N'-[[5-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxo-4-pyridinylidene]methyl]-4-methoxybenzohydrazide | 116324-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[[5-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxo-4-pyridinylidene]methyl]-4-methoxybenzohydrazide
• 英文别名: N-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methylideneamino]-4-methoxybenzamide
• CAS: 116324-89-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄
• mdl: MFCD01538969
• 分子量: 315.329
• InChiKey: CLGBVQWRRPVQPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-202 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[[5-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxo-4-pyridinylidene]methyl]-4-methoxybenzohydrazide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 在 triethylamine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura钯（II）吡醛bro配合物催化的芳基溴化物交叉偶联反应

  摘要：

  [PdCl 2（PPh 3）2 ]与取代的吡idoal配体（H 2 L）在甲醇中回流反应，得到一系列具有通式[Pd（PPh 3）L]的钯ONO配位配合物（其中，L =二齿叔齿吡x醛。所有钯配合物都是空气稳定的，并通过元素分析，光谱和X射线衍射方法进行了全面表征。在氯仿溶液中，所有金属络合物均具有特征性的金属至配体电荷转移（MLCT）吸收和基于配体的跃迁。配合物之一的分子结构（3）由X射线晶体学确定，表明吡x醛配体与钯配位为O，N，O供体，并且在钯（II）金属中心周围观察到扭曲的方平面几何形状。此外，已开发了钯催化的用于配合物（3）的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的方案，能够获得良好转化率至优异转化率的联芳基产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.02.010
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醛 、 对甲氧基苯甲酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 N'-[[5-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxo-4-pyridinylidene]methyl]-4-methoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura钯（II）吡醛bro配合物催化的芳基溴化物交叉偶联反应

  摘要：

  [PdCl 2（PPh 3）2 ]与取代的吡idoal配体（H 2 L）在甲醇中回流反应，得到一系列具有通式[Pd（PPh 3）L]的钯ONO配位配合物（其中，L =二齿叔齿吡x醛。所有钯配合物都是空气稳定的，并通过元素分析，光谱和X射线衍射方法进行了全面表征。在氯仿溶液中，所有金属络合物均具有特征性的金属至配体电荷转移（MLCT）吸收和基于配体的跃迁。配合物之一的分子结构（3）由X射线晶体学确定，表明吡x醛配体与钯配位为O，N，O供体，并且在钯（II）金属中心周围观察到扭曲的方平面几何形状。此外，已开发了钯催化的用于配合物（3）的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的方案，能够获得良好转化率至优异转化率的联芳基产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.02.010

文献信息

• Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of aryl bromides catalyzed by palladium(II) pyridoxal hydrazone complexes
  作者：Devaraj Pandiarajan、Rengan Ramesh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.02.010

  日期：2012.6

  The reaction of [PdCl2(PPh3)2] and substituted pyridoxal hydrazone ligands (H2L) in methanol under reflux afford a series of palladium ONO coordinated complexes with general formula [Pd(PPh3)L] (where, L = dianionic terdentate pyridoxal hydrazones). All the palladium complexes are air stable and fully characterized by elemental analysis, spectral and X-ray diffraction methods. In chloroform solution

  [PdCl 2（PPh 3）2 ]与取代的吡idoal配体（H 2 L）在甲醇中回流反应，得到一系列具有通式[Pd（PPh 3）L]的钯ONO配位配合物（其中，L =二齿叔齿吡x醛。所有钯配合物都是空气稳定的，并通过元素分析，光谱和X射线衍射方法进行了全面表征。在氯仿溶液中，所有金属络合物均具有特征性的金属至配体电荷转移（MLCT）吸收和基于配体的跃迁。配合物之一的分子结构（3）由X射线晶体学确定，表明吡x醛配体与钯配位为O，N，O供体，并且在钯（II）金属中心周围观察到扭曲的方平面几何形状。此外，已开发了钯催化的用于配合物（3）的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的方案，能够获得良好转化率至优异转化率的联芳基产物。