [1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-亚烷基]丙烷腈（11）的产率分别为17％和15％。亲核试剂（例如胺，醇盐，硫醇和格氏试剂）均在C-6处与1,3-二苯基苯并三嗪酮6发生区域选择性反应，而卤化剂仅在C-8处反应。此外，8-碘-1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-one（32）经历钯催化的Suzuki-Miyaura和Stille偶联反应，得到8-芳基或杂芳基取代的苯并三嗪酮。通过结合使用C-6和C-8化学1,3,6,8-四苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-one（42）和1,3-二苯基-6,8-二（噻吩-2-基）-苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-

  DOI：

  10.1039/c1ob05410d